[(2R,3R,4S,5S,6R)-2-[(E)-1-[2-[[(2S,4R,6R)-6-[(1R,2E,4E,6R,8E)-9-bromo-6-methoxy-3-methyl-1-tri(propan-2-yl)silyloxynona-2,4,8-trienyl]-2,4-dimethoxyoxan-2-yl]methyl]-1,3-oxazol-4-yl]prop-1-en-2-yl]-6-[(E)-3-[4-[(2R,4S,6R)-4-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-6-[[(2R,6R)-4-methylidene-6-(2-oxoethyl)oxan-2-yl]methyl]oxan-2-yl]-1,3-oxazol-2-yl]prop-2-enyl]-3,5-dimethyloxan-4-yl] 2-diethoxyphosphorylacetate | 881838-64-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: [(2R,3R,4S,5S,6R)-2-[(E)-1-[2-[[(2S,4R,6R)-6-[(1R,2E,4E,6R,8E)-9-bromo-6-methoxy-3-methyl-1-tri(propan-2-yl)silyloxynona-2,4,8-trienyl]-2,4-dimethoxyoxan-2-yl]methyl]-1,3-oxazol-4-yl]prop-1-en-2-yl]-6-[(E)-3-[4-[(2R,4S,6R)-4-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-6-[[(2R,6R)-4-methylidene-6-(2-oxoethyl)oxan-2-yl]methyl]oxan-2-yl]-1,3-oxazol-2-yl]prop-2-enyl]-3,5-dimethyloxan-4-yl] 2-diethoxyphosphorylacetate
• CAS: 881838-64-8
• 化学式: C₇₃H₁₁₈BrN₂O₁₇PSi₂
• 分子量: 1462.79
• InChiKey: IJWCNZRXQHHKQC-CELYWLNKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  17.54
• 重原子数：
  96
• 可旋转键数：
  37
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.73
• 拓扑面积：
  214
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  19

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [(2R,3R,4S,5S,6R)-2-[(E)-1-[2-[[(2S,4R,6R)-6-[(1R,2E,4E,6R,8E)-9-bromo-6-methoxy-3-methyl-1-tri(propan-2-yl)silyloxynona-2,4,8-trienyl]-2,4-dimethoxyoxan-2-yl]methyl]-1,3-oxazol-4-yl]prop-1-en-2-yl]-6-[(E)-3-[4-[(2R,4S,6R)-4-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-6-[[(2R,6R)-4-methylidene-6-(2-oxoethyl)oxan-2-yl]methyl]oxan-2-yl]-1,3-oxazol-2-yl]prop-2-enyl]-3,5-dimethyloxan-4-yl] 2-diethoxyphosphorylacetate 在 18-冠醚-6 、 四丁基氟化铵 、 potassium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲苯 为溶剂， 反应 22.0h， 生成 phorboxazole B
  参考文献：
  名称：

  全合成佛波唑B.

  摘要：

  已经实现了有效的和高度收敛的有效的抗肿瘤药phorboxazole B的全合成。该合成方法的合成策略为：1）高效的底物控制的氢化反应，以构建官能化的顺式-四氢吡喃单元；2）重复的巴豆基加成反应，以合成含有交替的羟基和甲基取代基的链段；3）Hg（OAc）2 / I 2诱导的环化以建立顺式-四氢吡喃部分；4）在Mukaiyama aldol反应中的1，3-不对称诱导以在C9和C3处提供立体异构中心；5）探索Still-Gennari烯化反应以完成佛波唑唑B的大环内酯环。

  DOI：

  10.1002/chem.200500892
• 作为产物：
  描述：

  在 吡啶 、 戴斯-马丁氧化剂 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 、 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 [(2R,3R,4S,5S,6R)-2-[(E)-1-[2-[[(2S,4R,6R)-6-[(1R,2E,4E,6R,8E)-9-bromo-6-methoxy-3-methyl-1-tri(propan-2-yl)silyloxynona-2,4,8-trienyl]-2,4-dimethoxyoxan-2-yl]methyl]-1,3-oxazol-4-yl]prop-1-en-2-yl]-6-[(E)-3-[4-[(2R,4S,6R)-4-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-6-[[(2R,6R)-4-methylidene-6-(2-oxoethyl)oxan-2-yl]methyl]oxan-2-yl]-1,3-oxazol-2-yl]prop-2-enyl]-3,5-dimethyloxan-4-yl] 2-diethoxyphosphorylacetate
  参考文献：
  名称：

  全合成佛波唑B.

  摘要：

  已经实现了有效的和高度收敛的有效的抗肿瘤药phorboxazole B的全合成。该合成方法的合成策略为：1）高效的底物控制的氢化反应，以构建官能化的顺式-四氢吡喃单元；2）重复的巴豆基加成反应，以合成含有交替的羟基和甲基取代基的链段；3）Hg（OAc）2 / I 2诱导的环化以建立顺式-四氢吡喃部分；4）在Mukaiyama aldol反应中的1，3-不对称诱导以在C9和C3处提供立体异构中心；5）探索Still-Gennari烯化反应以完成佛波唑唑B的大环内酯环。

  DOI：

  10.1002/chem.200500892

文献信息

• Total Synthesis of Phorboxazole B
  作者：De-Run Li、Dong-Hui Zhang、Cai-Yun Sun、Ji-Wen Zhang、Li Yang、Jian Chen、Bo Liu、Ce Su、Wei-Shan Zhou、Guo-Qiang Lin

  DOI：10.1002/chem.200500892

  日期：2006.1.23

  An efficient and highly convergent total synthesis of the potent antitumor agent phorboxazole B has been achieved. The synthetic strategy of this synthesis features: 1) a highly efficient substrate-controlled hydrogenation to construct the functionalized cis-tetrahydropyrane unit; 2) iterative crotyl addition to synthesize the segment that contains alternating hydroxyl and methyl substituents; 3) Hg(OAc)2/I2-induced

  已经实现了有效的和高度收敛的有效的抗肿瘤药phorboxazole B的全合成。该合成方法的合成策略为：1）高效的底物控制的氢化反应，以构建官能化的顺式-四氢吡喃单元；2）重复的巴豆基加成反应，以合成含有交替的羟基和甲基取代基的链段；3）Hg（OAc）2 / I 2诱导的环化以建立顺式-四氢吡喃部分；4）在Mukaiyama aldol反应中的1，3-不对称诱导以在C9和C3处提供立体异构中心；5）探索Still-Gennari烯化反应以完成佛波唑唑B的大环内酯环。