3-C-cyano-3-deoxy-1,2:5,6-di-O-isopropylidene-α-D-allo-hexofuranose | 70448-55-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 3-C-cyano-3-deoxy-1,2:5,6-di-O-isopropylidene-α-D-allo-hexofuranose
• 英文别名: 3-C-cyano-3-deoxy-1,2:5,6-di-O-isopropylidene-α-D-allofuranose
• CAS: 70448-55-4
• 化学式: C₁₃H₁₉NO₅
• 分子量: 269.298
• InChiKey: BSIMVRGKBKULDQ-KAMPLNKDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.15
• 重原子数：
  19.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.92
• 拓扑面积：
  69.94
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-C-cyano-3-deoxy-1,2:5,6-di-O-isopropylidene-α-D-allo-hexofuranose 在 水 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 以92%的产率得到3-C-cyano-3-deoxy-α-D-allopyranose
  参考文献：
  名称：

  支链 C-氰基吡喃核苷：合成 3'-C-氰基和 3'-C-氰基-3'-脱氧嘧啶吡喃核苷作为新型细胞毒剂

  摘要：

  本报告描述3'-的总和简便合成Ç氰基＆3'- Ç氰基-3'-脱氧嘧啶pyranonucleosides。3-酮基葡糖苷1与氰化钠反应得到所需的前体 3 - C-氰基-1,2:5,6-二-O-异亚丙基-α -D-呋喃葡萄糖 ( 2 )。水解后乙酰化生成 1,2,3,4,6-penta- O-乙酰-3- C-氰基-D-吡喃葡萄糖 ( 4 )。化合物4分别与甲硅烷基化的 5-氟尿嘧啶、尿嘧啶、胸腺嘧啶和N 4 -苯甲酰胞嘧啶缩合并脱乙酰化得到目标 1-(3'-C-氰基-β -D-吡喃葡萄糖基）核苷6a-d。在氰醇2 的3' 位进行常规脱氧，然后水解和乙酰化产生3- C-氰基-3-脱氧-1,2,4,6-四-O-乙酰基-D-别吡喃糖 ( 10 )。糖10与甲硅烷基化嘧啶的偶联和随后的脱乙酰作用产生了目标 1-( 3'- C -cyano -3' -deoxy - β -D-allopyranosyl)

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2011.08.033
• 作为产物：
  描述：

  3-C-cyano-1,2:5,6-di-O-isopropylidene-α-D-glucofuranose 在 4-二甲氨基吡啶 、 偶氮二异丁腈 、 三正丁基氢锡 、 三乙胺 作用下， 以 甲苯 、 乙腈 为溶剂， 反应 0.75h， 生成 3-C-cyano-3-deoxy-1,2:5,6-di-O-isopropylidene-α-D-allo-hexofuranose
  参考文献：
  名称：

  支链 C-氰基吡喃核苷：合成 3'-C-氰基和 3'-C-氰基-3'-脱氧嘧啶吡喃核苷作为新型细胞毒剂

  摘要：

  本报告描述3'-的总和简便合成Ç氰基＆3'- Ç氰基-3'-脱氧嘧啶pyranonucleosides。3-酮基葡糖苷1与氰化钠反应得到所需的前体 3 - C-氰基-1,2:5,6-二-O-异亚丙基-α -D-呋喃葡萄糖 ( 2 )。水解后乙酰化生成 1,2,3,4,6-penta- O-乙酰-3- C-氰基-D-吡喃葡萄糖 ( 4 )。化合物4分别与甲硅烷基化的 5-氟尿嘧啶、尿嘧啶、胸腺嘧啶和N 4 -苯甲酰胞嘧啶缩合并脱乙酰化得到目标 1-(3'-C-氰基-β -D-吡喃葡萄糖基）核苷6a-d。在氰醇2 的3' 位进行常规脱氧，然后水解和乙酰化产生3- C-氰基-3-脱氧-1,2,4,6-四-O-乙酰基-D-别吡喃糖 ( 10 )。糖10与甲硅烷基化嘧啶的偶联和随后的脱乙酰作用产生了目标 1-( 3'- C -cyano -3' -deoxy - β -D-allopyranosyl)

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2011.08.033

文献信息

• Synthesis of gem-di-C-substituted derivatives of carbohydrates by way of nucleophilic-addition reactions of aldohexofuranoid 3-C-methylene derivatives
  作者：Yousif Ali、Dolatrai M. Vyas、Robert C. Nabinger、Walter A. Szarek

  DOI：10.1016/s0008-6215(00)82582-3

  日期：1982.6

  3-deoxy-1,2:5,6-di- O -isopropylidene-3- C -methyl-3- C -nitromethyl-α- d - allo -hexofuranose into a 3- C -hydroxymethyl-3- C -methyl derivative with titanium trichloride, and that of the nitromethyl groups of 3-deoxy-1,2:5,6-di- O -isopropylidene-3,3-di- C -nitromethyl-α- d - ribo -hexofuranose, and 3-deoxy-1,2:5,6-di- O -isopropylidene-3- C -methyl-3- C -nitromethyl- and -3- C -nitromethyl-α- d - allo

  摘要醛脱氧呋喃类化合物3-C-亚甲基衍生物的亲核Michael型加成反应，即3-脱氧-1,2：5,6-二-O-异亚丙基-3-C-硝基亚甲基-α-d-核糖-六呋喃糖和3 -C- [氰基（乙氧羰基）亚甲基] -3-脱氧-1,2：5,6-二-O-异亚丙基-α-d-核糖-六呋喃糖，采用相转移催化，得到了新颖的宝石-di- C-取代的糖。3-脱氧-1,2：5,6-二-O-异亚丙基-3-C-甲基-3-C-硝基甲基-α-d-异呋喃呋喃糖的转化为3-C-羟甲基-3-具有三氯化钛的C-甲基衍生物和3-脱氧-1,2：5,6-二-O-异亚丙基-3,3-二-C-硝基甲基-α-d-核糖-六呋喃糖的硝基甲基基团和3-deoxy-1,2：5，
• Hall, Richard H.; Jordaan, Amor; Malherbe, Maria, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1980, p. 126 - 128
  作者：Hall, Richard H.、Jordaan, Amor、Malherbe, Maria

  DOI：——

  日期：——