9,9,10,10,11,11,12,12,13,13,14,14,14-tridecafluoro-1-tetradecanol | 197912-33-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 9,9,10,10,11,11,12,12,13,13,14,14,14-tridecafluoro-1-tetradecanol
• 英文别名: 9,9,10,10,11,11,12,12,13,13,14,14,14-tridecafluorotetradecan-1-ol
• CAS: 197912-33-7
• 化学式: C₁₄H₁₇F₁₃O
• 分子量: 448.268
• InChiKey: WHZAGCYPHBLMCU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.45
• 重原子数：
  28.0
• 可旋转键数：
  12.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  20.23
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  9,9,10,10,11,11,12,12,13,13,14,14,14-tridecafluoro-1-tetradecanol 在 zinc(II) tetrahydroborate 、 5%-palladium/activated carbon 、 potassium carbonate 、 2-碘酰基苯甲酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 水 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 80.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  合成无毒氟鞘脂作为外源性代谢研究的分子探针，通过氟固相萃取快速富集

  摘要：

  含氟固相萃取 (FSPE) 是从非氟分子中有效选择性富集含氟化合物的有用技术之一。鞘脂及其代谢物是真核和原核细胞膜的普遍组成部分，在信号分子等方面发挥着至关重要的作用。然而，与内源性鞘脂相比，外源性鞘脂的功能和代谢机制的细节仍然未知。为了更好地理解隐蔽的作用，需要具有适当生物和物理化学特性的化学探针。在这项研究中，我们设计并合成了新型含氟鞘脂以揭示其作用。此外，我们证实，它们可以通过 FSPE 有效且快速地与正常鞘脂分离，并且在相同剂量下，它们几乎不表现出与正常鞘脂相同的细胞毒性活性。此外，我们证明这些氟化神经酰胺可以作为利用鞘磷脂合酶 2 (SMS2) 的代谢底物，显示出它们在进一步生物学研究中的潜力。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201601302
• 作为产物：
  描述：

  全氟己基碘烷 在 lithium aluminium tetrahydride 、 偶氮二异丁腈 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 28.0h， 生成 9,9,10,10,11,11,12,12,13,13,14,14,14-tridecafluoro-1-tetradecanol
  参考文献：
  名称：

  合成无毒氟鞘脂作为外源性代谢研究的分子探针，通过氟固相萃取快速富集

  摘要：

  含氟固相萃取 (FSPE) 是从非氟分子中有效选择性富集含氟化合物的有用技术之一。鞘脂及其代谢物是真核和原核细胞膜的普遍组成部分，在信号分子等方面发挥着至关重要的作用。然而，与内源性鞘脂相比，外源性鞘脂的功能和代谢机制的细节仍然未知。为了更好地理解隐蔽的作用，需要具有适当生物和物理化学特性的化学探针。在这项研究中，我们设计并合成了新型含氟鞘脂以揭示其作用。此外，我们证实，它们可以通过 FSPE 有效且快速地与正常鞘脂分离，并且在相同剂量下，它们几乎不表现出与正常鞘脂相同的细胞毒性活性。此外，我们证明这些氟化神经酰胺可以作为利用鞘磷脂合酶 2 (SMS2) 的代谢底物，显示出它们在进一步生物学研究中的潜力。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201601302

文献信息

• Adsorption of Gemini Surfactants with Partially Fluorinated Chains at Three Different Surfaces: Neutron Reflectometry Results
  作者：Pei Xun Li、Chu Chuan Dong、Robert K. Thomas、Yi Lin Wang

  DOI：10.1021/la104291w

  日期：2011.1.18

  The adsorption of six symmetrical cationic (dimethylammonium bromide) gemini surfactants with four different partially fluorinated chains at three different surfaces-the air/water, the hydrophilic silica/water, and the hydrophobic (octadecyltricholorosilane (OTS))/water-has been investigated by neutron reflectometry. The corresponding single chain trimethylammonium bromides have also been studied at the two solid surfaces. Four of the geminis with a C-6 spacer and chains with differing amounts of fluorocarbon have identical limiting areas per molecule at the air/water interface (106 +/- 5 angstrom(2)). This is similar to the value for the corresponding hydrocarbon gemini with a C-6 spacer and C-12 side chains, but unlike the hydrocarbon gemini, it is significantly more than twice the area per molecule of the corresponding single chain cationic. In adsorbed aggregates on hydrophilic silica the area per molecule decreases from the air/water value by an average of about 25%, indicating a substantial improvement in the packing of these geminis in the aggregate, which can be attributed to the stronger interaction between the hydrophobic chains in the interior of the aggregates. On the hydrophobic OTS surface the area per molecule in the adsorbed monolayer for three partially fluorinated geminis decreased by about 15% from the air/water value, again indicating much more favorable packing next to the hydrophobic OTS, but for one of the geminis, fC(8)C(6)-C-6-C(6)fC(8), the change in area was reversed. This reversal is accompanied by a marked thinning of the layer, which is attributed to a shift in the balance between the interactions of the hydrocarbon spacer and fluorocarbon chain fragments and the OTS surface.