(Z)-(2R,3S,4R,5S,6S)-3-(tert-butyldimethylsilanyloxy)-2,4,6-trimethyl-5-triethylsilanyloxydeca-7,9-dienethioic acid S-benzyl ester | 649755-87-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物
• 英文名称: (Z)-(2R,3S,4R,5S,6S)-3-(tert-butyldimethylsilanyloxy)-2,4,6-trimethyl-5-triethylsilanyloxydeca-7,9-dienethioic acid S-benzyl ester
• CAS: 649755-87-3
• 化学式: C₃₂H₅₆O₃SSi₂
• 分子量: 577.032
• InChiKey: SSXVXHGGFCGYRT-HEJDGCEYSA-N

物化性质

• 沸点：
  573.4±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.954±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  9.88
• 重原子数：
  38.0
• 可旋转键数：
  16.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.66
• 拓扑面积：
  35.53
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (Z)-(2R,3S,4R,5S,6S)-3-(tert-butyldimethylsilanyloxy)-2,4,6-trimethyl-5-triethylsilanyloxydeca-7,9-dienethioic acid S-benzyl ester 在 咪唑 、 锂硼氢 、 叔丁基锂 、 8-甲氧基-9-硼杂双环[3.3.1]壬烷 、 三苯基膦 、 三氟乙酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 乙醇 、 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 18.25h， 生成 (3Z,11Z)-(5S,6S,7S,8R,9S,13S,14R,15S)-8,14-bis-(tertbutyldimethylsilanyloxy)-5,7,9,11,13,15-hexamethyl-6,16-bis-triethylsilanyloxyhexadeca-1,3,11-triene
  参考文献：
  名称：

  A Formal Synthesis of (+)-Discodermolide

  摘要：

  Herein, we report the formal synthesis of (+)-discodermolide (1), a promising anticancer agent of sponge origin, in 24 linear steps, with 35 steps in total. The route proceeds from lactone 2, a building block containing the common 1,2-anti-2,3-syn stereotriad found in each of the three subunits, methyl ketone 4 (C-1-C-6), vinyl iodide 7 (C-9--C-14), and iodide 8 (C-15-C-24) utilized for the construction of L The key fragment union was achieved by a Suzuki cross-coupling between 7 and 8.

  DOI：

  10.1021/op049807s
• 作为产物：
  描述：

  (Z)-(2R,3S,4S)-2,4-dimethyl-3-triethylsilanyloxyocta-5,7-dienal 在 2,6-二甲基吡啶 、 正丁基锂 、 三氟甲磺酸二丁硼 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 6.25h， 生成 (Z)-(2R,3S,4R,5S,6S)-3-(tert-butyldimethylsilanyloxy)-2,4,6-trimethyl-5-triethylsilanyloxydeca-7,9-dienethioic acid S-benzyl ester
  参考文献：
  名称：

  A Formal Synthesis of (+)-Discodermolide

  摘要：

  Herein, we report the formal synthesis of (+)-discodermolide (1), a promising anticancer agent of sponge origin, in 24 linear steps, with 35 steps in total. The route proceeds from lactone 2, a building block containing the common 1,2-anti-2,3-syn stereotriad found in each of the three subunits, methyl ketone 4 (C-1-C-6), vinyl iodide 7 (C-9--C-14), and iodide 8 (C-15-C-24) utilized for the construction of L The key fragment union was achieved by a Suzuki cross-coupling between 7 and 8.

  DOI：

  10.1021/op049807s

文献信息

• [EN] SYNTHESIS OF DISCODERMOLIDE<br/>[FR] SYNTHESE DU DISCODERMOLIDE
  申请人：NOVARTIS AG

  公开号：WO2004009574A1

  公开（公告）日：2004-01-29

  The invention relates to a process for preparing discodermolide, for preparing intermediates for the manufacture of discodermolide and discodermolide analogues and to the intermediates obtained during the process. Wherein the process proceeds via a tetraene of formula (IV).

  该发明涉及一种制备discodermolide的过程，用于制备制造discodermolide和discodermolide类似物的中间体，以及在过程中获得的中间体。其中，该过程通过式（IV）的四烯体进行。