(Z)-(2R,3S,4S)-2,4-dimethyl-3-triethylsilanyloxyocta-5,7-dienal | 649755-84-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: (Z)-(2R,3S,4S)-2,4-dimethyl-3-triethylsilanyloxyocta-5,7-dienal
• 英文别名: (Z)-(2R,3S,4S)-2,4-dimethyl-3-triethylsilanyloxy-octa-5,7-dienal；(2R,3S,4S,5Z)-2,4-dimethyl-3-triethylsilyloxyocta-5,7-dienal
• CAS: 649755-84-0
• 化学式: C₁₆H₃₀O₂Si
• 分子量: 282.498
• InChiKey: NVFNIHFHBWTBRT-CUIUTGPMSA-N

物化性质

• 沸点：
  329.3±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.877±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.59
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.69
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (Z)-(2R,3S,4S)-2,4-dimethyl-3-triethylsilanyloxyocta-5,7-dienal 在 咪唑 、 2,6-二甲基吡啶 、 锂硼氢 、 正丁基锂 、 三氟甲磺酸二丁硼 、 叔丁基锂 、 三乙胺 、 8-甲氧基-9-硼杂双环[3.3.1]壬烷 、 三苯基膦 、 三氟乙酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 乙醇 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 25.17h， 生成 (3Z,11Z)-(5S,6S,7S,8R,9S,13S,14R,15S)-8,14-bis-(tertbutyldimethylsilanyloxy)-5,7,9,11,13,15-hexamethyl-6,16-bis-triethylsilanyloxyhexadeca-1,3,11-triene
  参考文献：
  名称：

  A Formal Synthesis of (+)-Discodermolide

  摘要：

  Herein, we report the formal synthesis of (+)-discodermolide (1), a promising anticancer agent of sponge origin, in 24 linear steps, with 35 steps in total. The route proceeds from lactone 2, a building block containing the common 1,2-anti-2,3-syn stereotriad found in each of the three subunits, methyl ketone 4 (C-1-C-6), vinyl iodide 7 (C-9--C-14), and iodide 8 (C-15-C-24) utilized for the construction of L The key fragment union was achieved by a Suzuki cross-coupling between 7 and 8.

  DOI：

  10.1021/op049807s
• 作为产物：
  描述：

  (Z)-(2S,3S,4S)-2,4-dimethyl-3-triethylsilanyloxy-octa-5,7-dien-1-ol 在 草酰氯 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 1.45h， 生成 (Z)-(2R,3S,4S)-2,4-dimethyl-3-triethylsilanyloxyocta-5,7-dienal
  参考文献：
  名称：

  [EN] SYNTHESIS OF DISCODERMOLIDE
  [FR] SYNTHESE DU DISCODERMOLIDE

  摘要：

  该发明涉及一种制备discodermolide的过程，用于制备制造discodermolide和discodermolide类似物的中间体，以及在过程中获得的中间体。其中，该过程通过式（IV）的四烯体进行。

  公开号：

  WO2004009574A1