硫丹内酯 | 3868-61-9

• 物质功能分类: 化学农药原药 - 杀虫剂 - 有机氯杀虫剂
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酯类
• 中文名称: 硫丹内酯
• 中文别名: 4,5,6,7,8,8-六氯-3a,4,7,7a-四氢-4,7-亚甲基异苯并呋喃-1(3H)-酮；硫丹内酯Endosulfanlactone
• 英文名称: endosulfan lactone
• 英文别名: 1,7,8,9,10,10-hexachloro-4-oxatricyclo[5.2.1.02,6]dec-8-en-3-one
• CAS: 3868-61-9
• 化学式: C₉H₄Cl₆O₂
• 分子量: 356.848
• InChiKey: GIUKJJMBQBRFTN-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  263-264℃ (chloroform )
• 沸点：
  473.05°C (rough estimate)
• 密度：
  1.7777 (rough estimate)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 危险品标志：
  N,T
• 安全说明：
  S45,S60
• 危险类别码：
  R51/53,R25
• WGK Germany：
  3
• 危险品运输编号：
  UN 2811 6.1/PG 3
• RTECS号：
  PC1355000
• 海关编码：
  2932209090

制备方法与用途

概述

硫丹的学名为1,2,3,4,7,7-六氯双环-2,2,1-庚烯-2,3-双羟甲基-5,6-亚硫酸酯，英文名称为endosulfan。其分子式为C9H6Cl6O3S，属于环戊二烯类有机氯杀虫剂。

硫丹原药在常温常压下为固体，并且通常是α-硫丹和β-硫丹（比例约为7:3）的混合物。纯品硫丹为白色晶体，相对密度为1.745 g/cm³，具有二氧化硫气味，在25℃时饱和蒸气压为1.33×10³ Pa，熔点范围在70～100℃之间。它不溶于水，但可以溶解于二甲苯、氯仿和丙酮等有机溶剂中。

在碱性介质中，硫丹会缓慢水解生成二醇和二氧化硫；遇湿气也会逐渐分解失效。因此，存储时应避免强氧化剂、强酸、强碱以及潮湿空气等环境，并且对日光具有良好的稳定性。

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  硫丹 在 铁粉 、 peroxomonosulfate(1-) 作用下， 生成 硫丹内酯
  参考文献：
  名称：

  各种铁介导的氧化体系对水溶液中硫丹的光化学降解的比较研究

  摘要：

  这项研究调查了铁介导的氧化过程，以光化学降解硫丹，一种氯化杀虫剂和中枢神经系统干扰物。在UV能量通量为360 mJ / cm 2时，在铁的初始浓度为17.8μM时，分别通过UV / Fe 3+和UV / Fe 2+工艺观察到了2.45μM初始硫丹的52.4％和32.0％去除。通过添加过氧化物（例如，H 2 O 2，S 2 O 8 2-或HSO 5 -），UV / Fe 3+或UV / Fe 2+对硫丹的降解作用显着增强。）。之间的UV /过氧化物/ Fe的过程中，在UV通量的99.0％的最高效率的降解360毫焦耳/厘米2通过UV / HSO观察5 - /铁2+与2.45μM[硫丹] 0，17.8μM的[Fe 2 + ] 0，并且49.0μM[HSO 5 - ] 0。通过增加[Fe 2+ ] 0和/或[过氧化物] 0或通过降低[硫丹] 0可以提高硫丹的降解速率常数，而硫丹的初始降解速率随[Fe

  DOI：

  10.1016/j.jphotochem.2015.03.014

文献信息

• Comparative studies of various iron-mediated oxidative systems for the photochemical degradation of endosulfan in aqueous solution
  作者：Noor S. Shah、Xuexiang He、Javed Ali Khan、Hasan M. Khan、Dominic L. Boccelli、Dionysios D. Dionysiou

  DOI：10.1016/j.jphotochem.2015.03.014

  日期：2015.6

  This study investigated iron-mediated oxidative processes for the photochemical degradation of endosulfan, a chlorinated insecticide and central nervous system disruptor. At UV fluence of 360 mJ/cm2, 52.4% and 32.0% removal of 2.45 μM initial endosulfan was observed by UV/Fe3+ and UV/Fe2+ processes, respectively, at an initial concentration of 17.8 μM iron. The degradation of endosulfan by UV/Fe3+

  这项研究调查了铁介导的氧化过程，以光化学降解硫丹，一种氯化杀虫剂和中枢神经系统干扰物。在UV能量通量为360 mJ / cm 2时，在铁的初始浓度为17.8μM时，分别通过UV / Fe 3+和UV / Fe 2+工艺观察到了2.45μM初始硫丹的52.4％和32.0％去除。通过添加过氧化物（例如，H 2 O 2，S 2 O 8 2-或HSO 5 -），UV / Fe 3+或UV / Fe 2+对硫丹的降解作用显着增强。）。之间的UV /过氧化物/ Fe的过程中，在UV通量的99.0％的最高效率的降解360毫焦耳/厘米2通过UV / HSO观察5 - /铁2+与2.45μM[硫丹] 0，17.8μM的[Fe 2 + ] 0，并且49.0μM[HSO 5 - ] 0。通过增加[Fe 2+ ] 0和/或[过氧化物] 0或通过降低[硫丹] 0可以提高硫丹的降解速率常数，而硫丹的初始降解速率随[Fe