硫丹 | 115-29-7

• 物质功能分类: 化学农药原药 - 杀虫剂 - 有机氯杀虫剂
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物 - 有机含氧阴离子化合物
• 中文名称: 硫丹
• 中文别名: 1,2,3,4,7,7-六氯双环[2,2,1]庚烯-(2)-双羟甲基-5,6-亚硫酸酯
• 英文名称: Endosulfan
• 英文别名: beta endosulfan；6,7,8,9,10,10-hexachloro-1,5,5a,6,9,9a-hexahydro-6,9-methano-2,4,3-benzodioxathiepine 3-oxide；1,9,10,11,12,12-hexachloro-4,6-dioxa-5λ4-thiatricyclo[7.2.1.02,8]dodec-10-ene 5-oxide
• CAS: 115-29-7
• 化学式: C₉H₆Cl₆O₃S
• mdl: MFCD00137651
• 分子量: 406.929
• InChiKey: RDYMFSUJUZBWLH-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  106°C
• 沸点：
  106 °C(Press: 0.70 Torr)
• 密度：
  1.7450
• 闪点：
  -26 °C
• 溶解度：
  可溶于氯仿（少量）、DMSO（少量）、甲醇（少量）
• 物理描述：
  Beta - endosulfan appears as brown crystals. Melting point 208-210°C. Used as an insecticide.
• 颜色/状态：
  Brown crystals ... [Note: Technical product is a tan, waxy, isomer mixture].
• 气味：
  Similar to terpene.
• 蒸汽压力：
  1.73X10-7 at 25 °C
• 亨利常数：
  2.42e-05 atm-m3/mole
• 稳定性/保质期：
  1. 茶色或白色晶体，无累积性毒性，是一种用于旱地的有机氯杀虫剂。对高等动物毒性较高，对鱼高毒，但对蜜蜂安全。它具有胃毒和触杀作用，杀虫谱广且残留时间较长。症状与体征主要是其对神经系统的影响，包括头痛、眩晕、忧虑烦恼、情绪激动，也可能出现呕吐、四肢软弱、双手震颤以及失去时间和空间的定向，严重时会出现阵发性痉挛。 2. 无特殊解毒剂： - 如经口摄入应立即催吐 - 尽量保持病人安静，控制其激动 - 清醒状态下可给予常规剂量的巴比妥和其他镇静剂 - 注意维持呼吸，如出现衰竭需使用人工呼吸 - 禁用肾上腺素或阿托品
• 分解：
  When heated to decomposition it emits toxic fumes of /hydrogen chloride and sulfoxides/.
• 腐蚀性：
  Corrosive to iron
• 保留指数：
  2177;2192

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.777
• 拓扑面积：
  54.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

ADMET

代谢

在口服艾氏剂I或II的受温度压力影响的大鼠体内，从组织、器官和粪便中回收最多的代谢物是硫酸艾氏剂。二醇、α-羟基醚和内酯……在大多数尿液和粪便样本中被发现。

In temp stressed rats orally dosed with endosulfan I or II, endosulfan sulfate was the metabolite most commonly recovered from tissues, organs and feces regardless of temp stress. The diol, alpha-hydroxy ether and lactone ... were found in most urine and feces samples.

来源:Hazardous Substances Data Bank (HSDB)

代谢

... 白色小鼠（BALB/c品系）被喂食了标记有14C的狄氏剂。这两种异构体并未完全从胃肠道吸收，但与狄氏剂硫酸盐和二醇一起随粪便排出。在肾脏和肌肉提取物中仅发现了微量的氧化狄氏剂，但在血液或脑提取物中并未发现这两种已知的代谢物或狄氏剂。... 在小鼠单次给药狄氏剂24小时后，在肝脏中检测到大量的狄氏剂硫酸盐，并在肾脏中检测到微量痕迹。

... White mice (balb/c strain) were fed (14)C-labeled endosulfan. The two isomers were not completely absorbed from GI tract but, along with endosulfan sulfate and diol, were excreted in feces. Only a trace of oxidized endosulfan was found in kidney & muscle extracts but neither of the two known metabolites nor endosulfan was found in blood or brain extracts. ... Large amounts of endosulfan sulfate were detected in the liver & traces in the kidney 24 hr after /mice/ ... received a single doses of endosulfan.

来源:Hazardous Substances Data Bank (HSDB)

代谢

(14)C-内吸磷被喂给了产奶的羊。对奶样进行分析显示，高达88%的放射性物质残留在奶油中。气液色谱和薄层色谱显示，放射性物质几乎完全是内吸磷硫酸盐。对尿样的分析显示存在内吸磷醇和α-羟基内吸磷醚。其他存在的代谢物未被鉴定。

(14)C-Endosulfan was fed to milk sheep. Analysis of milk samples showed that up to 88% of radioactive materials remained in cream. Gas liquid chromatograhpy and thin layer chromatograhy showed that the radioactive material was almost entirely endosulfan sulfate. Analyses of urine samples showed the presence of endosulfan alcohol & alpha-hydroxyendosulfan ether. Other metabolites present were not identified.

来源:Hazardous Substances Data Bank (HSDB)

代谢

在口服用、皮肤和皮下应用恩多杀虫剂（endosulfan）于飞蝗（pachytilus migratorius migratorioides）雄性成虫后，确定了四种代谢物：恩多杀虫剂硫酸盐；恩多杀虫剂醚；恩多杀虫剂羟醚；以及恩多杀虫剂内酯。

After peroral, cutaneous, & subcutaneous application of endosulfan to male imagos of the locust (pachytilus migratorius migratorioides), four metabolites were ... Identified as: endosulfan sulfate; endosulfan ether; endosulfan hydroxyether; & endosulfan lactone.

来源:Hazardous Substances Data Bank (HSDB)

毒理性

• 致癌性证据

癌症分类：不太可能对人类致癌

Cancer Classification: Not Likely to be Carcinogenic to Humans

来源:Hazardous Substances Data Bank (HSDB)

毒理性

• 致癌性证据

A4；不能归类为人类致癌物。

A4; Not classifiable as a human carcinogen.

来源:Hazardous Substances Data Bank (HSDB)

毒理性

• 暴露途径

这种物质可以通过吸入、皮肤接触和摄入被身体吸收。

The substance can be absorbed into the body by inhalation, through the skin and by ingestion.

来源:ILO-WHO International Chemical Safety Cards (ICSCs)

毒理性

• 暴露途径

吸入，皮肤吸收，吞食，皮肤和/或眼睛接触

inhalation, skin absorption, ingestion, skin and/or eye contact

来源:The National Institute for Occupational Safety and Health (NIOSH)

毒理性

• 症状

皮肤刺激；恶心、混乱、激动、潮红、口干、颤抖、惊厥、头痛；在动物中：肾脏、肝脏损伤；睾丸重量减少

irritation skin; nausea, confusion, agitation, flushing, dry mouth, tremor, convulsions, headache; In Animals: kidney, liver injury; decreased testis weight

来源:The National Institute for Occupational Safety and Health (NIOSH)

吸收、分配和排泄

硫酸恩多司分配在猫大脑中枢神经系统中的分布是不均匀的，其浓度随时间变化。白质的吸收和释放速度较慢，最大浓度低于灰质。

Endosulfan was differentially distributed in CNS of the cat brain with concentration pattern changing with time. White matter had slower uptake & release with lower max concentration of endosulfan than did gray matter.

来源:Hazardous Substances Data Bank (HSDB)

吸收、分配和排泄

14C-内吸磷的A和B异构体分别以2毫克/千克的单一剂量通过玉米油口服给药给大鼠。两种异构体在粪便（或尿液）中放射性物质的消除没有显著差异。在大鼠接受α和β异构体治疗后24、48和120小时，分别有大约11和13%，55和62%，以及68和75%的给药放射性物质通过粪便排出。收集48小时胆汁的分析显示，α-内吸磷剂量的47%和β-内吸磷剂量的29%通过这一途径排出。

The A and B-isomers of (14)C-endosulfan were administered to rats separately as single 2 mg/kg oral doses in corn oil. No appreciable differences were observed in the fecal (or urine) elimination of radioactivity of the two isomers. Approximately 11 and 13%, 55 and 62%, and 68 and 75% of the administered radioactivity was eliminated in the feces at 24, 48, and 120 hours after treatment with the alpha and beta-isomers, respectively. Analyses of bile collected for 48 hours showed that 47% of the alpha-endosulfan dose and 29% of the beta-endosulfan dose was eliminated by this route.

来源:Hazardous Substances Data Bank (HSDB)

吸收、分配和排泄

在用绵羊进行的一次口服放射性标记杀螟硫磷的研究中，92%的剂量在22天内被消除。40天后，放射性标记杀螟硫磷浓度最高的器官是肝脏。主要代谢物没有在脂肪或器官中持久存在。

In studies with sheep receiving a single oral dose of radiolabeled endosulfan, 92 percent of the dose was eliminated in 22 days. The organ with the highest concentration of radiolabeled endosulfan after 40 days was the liver. Major metabolites did not persist in the fat or in the organs.

来源:Hazardous Substances Data Bank (HSDB)

吸收、分配和排泄

endo sulfate主要排泄途径是通过粪便。

The principal route of excretion for endosulfan and endosulfan sulfate is in the feces.

来源:Hazardous Substances Data Bank (HSDB)

安全信息

• 职业暴露等级：
  D
• 职业暴露限值：
  TWA: 0.1 mg/m3 [skin]
• 危险等级：
  6.1(a)
• 危险品标志：
  T,N,Xn,F,T+
• 安全说明：
  S28,S36/37,S45,S60,S61,S62
• 危险类别码：
  R11,R67,R24/25,R51/53,R48/20,R65,R62,R36,R38,R50/53
• WGK Germany：
  3
• 海关编码：
  29209090
• 包装等级：
  II
• 危险类别：
  6.1(a)

制备方法与用途

毒性 大鼠急性经口LD₅₀为40～50mg/kg（原药22.7～160mg/kg，雄），22.7mg/kg（雌）。大鼠急性经皮LD₅₀>500mg/kg，兔359mg/kg。大鼠吸入LC₅₀为34.5mg/L (雄，4h)、12.6mg/L (雌，4h)。对皮肤和眼睛有轻度刺激，无致敏性。大鼠13周喂养试验的无作用剂量为10mg/kg饲料或0.7mg/kg体重。大鼠2年喂养试验的无作用剂量为15mg/kg饲料或0.6～0.7mg/kg体重。致突变试验阴性，大鼠2代繁殖未见不良影响。试验条件下未见致癌作用。母鸡试验未见迟发性神经毒性。联合国粮农组织和世界卫生组织联席会议推荐的ADI为0.006mg/kg体重（1989年）。药剂对鱼类高毒，LC₅₀约0.002mg/L(96h)，野鸭急性经口LD₅₀为200～750mg/kg，野鸡620～1000mg/kg，鹌鹑85～106mg/kg。蜜蜂接触LD₅₀为7.1μg/只，经口LD₅₀为6.9μg/只。

化学性质 茶色或白色晶体

用途 有机氯杀虫剂。具有触杀和胃毒作用，杀虫谱广，持效期长。气温高于20℃时，也可通过其蒸气起杀虫作用。可用于棉花、果树、大豆、茶、蔬菜、烟草、马铃薯及苜蓿等作物，防治对昆虫具有触杀及胃毒作用的害虫。常用方法为用20%乳油300～500倍液喷雾来防治棉铃虫、红铃虫、棉卷叶蛾、金刚钻、金龟子、梨小食心虫、桃小食心虫、黏虫、蓟马、叶蝉、蚜虫、菜青虫、天牛等害虫。防治棉花和果树上的蚜虫、螨则用20%乳油500～1000倍液喷雾，用20%乳油200倍液灌根可防治地老虎。近年来，硫丹用于防治抗性棉铃虫效果良好，尤其与氯氰菊酯混用时更受欢迎。食用或饲料作物收获前3周停用。

生产方法 硫丹由六氯环戊二烯与1,4-丁烯二醇加热反应，保温10h后冷却、过滤、洗涤制得硫丹醇，再将硫丹醇和溶剂加热到一定温度，滴加氯化亚砜，维持反应1h，减压脱氯化氢，冷却、结晶过滤制得硫丹。详见参考文献[3]。

类别 农药

毒性分级 剧毒

可燃性危险特性 受热放出有毒氯化物和氧化硫气体；遇酸、碱或潮气分解产生有毒氧化硫气体

储运特性 库房应通风低温干燥，与食品原料分开储运

灭火剂 砂土、干粉、泡沫

职业标准 纯品 TWA 0.1 毫克/立方米; STEL 0.3 毫克/立方米

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  硫丹 生成 General Weed Killer
  参考文献：
  名称：

  NAQVI, SYED M.;NEWTON, DEBORAH J., J. ENVIRON. SCI. AND HEALTH. B, 25,(1990) N, C. 511-526

  摘要：

  DOI：

文献信息

• [EN] ACC INHIBITORS AND USES THEREOF<br/>[FR] INHIBITEURS DE L'ACC ET UTILISATIONS ASSOCIÉES
  申请人：GILEAD APOLLO LLC

  公开号：WO2017075056A1

  公开（公告）日：2017-05-04

  The present invention provides compounds I and II useful as inhibitors of Acetyl CoA Carboxylase (ACC), compositions thereof, and methods of using the same.

  本发明提供了化合物I和II，这些化合物可用作乙酰辅酶A羧化酶（ACC）的抑制剂，以及它们的组合物和使用方法。
• [EN] BICYCLYL-SUBSTITUTED ISOTHIAZOLINE COMPOUNDS<br/>[FR] COMPOSÉS ISOTHIAZOLINE SUBSTITUÉS PAR UN BICYCLYLE
  申请人：BASF SE

  公开号：WO2014206910A1

  公开（公告）日：2014-12-31

  The present invention relates to bicyclyl-substituted isothiazoline compounds of formula (I) wherein the variables are as defined in the claims and description. The compounds are useful for combating or controlling invertebrate pests, in particular arthropod pests and nematodes. The invention also relates to a method for controlling invertebrate pests by using these compounds and to plant propagation material and to an agricultural and a veterinary composition comprising said compounds.

  本发明涉及公式（I）中变量如索权和说明中所定义的自行车基取代异噻唑啉化合物。这些化合物对抗或控制无脊椎动物害虫，特别是节肢动物害虫和线虫方面具有用途。该发明还涉及一种通过使用这些化合物来控制无脊椎动物害虫的方法，以及包含所述化合物的植物繁殖材料、农业和兽医组合物。
• [EN] AZOLINE COMPOUNDS<br/>[FR] COMPOSÉS AZOLINE
  申请人：BASF SE

  公开号：WO2015128358A1

  公开（公告）日：2015-09-03

  The present invention relates to azoline compounds of formula (I) wherein A, B1, B2, B3, G1, G2, X1, R1, R3a, R3b, Rg1 and Rg2 are as defined in the claims and the description. The compounds are useful for combating or controlling invertebrate pests, in particular arthropod pests and nematodes. The invention also relates to a method for controlling invertebrate pests by using these compounds and to plant propagation material and to an agricultural and a veterinary composition comprising said compounds.

  本发明涉及式（I）的噁唑啉化合物，其中A、B1、B2、B3、G1、G2、X1、R1、R3a、R3b、Rg1和Rg2如权利要求和描述中所定义。这些化合物对抗或控制无脊椎动物害虫，特别是节肢动物害虫和线虫方面具有用途。该发明还涉及一种利用这些化合物控制无脊椎动物害虫的方法，以及包括所述化合物的植物繁殖材料、农业和兽医组合物。
• [EN] MICROBIOCIDAL OXADIAZOLE DERIVATIVES<br/>[FR] DÉRIVÉS D'OXADIAZOLE MICROBIOCIDES
  申请人：SYNGENTA PARTICIPATIONS AG

  公开号：WO2017157962A1

  公开（公告）日：2017-09-21

  Compounds of the formula (I) wherein the substituents are as defined in claim 1, useful as a pesticides, especially fungicides.

  式(I)的化合物，其中取代基如权利要求1所定义，作为杀虫剂特别是杀菌剂有用。
• Thieno-pyrimidine compounds having fungicidal activity
  申请人：Brewster Kirkland William

  公开号：US20070093498A1

  公开（公告）日：2007-04-26

  The present invention relates to thieno[2,3-d]-pyrimidine compounds having fungicidal activity.

  本发明涉及具有杀真菌活性的噻吩[2,3-d]-嘧啶化合物。

表征谱图