(2S,5S)-N-<(benzyloxy)carbonyl>-5-butyl-2-(4-oxopentyl)pyrrolidine | 156557-19-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (2S,5S)-N-<(benzyloxy)carbonyl>-5-butyl-2-(4-oxopentyl)pyrrolidine
• 英文别名: (2S,5S)-1-benzyloxycarbonyl-2-butyl-5-(4-oxopentyl)pyrrolidine；benzyl (2S,5S)-2-butyl-5-(4-oxopentyl)pyrrolidine-1-carboxylate
• CAS: 156557-19-6
• 化学式: C₂₁H₃₁NO₃
• 分子量: 345.482
• InChiKey: YQXIKQPTDOTKSF-PMACEKPBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.4
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  46.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S,5S)-N-<(benzyloxy)carbonyl>-5-butyl-2-(4-oxopentyl)pyrrolidine 在 palladium on activated charcoal 氢气 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 (3S,5R,8aS)-3-butyl-5-methylindolizidine 、 (+)-indolizidine 195B
  参考文献：
  名称：

  General entry to the 3,5-disubstituted indolizidine class of dendrobatid alkaloids. Total syntheses of both enantiomers of indolizidines 195B, 223AB, 239AB, and 239CD from a common chiral synthon

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00045a034
• 作为产物：
  描述：

  (5R,8R)-5,8-Bis<(tert-butyldimethylsilyl)oxy>-1,12-dodecanediol 在 palladium on activated charcoal 4-二甲氨基吡啶 、 ruthenium trichloride 、 sodium hydroxide 、 sodium periodate 、 重铬酸吡啶 、 氯化亚砜 、 草酰氯 、 四溴化碳 、 四丁基氟化铵 、 氢气 、 potassium carbonate 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 四氯化碳 、 二氯甲烷 、 水 、 乙腈 为溶剂， -78.0~25.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 11.92h， 生成 (2S,5S)-N-<(benzyloxy)carbonyl>-5-butyl-2-(4-oxopentyl)pyrrolidine
  参考文献：
  名称：

  General entry to the 3,5-disubstituted indolizidine class of dendrobatid alkaloids. Total syntheses of both enantiomers of indolizidines 195B, 223AB, 239AB, and 239CD from a common chiral synthon

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00045a034

文献信息

• General entry to the 3,5-disubstituted indolizidine class of dendrobatid alkaloids. Total syntheses of both enantiomers of indolizidines 195B, 223AB, 239AB, and 239CD from a common chiral synthon
  作者：Nobuo Machinaga、Chihiro Kibayashi

  DOI：10.1021/jo00045a034

  日期：1992.9
• An Asymmetric Synthesis of (+)-Indolizidine 195B
  作者：Hiroki Takahata、Hiroki Takahata、Hiroshi Bandoh、Takefumi Momose

  DOI：10.3987/com-93-6511

  日期：——

  An asymmetric synthesis of (+)-indolizidine 195B (1) starting from the known pyrrolidino alcohol (2) available from L-norleucine has been achieved.