1-羟基-6-甲基磺酰吲哚 | 170492-47-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 中文名称: 1-羟基-6-甲基磺酰吲哚
• 中文别名: 1-羟基-6-甲基磺酰基吲哚
• 英文名称: 1-hydroxy-6-methylsulphonylindole
• 英文别名: 1-hydroxy-6-methylsulfonylindole
• CAS: 170492-47-4
• 化学式: C₉H₉NO₃S
• mdl: MFCD00216482
• 分子量: 211.241
• InChiKey: DSXUTUMPWBBNSD-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  174-176 °C
• 沸点：
  513.8±56.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.3599 (rough estimate)
• 稳定性/保质期：
  遵照规定使用和储存，则不会发生分解。

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.111
• 拓扑面积：
  67.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 危险品标志：
  Xi
• 安全说明：
  S24/25
• 海关编码：
  2933990090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-羟基-6-甲基磺酰吲哚 在 乙醚 、 Brine 、 水 、 Sodium sulfate-III 、 乙酸乙酯 作用下， 以 亚磷酸三乙酯 、 乙醚 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 6-(甲基磺酰基)-1H-吲哚
  参考文献：
  名称：

  N-(2-Arylethyl) benzylamines as antagonists of the 5-HT6 receptor

  摘要：

  本发明提供了I式化合物及其药学上可接受的盐和制药组合物，其为5-HT6受体拮抗剂。本发明还提供了一种治疗与5-HT6受体有关的疾病的方法，包括精神分裂症、焦虑症、阿尔茨海默病和从年龄相关的认知衰退、轻度认知障碍和痴呆症中选择的认知障碍，该方法包括：向需要接受治疗的患者施用I式化合物的有效量。

  公开号：

  US07157488B2
• 作为产物：
  描述：

  1-dimethylamino-2-(4-methylsulphonyl-2-nitrophenyl)ethene 在 钯 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 乙酸乙酯 为溶剂， 以78%的产率得到1-羟基-6-甲基磺酰吲哚
  参考文献：
  名称：

  1-hydroxyindole compounds

  摘要：

  公开了一种新型的1-羟基-6-有机磺酰基吲哚类化合物及其制备方法。

  公开号：

  US05434271A1
• 作为试剂：
  描述：

  、 [2-(2-nitro-4-methylsulfonyl)phenyl]vinyldimethylamine 、 四氢呋喃 、 氢气 在 钯 、 catalyst 盐酸 、 magnesium sulfate 、 1-羟基-6-甲基磺酰吲哚 、 crude product 、 乙腈 、 ice 作用下， 以 乙酸乙酯 、 正己烷 为溶剂， 反应 1.0h， 以to give crude 1-hydroxy-6-methylsulphonylindole as a pale brown solid (33.1 g, 78% of theory)的产率得到1-羟基-6-甲基磺酰吲哚
  参考文献：
  名称：

  1-hydroxyindole compounds

  摘要：

  公开了一种新型的1-羟基-6-有机磺酰基吲哚类化合物及其制备方法。

  公开号：

  US05434271A1

文献信息

• N-Hydroxy indoles as flexible substrates in rearrangements—a novel reaction with activated triple bonds
  作者：Mariana P. Duarte、Ricardo F. Mendonça、Sundaresan Prabhakar、Ana M. Lobo

  DOI：10.1016/j.tetlet.2005.12.021

  日期：2006.2

  A novel rearrangement of N-hydroxy indole derivatives obtained from addition of N-hydroxy indoles to the activated triple bonds of alkynes was found to coexist with 3,3-sigmatropic rearrangements to the indolic ring. A mechanism involving an intermediate oxaziridinium ring rationalizes the transformation.

  的一种新的重排ñ从另外的获得-羟基吲哚衍生物Ñ -羟基吲哚至炔烃组成的活化的三键被发现与3,3-σ迁移重排到吲哚环共存。涉及中间恶唑烷鎓环的机制使转化合理化。
• N-(2-arylethyl) benzylamines as antagonists of the 5-ht6 receptor
  申请人：Chen Zhaogen

  公开号：US20060009511A9

  公开（公告）日：2006-01-12

  The present invention provides compounds of formula (I), which are antagonists of the 5-HT 6 receptor.

  本发明提供了式(I)的化合物，它们是5-HT6受体的拮抗剂。
• Functionally selective alpha2C adrenoreceptor agonists
  申请人：McCormick D. Kevin

  公开号：US20070099872A1

  公开（公告）日：2007-05-03

  In its many embodiments, the present invention provides a novel class of indolines as inhibitors of α2C adrenergic receptor agonists, methods of preparing such compounds, pharmaceutical compositions containing one or more such compounds, methods of preparing pharmaceutical formulations comprising one or more such compounds, and methods of treatment, prevention, inhibition, or amelioration of one or more conditions associated with the α2C adrenergic receptors using such compounds or pharmaceutical compositions.

  在其许多实施方式中，本发明提供了一种新型的吲哚烷类化合物，作为α2C肾上腺素能受体激动剂的抑制剂，制备这种化合物的方法，含有一种或多种这种化合物的制药组合物，制备包含一种或多种这种化合物的制药制剂的方法，以及使用这种化合物或制药组合物的方法，用于治疗、预防、抑制或缓解与α2C肾上腺素能受体相关的一种或多种疾病。
• N-(2-ARYLETHYL)BENZYLAMINES AS ANTAGONISTS OF THE 5-HT6 RECEPTOR
  申请人：Chen Zhaogen

  公开号：US20070099909A1

  公开（公告）日：2007-05-03

  The present invention provides compounds of formula (I), which are antagonists of the 5-HT 6 receptor.

  本发明提供了公式（I）的化合物，它们是5-HT6受体的拮抗剂。
• N-(2-Arylethyl) benzylamines as antagonists of the 5-HT6 receptor
  申请人：Eli Lilly and Company

  公开号：US07157488B2

  公开（公告）日：2007-01-02

  The present invention provides compounds of formula I pharmaceutically acceptable salts thereof, and pharmaceutical compositions thereof, which are antagonists of the 5-HT6 receptor. The present invention further provides a method of treating disorders associated with 5-HT6 receptors, including schizophrenia, anxiety, Alzheimer's disease, and cognitive disorders selected from the group consisting of age-related cognitive decline, mild cognitive impairment, and dementia, comprising: administering to a patient in need thereof an effective amount of a compound of formula I.

  本发明提供了I式化合物及其药学上可接受的盐和制药组合物，其为5-HT6受体拮抗剂。本发明还提供了一种治疗与5-HT6受体有关的疾病的方法，包括精神分裂症、焦虑症、阿尔茨海默病和从年龄相关的认知衰退、轻度认知障碍和痴呆症中选择的认知障碍，该方法包括：向需要接受治疗的患者施用I式化合物的有效量。