methyl (E)-5-(4-bromophenyl)-3-oxopent-4-enoate | 1383576-96-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 英文名称: methyl (E)-5-(4-bromophenyl)-3-oxopent-4-enoate
• CAS: 1383576-96-2
• 化学式: C₁₂H₁₁BrO₃
• 分子量: 283.122
• InChiKey: XFHDUJCQNOCUCG-QPJJXVBHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  43.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,3-丁二烯酸甲酯 、 methyl (E)-5-(4-bromophenyl)-3-oxopent-4-enoate 在 乙醇 、 三苯基膦 作用下， 反应 20.0h， 以65%的产率得到(E)-methyl 2-(4-bromostyryl)-5-(2-methoxy-2-oxoethyl)-4,5-dihydrofuran-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  膦催化的多米诺反应，从脲基甲酸酯和纳扎罗夫试剂合成共轭的2,3-二氢呋喃

  摘要：

  纳扎罗夫试剂的新多米诺骨牌反应：开发了一种高效方法来构建高度功能化的共轭2,3-二氢呋喃骨架。Nazarov试剂首次用于膦催化的多米诺骨牌反应中，并成功地用于以醇为溶剂构建五元环化合物。DFT计算表明，酒精对于催化[1,2]-质子转移至关重要。

  DOI：

  10.1002/asia.201200140