N,N'-(bisheptanenitrile) oxalamide | 1032916-09-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: N,N'-(bisheptanenitrile) oxalamide
• 英文别名: N,N'-bis(6-cyanohexyl)oxamide
• CAS: 1032916-09-8
• 化学式: C₁₆H₂₆N₄O₂
• 分子量: 306.408
• InChiKey: BIDCSWKESUHNPS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  106
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N,N'-(bisheptanenitrile) oxalamide 、 diiodohexatriyne 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  Polymerization Studies of Diiodohexatriyne and Diiodooctatetrayne Cocrystals

  摘要：

  The formation of ordered polydiacetylenes (PDAs) from conjugated triynes and longer polyynes has proven challenging due to the low stability of the starting materials and the possibility of varying regiochemistry for the polymerization. We report here the preparation of host-guest cocrystals of diiodohexatriyne and diiodooctatetrayne, each with a bis(nitrile)oxalamide host. Single-crystal X-ray diffraction studies show that the halogen-bonding interactions between the host and guest align the diiodopolyyne monomers with the proper parameters for 1,4-topochemical polymerization. Using Raman spectroscopy, solid-state C-13 MAS NMR, and single-crystal X-ray diffraction, we have demonstrated the formation of a single highly ordered PDA, poly(iodoethynyliododiacetylene) (PIEDA), from the 1,4-polymerization of diiodohexatriyne. Diiodooctatetrayne also forms ordered cocrystals, but attempts to form polymer from these crystals led to disordered species. This work represents the first reported single-crystal-to-single-crystal 1,4-polymerization of a conjugated triyne.

  DOI：

  10.1021/acs.macromol.9b00960
• 作为产物：
  描述：

  7-氨基庚腈 、 草酸二乙酯 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 12.0h， 以55%的产率得到N,N'-(bisheptanenitrile) oxalamide
  参考文献：
  名称：

  聚（二碘二乙炔）：一种非常简单的聚（二乙炔）的制备、分离和完整表征

  摘要：

  聚（二二乙炔）或 PIDA 是一种共轭聚合物，含有聚（二乙炔）（PDA）主链，但只有碘原子取代基。单体二碘丁二炔 (1) 可以通过草酰胺基团之间的氢键和腈与碘炔之间的弱路易斯酸碱相互作用（卤素键）与双（腈）草酰胺主体在固态下对齐。所得共晶开始时呈淡蓝色，但随着聚合的进行，会变成有光泽的铜色。结晶方法的开发将 PIDA 的产率大大提高到约 50%，现在可以通过 X 射线衍射、固态 (13) C MAS NMR、拉曼和电子吸收光谱对聚合物进行全面表征。一系列主体的比较揭示了拓扑化学聚合中的奇偶效应，基于主体的烷基链长度。在与双（戊腈）草酰胺（4）和双（庚腈）草酰胺（6）形成的共晶中，主客体比为1:2，单体在室温下自发聚合，而在双（丁腈）的情况下草酰胺(3)和双(己腈)草酰胺(5)，其中主体和客体以1:1的比例形成共晶，聚合是不利的并且不能完成。在微米大小的 6.1 共晶的水悬浮液中也可以观察到

  DOI：

  10.1021/ja8011403