diiodohexatriyne | 301831-66-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机卤素化合物 - 卤代乙炔及其衍生物
• 英文名称: diiodohexatriyne
• 英文别名: 1,6-diiodohexa-1,3,5-triyne；1,6-diiodohexatriyne
• CAS: 301831-66-3
• 化学式: C₆I₂
• 分子量: 325.875
• InChiKey: HNLMIXLVKKVVMH-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  281.4±23.0 °C(Predicted)
• 密度：
  2.830±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  8
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  diiodohexatriyne 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 N-碘代丁二酰亚胺 、 copper(l) iodide 、 silver nitrate 作用下， 以 四氢呋喃 、 丙酮 为溶剂， 反应 28.5h， 生成 1,14-bis(triisopropylsilyl)-1,3,5,7,9,11,13-tetradecaheptayne
  参考文献：
  名称：

  一种合成对称多炔的迭代方法

  摘要：

  开发了获得对称聚炔的迭代合成路线，包括一系列碘化和斯蒂勒偶联反应。该途径中使用的起始材料简单且易于制备。使用这种方法合成了含有多达七个 C≡C 键的聚炔。该路线对于获得具有奇数个 C≡C 键的聚炔特别有效，并允许合成新的碘封端聚炔，二碘十碳五炔。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201200442
• 作为产物：
  描述：

  1,6-bis(trimethylsilyl)hexa-1,3,5-triyne 在 N-碘代丁二酰亚胺 、 silver nitrate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 3.0h， 以65%的产率得到diiodohexatriyne
  参考文献：
  名称：

  两种新型碘封端碳棒

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja001722t

文献信息

• Syntheses and molecular structures of some compounds containing many-atom chains end-capped by tricobalt carbonyl clusters
  作者：Michael I. Bruce、Natasha N. Zaitseva、Brian K. Nicholson、Brian W. Skelton、Allan H. White

  DOI：10.1016/j.jorganchem.2008.06.007

  日期：2008.8

  )n(CO)9−2n [PP = (PPh3)2, Cp’ = Cp, n = 1, 5; PP = dppe, Cp′ = Cp∗, n = 1, 6; 0, 7] are also described. Syntheses of bis-cluster complexes Co3(μ-dppm)(CO)7}2(μ-Cx) (x = 14, 12; 16, 9; 18, 11; 26, 10) – the latter being the longest cluster-capped Cx chains so far described – and the mercury-bridged compounds Hg(CC)xC[Co3(μ-dppm)(CO)7]}2 (x = 1, 13; 2, 14) are reported. The molecular structures of

  描述了几种包含不同长度的封端碳链的Co 3羰基簇的配合物。的Pd（0）/铜（I） -催化的钴之间的反应 3 μ 3 -C（CC）2的Au（PPH 3）}（μ-DPPM）（CO）7和I（CC）2森达3或华联社给出Co 3 µ 3 -C（CC）x R}（µ-dppm）（CO）7 [ x  = 4，R = SiMe 3 3；x  ＝ 3，R ＝ Fc 8 ]；用NaOMe和AuCl（PPh 3）处理3得到4 [x  ＝ 4，R ＝ Au（PPh 3）]。钴的相关制剂3 μ 3 -C（CC）2的[Ru（PP）的Cp']}（μ-DPPM）Ñ（CO）9-2 Ñ [PP =（PPH 3）2中，Cp“= CP时，n  = 1.5 ; PP = dppe，Cp'= Cp ∗，n  = 1，6 ; 0，7 ]也进行了描述。的双-簇配合物钴合成3（μ-DPPM）（CO）7 } 2（μ-C X）（X  =
• New synthesis of α,ω-diiodoalkynes and capped iodobutadiynes
  作者：Jaromír Hlavatý、Ladislav Kavan、Martin S̆tícha

  DOI：10.1039/b201360f

  日期：2002.3.8

  1,6-Diiodohexa-1,3,5-triyne (3) and 1,8-diiodoocta-1,3,5,7-tetrayne (5) were prepared in yields of 64 and 75%, respectively, using a new method, allowing easy scale-up. Novel alkyne synthons, viz. 1-triisopropylsilyl-4-iodobuta-1,3-diyne (7) and 1-trimethylsilyl-4-iodobuta-1,3-diyne (8) were obtained in yields of 55 and 40%, respectively, from butadiyne in two-step reactions.

  1,6-二碘己-1,3,5-三炔（3）和1,8-二碘辛-1,3,5,7-四炔（5）采用新方法合成，产率分别为64%和75%，且易于放大。新型炔烃合成材料，即1-三异丙基硅基-4-碘丁-1,3-二炔（7）和1-三甲基硅基-4-碘丁-1,3-二炔（8），通过两步反应从丁二炔中获得，产率分别为55%和40%。
• The series of carbon-chain complexes {Ru(dppe)Cp∗}2{μ-(C C) } (x= 4–8, 11): Synthesis, structures, properties and some reactions
  作者：Michael I. Bruce、Marcus L. Cole、Benjamin G. Ellis、Maryka Gaudio、Brian K. Nicholson、Christian R. Parker、Brian W. Skelton、Allan H. White

  DOI：10.1016/j.poly.2014.04.052

  日期：2015.1

  AuCl(PPh3)/NaOMe [Ru∗-C4-Au, 95%; Ru∗-C8-Au, 74%] or from Pd(0)/Cu(I) catalysed coupling of Ru∗-C2x-Au (x = 2, 3) with I(C C)2SiMe3 (Ru∗-C8-Si, 64%; Ru∗-C10-Si, 2%). Reactions between Ru∗-C2x-Ru∗ (x = 3, 4) and Fe2(CO)9 gave Fe3(CO)9}μ3-CC C[Ru(dppe)Cp∗]}2 Fe(C3-Ru∗)2 and Fe3(CO)9}μ3-CC C[Ru(dppe)Cp∗]}μ3-C(C C)2[Ru(dppe)Cp∗]} Fe(C3-Ru∗)(C5-Ru∗), respectively. The redox properties of the series of

  摘要描述了一系列化合物Ru（dppe）Cp ∗} 2（μ-C2x）（Ru ∗ -C2x-Ru ∗，x = 4-8，11）的结构。RuCl（dppe）Cp *和Me3Si（CC）4SiMe3之间的直接反应以89％的收率得到Ru * -C8-Ru *。Ru C CC CAu（PPh3）}（dppe）Cp ∗ Ru ∗ -C4-Au（2当量）与二碘乙炔的Pd（0）/ Cu（I）催化偶联得到Ru ∗ -C10-Ru ∗（ 64％），或1当量。用I（CC）3 I得到Ru * -C14-Ru *（36％）；类似地，Ru （CC）4Au（PPh3）}（dppe）Cp ∗ Ru ∗ -C8-Au和I（CC）3I得到Ru ∗ -C22-Ru ∗（12％）。Ru （CC）xSiMe3}（dppe）Cp ∗ Ru ∗ -C2x-Si（x = 3，4）的脱甲硅烷基（TBAF），然后进行氧化偶联[Cu（OAc）2
• A novel methodology for the synthesis of complexes containing long carbon chains linking metal centres: molecular structures of {Ru(dppe)Cp*}₂(μ-C₁₄) and {Co₃(μ-dppm)(CO)₇}₂(μ₃:μ₃-C₁₆)
  作者：Alla B. Antonova、Michael I. Bruce、Benjamin G. Ellis、Maryka Gaudio、Paul A. Humphrey、Martyn Jevric、Giovanni Melino、Brian K. Nicholson、Gary J. Perkins、Brian W. Skelton、Bronwin Stapleton、Allan H. White、Natasha N. Zaitseva

  DOI：10.1039/b315854n

  日期：——

  Elimination of AuX(PR3) (X = halogen, R = Ph, tol) occurs readily in reactions between compounds containing C(sp)– or C(sp2)–X bonds and alkynyl or polyynyl gold(I) complexes; this reaction has been applied to the syntheses of complexes containing a variety of metal centres linked by Cn chains (n up to 16).

  在含有 C(sp)â 或 C(sp2)âX 键的化合物与炔基或多炔基金（I）络合物的反应中，很容易发生 AuX(PR3)（X = 卤素，R = Ph，甲苯）的消除反应；这种反应已被用于合成含有由 Cn 链（n 多达 16 个）连接的各种金属中心的络合物。
• Polymerization Studies of Diiodohexatriyne and Diiodooctatetrayne Cocrystals
  作者：Matthew Freitag、Racquel C. DeCicco、Allison Black、Xiuzhu Ang、Christopher N. Young、Daniel Resch、Gary P. Halada、Brian L. Phillips、Nancy S. Goroff

  DOI：10.1021/acs.macromol.9b00960

  日期：2019.11.26

  The formation of ordered polydiacetylenes (PDAs) from conjugated triynes and longer polyynes has proven challenging due to the low stability of the starting materials and the possibility of varying regiochemistry for the polymerization. We report here the preparation of host-guest cocrystals of diiodohexatriyne and diiodooctatetrayne, each with a bis(nitrile)oxalamide host. Single-crystal X-ray diffraction studies show that the halogen-bonding interactions between the host and guest align the diiodopolyyne monomers with the proper parameters for 1,4-topochemical polymerization. Using Raman spectroscopy, solid-state C-13 MAS NMR, and single-crystal X-ray diffraction, we have demonstrated the formation of a single highly ordered PDA, poly(iodoethynyliododiacetylene) (PIEDA), from the 1,4-polymerization of diiodohexatriyne. Diiodooctatetrayne also forms ordered cocrystals, but attempts to form polymer from these crystals led to disordered species. This work represents the first reported single-crystal-to-single-crystal 1,4-polymerization of a conjugated triyne.