2-[3-(4-Chloro-phenyl)-prop-2-ynyl]-cyclohexanone | 177899-66-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-[3-(4-Chloro-phenyl)-prop-2-ynyl]-cyclohexanone
• 英文别名: 2-[3-(4-Chlorophenyl)prop-2-ynyl]cyclohexan-1-one
• CAS: 177899-66-0
• 化学式: C₁₅H₁₅ClO
• 分子量: 246.737
• InChiKey: ZMWYFQXIIHZPIE-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  381.6±17.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.16±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-[3-(4-Chloro-phenyl)-prop-2-ynyl]-cyclohexanone 在 氨 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 22.0h， 以84%的产率得到2-(4-Chloro-benzyl)-4,5,6,7-tetrahydro-1H-indole
  参考文献：
  名称：

  Sequential Addition/Elimination/Annulation Reactions of 4-Pentynones with Benzylamine and Ammonia

  摘要：

  在苄胺或氨存在下，4-戊炔酮依次加成/消除/环氨基化，分别生成 1,2,3,-5 取代和 2,3,5 取代的吡咯和融合的吡咯系统，收率从好到高。该方法已扩展到 17δ²-羟基雄甾-4-烯[3,2-b](1-苄基-5-甲基)吡咯的制备。

  DOI：

  10.1055/s-1997-3242
• 作为产物：
  描述：

  1-吡咯烷-1-环己烯 在 钯 oxonium 作用下， 生成 2-[3-(4-Chloro-phenyl)-prop-2-ynyl]-cyclohexanone
  参考文献：
  名称：

  4-戊炔酮的碱促进反应

  摘要：

  使用叔丁醇钾在DMF中环化4-戊炔酮可合成不同的取代呋喃。当相同的化合物在甲醇中用甲醇钠处理时，观察到不同的反应模式。还提出了一种新的2-炔丙基-羰基化合物的方法。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(96)00553-9

文献信息

• Synthesis of functionalised furans and pyrroles through annulation reactions of 4-pentynones
  作者：Antonio Arcadi、Elisabetta Rossi

  DOI：10.1016/s0040-4020(98)00953-3

  日期：1998.12

  A new approach to 4-pentynones through palladium-catalysed coupling reaction of the ready available 2-propynyl ketones with aryl iodides and/or vinyl triflates is proposed. Annulation reactions of both 2-propynyl ketones and 4-pentynones gave functionalised furans using potassium tert-butoxide in DMF and functionalised pyrroles in the presence of benzylamine or ammonia, respectively in good to high

  提出了一种新的4-戊炔酮通过钯催化的2-丙炔基酮与芳基碘化物和/或乙烯基三氟甲磺酸酯的偶联反应的新方法。使用叔丁醇钾在DMF中的官能化呋喃和苄基胺或氨存在下的官能化吡咯分别进行2-丙炔基酮和4-戊炔酮的环化反应，收率良好或高收率。该方法已被扩展的17制备β -hydroxyandrost -4-烯并[3,2- b ] - （5-甲基）呋喃和17 β -hydroxyandrost -4-烯并[3,2- b]（1-苄基-5-甲基）吡咯。当将4-戊炔酮用甲醇钠的甲醇溶液处理时，观察到不同的反应模式。还显示了在一种2-pentyn-1,6-dione的情况下反应介质对环化反应结果的影响（异环化vs.碳环化）。