(R)-5-((S)-1-Hydroxy-ethyl)-3-phenylselanyl-dihydro-furan-2-one | 114114-08-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酯类
• 英文名称: (R)-5-((S)-1-Hydroxy-ethyl)-3-phenylselanyl-dihydro-furan-2-one
• CAS: 114114-08-8
• 化学式: C₁₂H₁₄O₃Se
• 分子量: 285.201
• InChiKey: QNUCIIBDLWSXQA-OZRKRLJNSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.5
• 重原子数：
  16.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  46.53
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-5-((S)-1-Hydroxy-ethyl)-3-phenylselanyl-dihydro-furan-2-one 在 双氧水 作用下， 以46%的产率得到(4R,5S)-5-hydroxy-2-hexen-4-olide
  参考文献：
  名称：

  (2S,3S)-1-Phenylthio-2,3-butanediol. A Useful Chiral Building Block for a Simple Syntheses of (4R,5S)-5-Hydroxyhexan-4-olide and (4R,5S)-5-Hydroxy-2-hexen-4-olide

  摘要：

  (4R,5S)-5-羟基己-4-内酯和(4R,5S)-5-羟基-2-己烯-4-内酯很容易从(2S,3S)-1-苯硫基-2,3-丁二醇合成，后者是通过面包酵母还原1-苯硫基-2,3-丁二酮获得的。

  DOI：

  10.1246/cl.1987.2227
• 作为产物：
  描述：

  2-(phenylselanyl)acetic acid 、 (2R,3S)-1,2-epoxy-3-butanol 在 对甲苯磺酸 lithium compound 、 sodium sulfate 作用下， 生成 (R)-5-((S)-1-Hydroxy-ethyl)-3-phenylselanyl-dihydro-furan-2-one
  参考文献：
  名称：

  (2S,3S)-1-Phenylthio-2,3-butanediol. A Useful Chiral Building Block for a Simple Syntheses of (4R,5S)-5-Hydroxyhexan-4-olide and (4R,5S)-5-Hydroxy-2-hexen-4-olide

  摘要：

  (4R,5S)-5-羟基己-4-内酯和(4R,5S)-5-羟基-2-己烯-4-内酯很容易从(2S,3S)-1-苯硫基-2,3-丁二醇合成，后者是通过面包酵母还原1-苯硫基-2,3-丁二酮获得的。

  DOI：

  10.1246/cl.1987.2227