(4-(dimethylamino)phenyl)(tetrahydro-2H-pyran-4-yl)methanone | 92500-64-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (4-(dimethylamino)phenyl)(tetrahydro-2H-pyran-4-yl)methanone
• 英文别名: <4-Dimethylamino-phenyl>-tetrahydropyranyl-(4)-keton；(4-dimethylamino-phenyl)-tetrahydropyran-4-yl-methanone；[4-(Dimethylamino)phenyl]-(oxan-4-yl)methanone；[4-(dimethylamino)phenyl]-(oxan-4-yl)methanone
• CAS: 92500-64-6
• 化学式: C₁₄H₁₉NO₂
• 分子量: 233.31
• InChiKey: PZOVLXCJQUOQEM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-碘四氢-2H-吡喃 、 4-二甲氨基苯甲酸 在 nickel(II) iodide 、 disodium hydrogenphosphate 、 6,6'-二甲基-2,2'-联吡啶 、 三甲基乙酸酐 、 四丁基碘化铵 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 12.0h， 以53%的产率得到(4-(dimethylamino)phenyl)(tetrahydro-2H-pyran-4-yl)methanone
  参考文献：
  名称：

  镍催化羧酸与烷基卤化物和 N-羟基邻苯二甲酰亚胺酯的电化学还原酰化反应

  摘要：

  提出了一种通过电化学途径对羧酸进行可持续的镍催化还原酰化反应，提供多种酮作为主要产物。该反应在环境温度下使用未活化的卤代烷和N-羟基邻苯二甲酰亚胺 (NHP) 酯作为偶联配偶体进行，具有多种合成优势，包括条件温和且便于放大（6 mmol 规模反应的产率为 58%）。

  DOI：

  10.1002/adsc.202200003

文献信息

• Nickel‐Catalyzed Reductive Acylation of Carboxylic Acids with Alkyl Halides and <i>N</i> ‐Hydroxyphthalimide Esters Enabled by Electrochemical Process
  作者：Xiao Zhou、Lin Guo、Haoxiang Zhang、Raymond Yang Xia、Chao Yang、Wujiong Xia

  DOI：10.1002/adsc.202200003

  日期：2022.4.26

  A sustainable Ni-catalyzed reductive acylation reaction of carboxylic acids via an electrochemical pathway is presented, affording a variety of ketones as major products. The reaction proceeds at ambient temperature using unactivated alkyl halides and N-hydroxyphthalimide (NHP) esters as coupling partners, which exhibits several synthetic advantages, including mild conditions and convenience of amplification

  提出了一种通过电化学途径对羧酸进行可持续的镍催化还原酰化反应，提供多种酮作为主要产物。该反应在环境温度下使用未活化的卤代烷和N-羟基邻苯二甲酰亚胺 (NHP) 酯作为偶联配偶体进行，具有多种合成优势，包括条件温和且便于放大（6 mmol 规模反应的产率为 58%）。