(3S,4R,5S)-5-(1,3-benzodioxol-5-yl)-4-[[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxymethyl]-3-hydroxyoxolane-3-carbaldehyde | 189557-98-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并间二氧杂环戊烯类
• 英文名称: (3S,4R,5S)-5-(1,3-benzodioxol-5-yl)-4-[[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxymethyl]-3-hydroxyoxolane-3-carbaldehyde
• CAS: 189557-98-0
• 化学式: C₂₉H₃₂O₆Si
• 分子量: 504.655
• InChiKey: MIXJWTKQNBMQHJ-WOEHHYBBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.61
• 重原子数：
  36
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.34
• 拓扑面积：
  74.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3S,4R,5S)-5-(1,3-benzodioxol-5-yl)-4-[[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxymethyl]-3-hydroxyoxolane-3-carbaldehyde 在 四丁基氟化铵 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.0h， 以78%的产率得到(1S,2S,5R,6S)-6-(3,4-methylenedioxyphenyl)-3,7-dioxabicyclo[3.3.0]octan-1,2-diol
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of 1,2-Oxygenated 6-arylfurofuran Lignan: Stereoselective Synthesis of (1S,2S,5R,6S)-1-hydroxysamin

  摘要：

  (1S,2S,5R,6S )-6-(3,4-亚甲基二氧苯基)-3,7-二氧杂双环[3.3.0]辛烷-1,2-二醇（（+）-1-羟基氨基1）是从烯烃8合成的。在将8转化为醛13后，实现了立体选择性α-羟基化。然后将所得的不稳定的α-羟基醛14转化为（+）-1-羟基氨基（1）。这是合成1,2

  DOI：

  10.1271/bbb.66.1495
• 作为产物：
  描述：

  (2R,3R,4S)-3-[(tert-butyldiphenylsilyloxy)methyl]-2-methoxycarbonyl-4-(3,4-methylenedioxyphenyl)-4-butanolide 在 4-二甲氨基吡啶 、 sodium tetrahydroborate 、 四氧化锇 、 lithium aluminium tetrahydride 、 D(+)-10-樟脑磺酸 、 N-甲基吗啉氧化物 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 pyridinium chlorochromate 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 水 、 丙酮 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 61.5h， 生成 (3S,4R,5S)-5-(1,3-benzodioxol-5-yl)-4-[[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxymethyl]-3-hydroxyoxolane-3-carbaldehyde
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of 1,2-Oxygenated 6-arylfurofuran Lignan: Stereoselective Synthesis of (1S,2S,5R,6S)-1-hydroxysamin

  摘要：

  (1S,2S,5R,6S )-6-(3,4-亚甲基二氧苯基)-3,7-二氧杂双环[3.3.0]辛烷-1,2-二醇（（+）-1-羟基氨基1）是从烯烃8合成的。在将8转化为醛13后，实现了立体选择性α-羟基化。然后将所得的不稳定的α-羟基醛14转化为（+）-1-羟基氨基（1）。这是合成1,2

  DOI：

  10.1271/bbb.66.1495

文献信息

• Total Synthesis of (+)-Paulownin
  作者：Momotoshi Okazaki、Fumito Ishibashi、Yoshihiro Shuto、Eiji Taniguchi

  DOI：10.1271/bbb.61.743

  日期：1997.1

  (+)-Paulownin, a furofuran lignan from Paulownia tomentosa, was stereoselectively synthesized from (R)-(+)-3-hydroxybutanolide in 12 steps with a yield of 4.4%.

  (R)-(+)-3-hydroxybutanolide 经过 12 个步骤立体选择性地合成了(+)-泡桐素，这是一种来自泡桐的呋喃木脂素，收率为 4.4%。
• Synthesis of 1,2-Oxygenated 6-arylfurofuran Lignan: Stereoselective Synthesis of (1<i>S</i>,2<i>S</i>,5<i>R</i>,6<i>S</i>)-1-hydroxysamin
  作者：Satoshi YAMAUCHI、Satoshi BANDO、Yoshiro KINOSHITA

  DOI：10.1271/bbb.66.1495

  日期：2002.1

  (1S,2S,5R,6S )-6-(3,4-Methylenedioxyphenyl)-3,7-dioxabicyclo[3.3.0]octan-1,2-diol ((+)-1-hydroxysamin 1) was synthesized, starting from olefin 8. Stereoselective α-hydroxylation was achieved after converting 8 to aldehyde 13. Resulting unstable α-hydroxy aldehyde 14 was then transformed to (+)-1-hydroxysamin (1). This is a new efficient synthetic route to 1,2-oxygenated 6-arylfurofuran lignans.

  (1S,2S,5R,6S )-6-(3,4-亚甲基二氧苯基)-3,7-二氧杂双环[3.3.0]辛烷-1,2-二醇（（+）-1-羟基氨基1）是从烯烃8合成的。在将8转化为醛13后，实现了立体选择性α-羟基化。然后将所得的不稳定的α-羟基醛14转化为（+）-1-羟基氨基（1）。这是合成1,2