(3'aS,4'S,5'R,7'aS)-3',3',4',5',7'a-pentamethylspiro[1,3-dioxolane-2,2'-3a,4,6,7-tetrahydro-1H-indene]-5'-ol | 1352514-29-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 萘并呋喃类
• 英文名称: (3'aS,4'S,5'R,7'aS)-3',3',4',5',7'a-pentamethylspiro[1,3-dioxolane-2,2'-3a,4,6,7-tetrahydro-1H-indene]-5'-ol
• CAS: 1352514-29-4
• 化学式: C₁₆H₂₈O₃
• 分子量: 268.397
• InChiKey: MJBGXPMFSPHGBP-MYZSUADSSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  38.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3'aS,4'S,5'R,7'aS)-3',3',4',5',7'a-pentamethylspiro[1,3-dioxolane-2,2'-3a,4,6,7-tetrahydro-1H-indene]-5'-ol 在 吡啶 、 三氯氧磷 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 以65%的产率得到(1R,6S)-2,3,6,9,9-pentamethylbicyclo[4.3.0]nonan-2-en-8-one
  参考文献：
  名称：

  An Enantiospecific Approach to Irregular Ligusticum grayi Sesquiterpenes: Synthesis of cis-Preisothapsa-2,8(12)-diene

  摘要：

  从容易获得的单萜烯 (R)-carvone 开始，完成了 1-epi- （或顺式-）-preisothapsa-2,8(12)-diene 和 1-epi- 和 1,8-diepipreisothapsa-2-en-12-ols 的对映体特异性合成。

  DOI：

  10.1055/s-0030-1260326
• 作为产物：
  描述：

  (-)-(1S,2S,4R,,6R,9R)-4-Isopropenyl-1-methyltricyclo[4.3.0.0^2,9]nonan-8-one 在 甲醇 、 重铬酸吡啶 、 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 、 氧气 、 sodium hydride 、 potassium carbonate 、 对甲苯磺酸 、 臭氧 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 乙酸乙酯 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 苯 为溶剂， -70.0~40.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 58.0h， 生成 (3'aS,4'S,5'R,7'aS)-3',3',4',5',7'a-pentamethylspiro[1,3-dioxolane-2,2'-3a,4,6,7-tetrahydro-1H-indene]-5'-ol
  参考文献：
  名称：

  An Enantiospecific Approach to Irregular Ligusticum grayi Sesquiterpenes: Synthesis of cis-Preisothapsa-2,8(12)-diene

  摘要：

  从容易获得的单萜烯 (R)-carvone 开始，完成了 1-epi- （或顺式-）-preisothapsa-2,8(12)-diene 和 1-epi- 和 1,8-diepipreisothapsa-2-en-12-ols 的对映体特异性合成。

  DOI：

  10.1055/s-0030-1260326