2-Desoxy-L-threo-5-hexulosonitril | 143706-32-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2-Desoxy-L-threo-5-hexulosonitril
• 英文别名: (3R,4S)-3,4,6-trihydroxy-5-oxohexanenitrile
• CAS: 143706-32-5
• 化学式: C₆H₉NO₄
• 分子量: 159.142
• InChiKey: JZNLQQGTGIBCLH-XINAWCOVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -2.3
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  102
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-Desoxy-L-threo-5-hexulosonitril 在 palladium on activated charcoal 氢气 作用下， 以 水 、 溶剂黄146 为溶剂， 反应 0.27h， 以70%的产率得到Fagomine; 桑叶生物碱; (2R,3R,4R)-2-羟甲基哌啶-3,4-二醇
  参考文献：
  名称：

  Effenberger, Franz; Null, Volker, Liebigs Annalen der Chemie, 1992, # 11, p. 1211 - 1212

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  4,4-Diethoxy-3-hydroxybutyronitril 在 水 、 氢气 作用下， 反应 4.0h， 生成 (S)-3-Hydroxy-4-oxobutyronitril 、 2-Desoxy-L-threo-5-hexulosonitril
  参考文献：
  名称：

  酵母转酮醇酶制备光学纯的L-2-羟醛

  摘要：

  L-2-羟基醛L- 3在3位上有很大的各种取代基以良好的化学和由外消旋2-羟基醛的转酮酶-催化反应动力学拆分良好的光学收率与锂羟基丙酮酸得到4，其中只对映异构体（R）-3与5-脱氧-D-木酮糖5反应。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)79121-0

文献信息

• Preparation of optically pure L-2-hydroxyaldehydes with yeast transketolase
  作者：Franz Effenberger、Volker Null、Thomas Ziegler

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)79121-0

  日期：1992.9

  L-2-Hydroxyaldehydes L-3 with a great variety of substituents in 3-position are obtained in good chemical and excellent optical yields by kinetic resolution in the transketolase-catalyzed reaction of racemic 2-hydroxyaldehydes with lithium hydroxypyruvate 4 where only the enantiomer (R)-3 reacts to 5-deoxy-D-xyluloses 5.

  L-2-羟基醛L- 3在3位上有很大的各种取代基以良好的化学和由外消旋2-羟基醛的转酮酶-催化反应动力学拆分良好的光学收率与锂羟基丙酮酸得到4，其中只对映异构体（R）-3与5-脱氧-D-木酮糖5反应。
• Effenberger, Franz; Null, Volker, Liebigs Annalen der Chemie, 1992, # 11, p. 1211 - 1212
  作者：Effenberger, Franz、Null, Volker

  DOI：——

  日期：——