(E)-1-(5-chloro-2,4-dihydroxyphenyl)-3-(3,4,5-trimethoxyphenyl)prop-2-en-1-one | 1522361-83-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 直链 1,3-二芳基丙烷
• 英文名称: (E)-1-(5-chloro-2,4-dihydroxyphenyl)-3-(3,4,5-trimethoxyphenyl)prop-2-en-1-one
• CAS: 1522361-83-6
• 化学式: C₁₈H₁₇ClO₆
• 分子量: 364.782
• InChiKey: UOOZCBKYSAXNDG-SNAWJCMRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  85.2
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-(5-氯-2,4-二羟基苯基)乙酮 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 甲酸铵 、 potassium carbonate 、 potassium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 20.0~120.0 ℃ 、2.0 MPa 条件下， 反应 22.5h， 生成 (E)-1-(5-chloro-2,4-dihydroxyphenyl)-3-(3,4,5-trimethoxyphenyl)prop-2-en-1-one
  参考文献：
  名称：

  Ｈｓｐ９０ 억제 활성을 갖는 신규 찰콘 화합물 또는 이의 약제학적으로 허용가능한 염 및 이의 의학적 용도

  摘要：

  本发明涉及具有Hsp90抑制活性的新型查尔康化合物或其药学上可接受的盐及其医学用途，所述查尔康化合物具有优异的Hsp90抑制效果，通过抑制Hsp90而诱导分解导致癌症或退行性神经疾病的Hsp90客户蛋白的治疗或预防Hsp90介导疾病，如癌症或退行性神经疾病的药物或保健品，具有实用价值。

  公开号：

  KR101526055B1

文献信息

• Ｈｓｐ９０ 억제 활성을 갖는 신규 찰콘 화합물 또는 이의 약제학적으로 허용가능한 염 및 이의 의학적 용도
  申请人：INDUSTRY ACADEMIC COOPERATION FOUNDATION KEIMYUNG UNIVERSITY 계명대학교 산학협력단(220040180743) BRN ▼503-82-09622

  公开号：KR101526055B1

  公开（公告）日：2015-06-04

  본 발명은 Hsp90 억제 활성을 갖는 신규 찰콘 화합물 또는 이의 약제학적으로 허용가능한 염 및 이의 의학적 용도에 관한 것으로, 상기 찰콘 화합물은 Hsp90의 억제 효과가 우수하여, Hsp90의 억제를 통한 암질환 또는 퇴행성 신경질환을 일으키는 Hsp90 클라이언트 단백질의 분해를 유도하여 암질환 또는 퇴행성 신경질환과 같은 Hsp90 매개 질환의 치료 또는 예방용 의약품 또는 건강식품으로 유용하게 사용될 수 있다.

  本发明涉及具有Hsp90抑制活性的新型查尔康化合物或其药学上可接受的盐及其医学用途，所述查尔康化合物具有优异的Hsp90抑制效果，通过抑制Hsp90而诱导分解导致癌症或退行性神经疾病的Hsp90客户蛋白的治疗或预防Hsp90介导疾病，如癌症或退行性神经疾病的药物或保健品，具有实用价值。
• Discovery of hybrid Hsp90 inhibitors and their anti-neoplastic effects against gefitinib-resistant non-small cell lung cancer (NSCLC)
  作者：Chul-Ho Jeong、Hee Baek Park、Won Jun Jang、Su Hyun Jung、Young Ho Seo

  DOI：10.1016/j.bmcl.2013.11.034

  日期：2014.1

  Heat shock protein 90 (Hsp90) represents an attractive cancer therapeutic target due to its role in the stabilization and maturation of many oncogenic proteins. We have designed a series of hybrid Hsp90 inhibitors by connecting the resorcinol ring of VER-49009 (2) and the trimethoxyphenyl ring of PU3 (3) using structure-based approach. Subsequent testing established that compound 1f inhibited gefitinib-resistant H1975 cell proliferation, brought about the degradation of Hsp90 client proteins including EGFR, Met, Her2 and Akt and induced the expression of Hsp70. The design, synthesis, and evaluation of 1f are described herein. (C) 2013 Elsevier Ltd. All rights reserved.