1-(2,4-bis(allyloxy)-5-chlorophenyl)ethanone | 1522361-77-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1-(2,4-bis(allyloxy)-5-chlorophenyl)ethanone
• 英文别名: 1-[5-Chloro-2,4-bis(prop-2-enoxy)phenyl]ethanone；1-[5-chloro-2,4-bis(prop-2-enoxy)phenyl]ethanone
• CAS: 1522361-77-8
• 化学式: C₁₄H₁₅ClO₃
• 分子量: 266.724
• InChiKey: OVRZSQXMHJADQA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.21
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  胡椒醛 、 1-(2,4-bis(allyloxy)-5-chlorophenyl)ethanone 在 potassium hydroxide 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 12.0h， 以70%的产率得到(E)-3-(benzo[d][1,3]dioxol-5-yl)-1-(2,4-bis(allyloxy)-5-chlorophenyl)prop-2-en-1-one
  参考文献：
  名称：

  Discovery of hybrid Hsp90 inhibitors and their anti-neoplastic effects against gefitinib-resistant non-small cell lung cancer (NSCLC)

  摘要：

  Heat shock protein 90 (Hsp90) represents an attractive cancer therapeutic target due to its role in the stabilization and maturation of many oncogenic proteins. We have designed a series of hybrid Hsp90 inhibitors by connecting the resorcinol ring of VER-49009 (2) and the trimethoxyphenyl ring of PU3 (3) using structure-based approach. Subsequent testing established that compound 1f inhibited gefitinib-resistant H1975 cell proliferation, brought about the degradation of Hsp90 client proteins including EGFR, Met, Her2 and Akt and induced the expression of Hsp70. The design, synthesis, and evaluation of 1f are described herein. (C) 2013 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2013.11.034
• 作为产物：
  描述：

  2,4-二羟基苯乙酮 在 磺酰氯 、 potassium carbonate 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 1-(2,4-bis(allyloxy)-5-chlorophenyl)ethanone
  参考文献：
  名称：

  Ｈｓｐ９０ 억제 활성을 갖는 신규 찰콘 화합물 또는 이의 약제학적으로 허용가능한 염 및 이의 의학적 용도

  摘要：

  本发明涉及具有Hsp90抑制活性的新型查尔康化合物或其药学上可接受的盐及其医学用途，所述查尔康化合物具有优异的Hsp90抑制效果，通过抑制Hsp90而诱导分解导致癌症或退行性神经疾病的Hsp90客户蛋白的治疗或预防Hsp90介导疾病，如癌症或退行性神经疾病的药物或保健品，具有实用价值。

  公开号：

  KR101526055B1