3-(2-tetradecyl-1,3-dioxolan-2-yl)propan-1-ol | 147566-09-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: 3-(2-tetradecyl-1,3-dioxolan-2-yl)propan-1-ol
• CAS: 147566-09-4
• 化学式: C₂₀H₄₀O₃
• 分子量: 328.536
• InChiKey: SCKPLVPERGCRRA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.9
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  16
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  38.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(2-tetradecyl-1,3-dioxolan-2-yl)propan-1-ol 在 氢溴酸 、 4-甲基苯磺酸吡啶 、 三乙胺 、 lithium bromide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 丙酮 、 甲苯 为溶剂， 反应 50.0h， 生成 trans-2-(3-(trimethylammonio)propyl)-2-tetradecyl-4-(8-(trimethylammonio)octyl)-5-octyl-1,3-dioxolane dibromide
  参考文献：
  名称：

  Double-Chain Surfactants with Two Quaternary Ammonium Head Groups

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00103a066
• 作为产物：
  描述：

  4-氧代十八烷酸甲酯 在 lithium aluminium tetrahydride 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 乙醚 、 苯 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 3-(2-tetradecyl-1,3-dioxolan-2-yl)propan-1-ol
  参考文献：
  名称：

  Double-Chain Surfactants with Two Quaternary Ammonium Head Groups

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00103a066

文献信息

• Synthesis of Alkyl Chain-Modified Ether Lipids and Evaluation of Their in Vitro Cytotoxicity
  作者：Empar Fos、Nuria Suesa、Liset Borras、Cinta Lobato、Patrizia Banfi、Romolo A. Gambetta、Franco Zunino、David Mauleon、Germano Carganico

  DOI：10.1021/jm00007a018

  日期：1995.3

  A series of alkyl lysophospholipid (ALP) analogs of ET-18-OCH3 (1-O-octadecyl-2-O-methylrac-glycero-3-phosphocholine) containing modifications in the long C-1 chain has been synthesized and evaluated in human tumor cell line cytotoxicity assays. The compounds have also been evaluated in platelet activating factor (PAF) receptor agonism and hemolysis tests. Two modifications have been studied, introduction of a carbonyl group at different positions of the C-1 chain and branching of this chain, in some compounds with incorporation of a phenyl group. Several compounds showed a cytotoxic potency comparable to that of the reference compound ET-18-OCH3, associated with reduced proaggregating and hemolytic effects. The two enantiomers of 1-0-(7-oxooctadecyl)-2-O-methyl-rac-glycero-3-phospho choline (2) showed the same level of cytotoxicity or antiproliferative activity, with the PAF-agonistic effect confined to R-2. The very low stereoselectivity found in the in vitro cytotoxicity confirms earlier results and indicates a lack of stereospecific interactions with a macromolecular target.
• Double-Chain Surfactants with Two Quaternary Ammonium Head Groups
  作者：David A. Jaeger、Sarah G. G. Russell、Hiraku Shinozaki

  DOI：10.1021/jo00103a066

  日期：1994.12