(4S,5S)-5-butyl-4-(carboxymethyl)-4,5-dihydro-2(3H)-furanone | 877454-89-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酯类
• 英文名称: (4S,5S)-5-butyl-4-(carboxymethyl)-4,5-dihydro-2(3H)-furanone
• 英文别名: 2-[(2S,3S)-2-butyl-5-oxooxolan-3-yl]acetic acid
• CAS: 877454-89-2
• 化学式: C₁₀H₁₆O₄
• 分子量: 200.235
• InChiKey: YCDWAIFSYIJKRI-YUMQZZPRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  63.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4S,5S)-5-butyl-4-(carboxymethyl)-4,5-dihydro-2(3H)-furanone 在 1-氧化-2-巯基吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 、 偶氮二异丁腈 、 叔丁基硫醇 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 7.25h， 以50%的产率得到(4R,5R)-5-丁基-4-甲基二氢呋喃-2(3H)-酮
  参考文献：
  名称：

  利用1,2-二恶英合成橡木内酯的四种可能的立体异构体。

  摘要：

  [反应：请参见文字]。天然产物顺式和反式内酯（1）以及它们的对映体对应物是由呋喃酮12制备的，而呋喃酮12本身是由外消旋1，2-二恶英9和手性丙二酸二酯制备的。合成1的关键步骤是使用丙二酸酯二酯作为色谱分离剂，以及13的脱羧反应，可以直接制得顺式或反式产物。这导致从共同的中间体产生所有四种可能的橡木内酯立体异构体。

  DOI：

  10.1021/ol052754u
• 作为产物：
  描述：

  (3R,4S,5S)-2-oxo-4-(2-oxo-2-phenylethyl)-5-butyltetrahydrofuran-3-carboxylic acid 在 ruthenium trichloride 、 sodium periodate 作用下， 以 四氯化碳 、 水 、 甲苯 、 乙腈 为溶剂， 反应 40.0h， 生成 (4S,5S)-5-butyl-4-(carboxymethyl)-4,5-dihydro-2(3H)-furanone
  参考文献：
  名称：

  利用1,2-二恶英合成橡木内酯的四种可能的立体异构体。

  摘要：

  [反应：请参见文字]。天然产物顺式和反式内酯（1）以及它们的对映体对应物是由呋喃酮12制备的，而呋喃酮12本身是由外消旋1，2-二恶英9和手性丙二酸二酯制备的。合成1的关键步骤是使用丙二酸酯二酯作为色谱分离剂，以及13的脱羧反应，可以直接制得顺式或反式产物。这导致从共同的中间体产生所有四种可能的橡木内酯立体异构体。

  DOI：

  10.1021/ol052754u

文献信息

• Utilization of a 1,2-Dioxine for the Synthesis of the Four Possible Stereoisomers of Oak Lactone
  作者：Rachel C. Brown、Dennis K. Taylor、Gordon M. Elsey

  DOI：10.1021/ol052754u

  日期：2006.2.1

  products cis- and trans-oak lactone (1) have been prepared, along with their enantiomeric counterparts, from furanone 12, which was itself prepared from racemic 1,2-dioxine 9 and a chiral malonate diester. The key steps in the synthesis of 1 are the use of the malonate diester as a chromatographic resolving agent and the decarboxylation of 13, which can be directed to give either the cis- or trans-product

  [反应：请参见文字]。天然产物顺式和反式内酯（1）以及它们的对映体对应物是由呋喃酮12制备的，而呋喃酮12本身是由外消旋1，2-二恶英9和手性丙二酸二酯制备的。合成1的关键步骤是使用丙二酸酯二酯作为色谱分离剂，以及13的脱羧反应，可以直接制得顺式或反式产物。这导致从共同的中间体产生所有四种可能的橡木内酯立体异构体。