3-formyl-3-methylcyclohexanone | 65080-78-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 3-formyl-3-methylcyclohexanone
• 英文别名: 1-Methyl-3-oxocyclohexane-1-carbaldehyde
• CAS: 65080-78-6
• 化学式: C₈H₁₂O₂
• 分子量: 140.182
• InChiKey: GUSWHNLSSQAPFX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.2
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  34.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-formyl-3-methylcyclohexanone 在 双(三甲基硅烷基)氨基钾 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 5.67h， 生成
  参考文献：
  名称：

  分子内叠氮化物-烯烃1,3-偶极环加成/烯胺加成级联反应：含氮杂环的合成

  摘要：

  已经开发出一种级联的分子内叠氮化物-烯烃1,3-偶极环加成/ 1,2，-烯胺和/或1,4-烯胺加成反应序列，并提供了从容易获得的ω-叠氮基烯烃中获得各种含氮杂环的途径。

  DOI：

  10.1002/adsc.201200071
• 作为产物：
  描述：

  3-methyl-3-vinylcyclohexan-1-one 在 臭氧 、 三苯基膦 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以89%的产率得到3-formyl-3-methylcyclohexanone
  参考文献：
  名称：

  分子内叠氮化物-烯烃1,3-偶极环加成/烯胺加成级联反应：含氮杂环的合成

  摘要：

  已经开发出一种级联的分子内叠氮化物-烯烃1,3-偶极环加成/ 1,2，-烯胺和/或1,4-烯胺加成反应序列，并提供了从容易获得的ω-叠氮基烯烃中获得各种含氮杂环的途径。

  DOI：

  10.1002/adsc.201200071

文献信息

• Metal-catalyzed Organic Photoreactions. Photoreactions of Compounds Containing a Carbon-oxygen or Carbon-nitrogen Multiple Bond with Alcohols in the Presence of Titanium(IV) Chloride or Uranyl Chloride
  作者：Tadashi Sato、Shigeo Yoshiie、Takashi Imamura、Kazumi Hasegawa、Masayuki Miyahara、Shigeo Yamamura、Osamu Ito

  DOI：10.1246/bcsj.50.2714

  日期：1977.10

  α,β-Unsaturated carbonyl compounds and esters, cyclopropyl ketones, β-diketones, Schiff’s bases, and nitriles were irradiated in several alcohols in the presence of titanium(IV) chloride or uranyl chloride. In the titanium(IV) chloride-catalyzed reactions, the α-carbon atom of the primary alcohols underwent a bond formation, generally with the C=X (or C≡N) carbon atom of the substrates, while the bond

  α,β-不饱和羰基化合物和酯、环丙基酮、β-二酮、席夫碱和腈在几种醇中在氯化钛 (IV) 或氯化铀存在下进行辐照。在氯化钛 (IV) 催化的反应中，伯醇的 α-碳原子发生键形成，通常与底物的 C=X（或 C≡N）碳原子形成键，而键形成发生在氯化铀催化反应中底物的 C=C 碳原子。在几种条件下检查了反应，并提出了可能的反应方案。
• Kulinkovich, O. G.; Tishchenko, I. G.; Romashin, Yu. N., Journal of Organic Chemistry USSR (English Translation), 1985, vol. 21, # 1, p. 81 - 85
  作者：Kulinkovich, O. G.、Tishchenko, I. G.、Romashin, Yu. N.

  DOI：——

  日期：——
• KULINKOVICH, O. G.;TISHCHENKO, I. G.;ROMASHIN, YU. N., ZH. ORGAN. XIMII, 1985, 21, N 1, 90-95
  作者：KULINKOVICH, O. G.、TISHCHENKO, I. G.、ROMASHIN, YU. N.

  DOI：——

  日期：——
• Intramolecular Azide-Alkene 1,3-Dipolar Cycloaddition/Enamine Addition(s) Cascade Reaction: Synthesis of Nitrogen-Containing Heterocycles
  作者：Irene de Miguel、Bernardo Herradón、Enrique Mann

  DOI：10.1002/adsc.201200071

  日期：2012.6.18

  A cascade intramolecular azide‐alkene 1,3‐dipolar cycloaddition/1,2 enamine and/or 1,4 enamine addition reaction sequence has been developed, and provides access to a variety of nitrogen containing heterocycles from readily available ω‐azido alkenes.

  已经开发出一种级联的分子内叠氮化物-烯烃1,3-偶极环加成/ 1,2，-烯胺和/或1,4-烯胺加成反应序列，并提供了从容易获得的ω-叠氮基烯烃中获得各种含氮杂环的途径。