[1-(2-methoxyphenyl)-1H-imidazol-4-yl]acetic acid methyl ester | 907587-69-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: [1-(2-methoxyphenyl)-1H-imidazol-4-yl]acetic acid methyl ester
• CAS: 907587-69-3
• 化学式: C₁₃H₁₄N₂O₃
• 分子量: 246.266
• InChiKey: TYHLJEZNRGLMCA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  18.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.23
• 拓扑面积：
  53.35
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [1-(2-methoxyphenyl)-1H-imidazol-4-yl]acetic acid methyl ester 在 lithium aluminium tetrahydride 、 三溴化硼 、 三乙胺 、 sodium iodide 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 氯仿 、 丙酮 为溶剂， 反应 75.33h， 生成 {2-[1-(2-hydroxyphenyl)-1H-imidazol-4-yl]ethyl}bis(2-pyridin-2-ylethyl)ammonium bromide
  参考文献：
  名称：

  利用含咪唑-苯酚交联配体的Zn（II）配合物对细胞色素C氧化酶的Cu B位点进行模型研究

  摘要：

  细胞色素c氧化酶，该酶复合物负责O 2的四电子还原为高氧2，其中含有一种不常见的组氨酸酪氨酸 双金属交联 血红素一个3 -Cu乙活性位点。我们合成了不受阻碍的三脚架螯合配体，BPAIP，含有不寻常的邻咪唑-苯酚键，该键模仿Cu B中心的配位环境。这配体被用来研究理化反应（p K a，氧化作用 势）和协调特性 咪唑当与药物结合时，-苯酚键合。锌（II）配位降低在p ķ一个的苯酚大约增加了0.6 log个单位，酚盐/苯氧基自由基对的电势增加了约50 mV。这些结果与从酚环上感应出的电子密度一致。光谱数据和理论计算（DFT）用于确定阳离子络合物[Zn（BPAIP）Br] +具有轴向变形的三角双锥体结构，具有三个配位基团。氮 配体 （二 吡啶 还有一个 咪唑）占据赤道平面，溴化物和 叔胺 氮三脚架在轴向位置的角度。有趣的是，[Zn（BPAIP）Br] +中的Zn-N胺键相互作用弱或不存在，并且该络合物在碱性溶液中具有稳定性，如1

  DOI：

  10.1039/b516090a
• 作为产物：
  描述：

  咪唑-4-乙酸钠 在 盐酸 、 copper diacetate 作用下， 以 乙醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 26.0h， 生成 [1-(2-methoxyphenyl)-1H-imidazol-4-yl]acetic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  利用含咪唑-苯酚交联配体的Zn（II）配合物对细胞色素C氧化酶的Cu B位点进行模型研究

  摘要：

  细胞色素c氧化酶，该酶复合物负责O 2的四电子还原为高氧2，其中含有一种不常见的组氨酸酪氨酸 双金属交联 血红素一个3 -Cu乙活性位点。我们合成了不受阻碍的三脚架螯合配体，BPAIP，含有不寻常的邻咪唑-苯酚键，该键模仿Cu B中心的配位环境。这配体被用来研究理化反应（p K a，氧化作用 势）和协调特性 咪唑当与药物结合时，-苯酚键合。锌（II）配位降低在p ķ一个的苯酚大约增加了0.6 log个单位，酚盐/苯氧基自由基对的电势增加了约50 mV。这些结果与从酚环上感应出的电子密度一致。光谱数据和理论计算（DFT）用于确定阳离子络合物[Zn（BPAIP）Br] +具有轴向变形的三角双锥体结构，具有三个配位基团。氮 配体 （二 吡啶 还有一个 咪唑）占据赤道平面，溴化物和 叔胺 氮三脚架在轴向位置的角度。有趣的是，[Zn（BPAIP）Br] +中的Zn-N胺键相互作用弱或不存在，并且该络合物在碱性溶液中具有稳定性，如1

  DOI：

  10.1039/b516090a