t-butyl 3-(2-chloroethyl)-9-(<9¹-13C>formyl)-8-(2-methoxycarbonylethyl)-2,7-dimethyldipyrromethane-1-carboxylate | 156630-27-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯
• 英文名称: t-butyl 3-(2-chloroethyl)-9-(<9¹-13C>formyl)-8-(2-methoxycarbonylethyl)-2,7-dimethyldipyrromethane-1-carboxylate
• 英文别名: tert-butyl 4-(2-chloroethyl)-5-[[4-(3-methoxy-3-oxopropyl)-3-methyl-5-(oxo(113C)methyl)-1H-pyrrol-2-yl]methyl]-3-methyl-1H-pyrrole-2-carboxylate
• CAS: 156630-27-2
• 化学式: C₂₃H₃₁ClN₂O₅
• 分子量: 451.952
• InChiKey: MGTCZAUSSYDTBY-HNHCFKFXSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  31
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.52
• 拓扑面积：
  101
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5'-t-butoxycarbonyl-4'-(2-chloroethyl)-4-(2-methoxycarbonylethyl)-3,3'-dimethylpyrro-methane-5-carboxylic acid 、 t-butyl 3-(2-chloroethyl)-9-(<9¹-13C>formyl)-8-(2-methoxycarbonylethyl)-2,7-dimethyldipyrromethane-1-carboxylate 在 对甲苯磺酸 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 18.0h， 生成 <10-13C>-3,18-bis-(2-chloeoethyl)-8,12-bis-(2-methoxycarbonylethyl)-2,7,13,17-tetramethyl-b-bilene-1,19-dicarboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  The synthesis of [10-13C]bilirubin IXα

  摘要：

  描述了血红素降解的主要废产物[10-13C]胆红素IXα的全合成。位点特异性标记是通过使用[1-13C]二甲基甲酰胺对二吡咯片段之一进行Vilsmeier甲酰化来完成的。倒数第二个脱卤化氢反应因竞争消除反应而变得复杂，产生桥联胆绿素衍生物。 [10-13C]胆红素IXα通过定量同位素掺入制备，总产率为6%（来自引入13C的步骤）。

  DOI：

  10.1002/jlcr.2580340309
• 作为产物：
  描述：

  t-butyl 5-acetoxymethyl-4-(2'-chloroethyl)-3-methylpyrrole-2-carboxylate 在 palladium on activated charcoal 、 Ni-montmorillonite 氢气 、 对甲苯磺酸 、 三乙胺 、 calcium carbonate 、 三氯氧磷 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.17h， 生成 t-butyl 3-(2-chloroethyl)-9-(<9¹-13C>formyl)-8-(2-methoxycarbonylethyl)-2,7-dimethyldipyrromethane-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  The synthesis of [10-13C]bilirubin IXα

  摘要：

  描述了血红素降解的主要废产物[10-13C]胆红素IXα的全合成。位点特异性标记是通过使用[1-13C]二甲基甲酰胺对二吡咯片段之一进行Vilsmeier甲酰化来完成的。倒数第二个脱卤化氢反应因竞争消除反应而变得复杂，产生桥联胆绿素衍生物。 [10-13C]胆红素IXα通过定量同位素掺入制备，总产率为6%（来自引入13C的步骤）。

  DOI：

  10.1002/jlcr.2580340309