benzyl 3-(2'-methoxycarbonylethyl)-4-methylpyrrole-2-carboxylate | 51671-83-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: benzyl 3-(2'-methoxycarbonylethyl)-4-methylpyrrole-2-carboxylate
• 英文别名: benzyl 3-(2-methoxycarbonylethyl)-4-methylpyrrole-2-carboxylate；3-(2-methoxycarbonyl-ethyl)-4-methyl-pyrrole-2-carboxylic acid benzyl ester；3-(2-Methoxycarbonylethyl)-4-methyl-1H-pyrrole-2-carboxylic acid, benzyl ester；benzyl 3-(3-methoxy-3-oxopropyl)-4-methyl-1H-pyrrole-2-carboxylate
• CAS: 51671-83-1
• 化学式: C₁₇H₁₉NO₄
• 分子量: 301.342
• InChiKey: LUFXTVBBGSNDMD-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  470.0±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.196±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  68.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  benzyl 3-(2'-methoxycarbonylethyl)-4-methylpyrrole-2-carboxylate 在 palladium on activated charcoal 氢气 、 对甲苯磺酸 、 三乙胺 作用下， 以 甲醇 、 丙酮 为溶剂， 20.0~50.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 6.0h， 生成 4,4'-diethyl-3,3'-dimethyl-2,2'-pyrromethane-5,5'-dicarboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  Al-Hazimi, Hassan M. G.; Jackson, Anthony H.; Knight, David W., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1987, p. 265 - 276

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  甘氨酸苄酯对甲苯磺酸盐 在 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 三乙胺 、 三氯氧磷 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 31.0h， 生成 benzyl 3-(2'-methoxycarbonylethyl)-4-methylpyrrole-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  由异氰基乙酸乙酸酯区域选择性合成5-未取代的苄基吡咯-2-羧酸酯

  摘要：

  基于β-硝基乙酸酯与异氰基乙酸苄酯的反应，开发了5-未取代的苄基吡咯-2-羧酸酯的一般合成方法。该路线相对于其他吡咯合成的优点是对吡咯环上取代模式的区域化学控制。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570310402

文献信息

• Bile pigment studies-VII New syntheses of biliverdin-IXα dimethyl ester and two related mono-vinyl-mono-ethyl isomers
  作者：Kevin M. Smith、Ravindra K. Pandey

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)91126-3

  日期：1984.1

  Using the recently developed route through di-t-butyl b-bilene-1,19-dicarboxylates, new syntheses of biliverdin-IXα dimethyl ester (1) and two related mono-vinyl-mono-ethyl isomers (2) and (3), are described. The two dihydro-derivatives of (1) are important in connection with biosynthetic studies of the origin of algal biliproteins.

  使用最近开发的通过b-bilene-1,19-二羧酸二叔丁酯的路线，合成了biliverdin-IXα二甲基酯（1）和两个相关的单乙烯基-单乙基异构体（2）和（3）进行说明。（1）的两种二氢衍生物在藻类胆蛋白起源的生物合成研究中很重要。
• Synthetic and biosynthetic studies of porphyrins. Part 9. Synthesis of isocoproporphyrin, dehydroisocoproporphyrin, and de-ethylisocoproporphyrin
  作者：Anthony H. Jackson、Timothy D. Lash、David J. Ryder

  DOI：10.1039/p19870000287

  日期：——

  The title compounds, which were excreted by patients suffering from porphyria cutanea tarda or rats poisoned with hexachlorobenzene have been synthesized by the b-oxobilane route. Isocoproporphyrin tetramethyl ester (7a) was prepared from pyrromethanes corresponding to rings DA and BC of the macrocycle, and the de-ethyl analogue (7b) was prepared in a similar fashion; acetylation of the latter followed

  标题化合物，其通过从皮肤卟啉症或迟发性与六氯苯中毒大鼠的患者排出已经由合成b -oxobilane路线。由对应于大环的DA和BC环的吡咯甲烷制备异卟啉四甲酯（7a），以类似方式制备脱乙基类似物（7b）。后者的乙酰化，然后还原和脱水，然后得到脱氢异卟啉四甲基酯（7d）。合成中产生的少量副产物已显示是通过BC吡咯甲烷的重排而产生的。
• Synthesis of Pyrroles from Benzyl Isocyanoacetate
  作者：Timothy D. Lash、John R. Bellettini、Jolie A. Bastian、Kendall B. Couch

  DOI：10.1055/s-1994-25431

  日期：——

  Benzyl esters of 5-unsubstituted pyrrole-2-carboxylic acids were prepared in excellent yields by the base-catalyzed condensation of benzyl isocyanoacetate with α-acetoxynitro compounds, or nitroalkenes,in refluxing tetrahydrofuran. These pyrrolic products are important intermediates in the synthesis of porphyrins and related compounds.

  在碱催化下，异氰基乙酸苄酯与δ-乙酰氧基硝基化合物或硝基烯在回流的四氢呋喃中缩合，制备出了收率极高的 5-未取代吡咯-2-羧酸苄酯。 这些吡咯产物是合成卟啉和相关化合物的重要中间体。
• The synthesis of [10-13C]bilirubin IXα
  作者：E. D. Sturrock、J. R. Bull、R. E. Kirsch

  DOI：10.1002/jlcr.2580340309

  日期：1994.3

  The total synthesis of [10-13C]bilirubin IXα, the principal waste product of haem degradation, is described. Site specific labelling was accomplished by the Vilsmeier formylation of one of the dipyrrolic fragments using [1-13C]dimethylformamide. The penultimate dehydrohalogenation reaction was complicated by a competing elimination reaction which yielded a bridged biliverdin derivative. [10-13C]bilirubin IXα was prepared in an overall yield of 6% (from the step where 13C was introduced) with quantitative isotopic incorporation.

  描述了血红素降解的主要废产物[10-13C]胆红素IXα的全合成。位点特异性标记是通过使用[1-13C]二甲基甲酰胺对二吡咯片段之一进行Vilsmeier甲酰化来完成的。倒数第二个脱卤化氢反应因竞争消除反应而变得复杂，产生桥联胆绿素衍生物。 [10-13C]胆红素IXα通过定量同位素掺入制备，总产率为6%（来自引入13C的步骤）。
• Drinan, Martin A.; Lash, Timothy D., Journal of Heterocyclic Chemistry, 1994, vol. 31, # 1, p. 255 - 258
  作者：Drinan, Martin A.、Lash, Timothy D.

  DOI：——

  日期：——