2-fluoro-11-phenyl-5-tosyl-5H-benzo[b]carbazole | 1587691-81-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 2-fluoro-11-phenyl-5-tosyl-5H-benzo[b]carbazole
• 英文别名: 2-Fluoro-5-(4-methylphenyl)sulfonyl-11-phenylbenzo[b]carbazole；2-fluoro-5-(4-methylphenyl)sulfonyl-11-phenylbenzo[b]carbazole
• CAS: 1587691-81-3
• 化学式: C₂₉H₂₀FNO₂S
• 分子量: 465.548
• InChiKey: PXLUZWPIDDDFLT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.6
• 重原子数：
  34
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.03
• 拓扑面积：
  47.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (E)-2-((5-fluoro-1-tosylindolin-3-ylidene)(phenyl)methyl)benzaldehyde 在 iron(III) chloride 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 2.0h， 以85%的产率得到2-fluoro-11-phenyl-5-tosyl-5H-benzo[b]carbazole
  参考文献：
  名称：

  Fe催化的新型2-[（（吲哚啉-3-亚基）（甲基）]苯甲醛衍生物的多米诺异构化/环脱水反应：苯并[ b ]咔唑衍生物的一种有效方法

  摘要：

  已经证明了合成取代的苯并[ b ]咔唑衍生物的新的有效方案，该方案包括由取代的2-[（二氢吲哚-3-亚甲基）（甲基）]苯甲醛衍生物进行铁催化的多米诺骨化异构/环脱水序列。通过Pd催化的多米诺骨牌Heck-Suzuki偶联可以轻松地以高产率从2-溴-N-炔丙基苯胺衍生物制备底物。值得注意的是，通过合成多环苯并呋喃衍生物进一步例证了该两阶段多米诺策略的通用性和效率。

  DOI：

  10.1021/ol500505k

文献信息

• Fe-Catalyzed Novel Domino Isomerization/Cyclodehydration of Substituted 2-[(Indoline-3-ylidene)(methyl)]benzaldehyde Derivatives: An Efficient Approach toward Benzo[<i>b</i>]carbazole Derivatives
  作者：Kartick Paul、Krishnendu Bera、Swapnadeep Jalal、Soumen Sarkar、Umasish Jana

  DOI：10.1021/ol500505k

  日期：2014.4.18

  A new and efficient protocol to synthesize substituted benzo[b]carbazole derivatives has been demonstrated involving iron-catalyzed domino isomerization/cyclodehydration sequences from substituted 2-[(indoline-3-ylidene)(methyl)]benzaldehyde derivatives. The substrates could be easily made via Pd-catalyzed domino Heck–Suzuki coupling from 2-bromo-N-propargylanilide derivatives in high yields. Notably

  已经证明了合成取代的苯并[ b ]咔唑衍生物的新的有效方案，该方案包括由取代的2-[（二氢吲哚-3-亚甲基）（甲基）]苯甲醛衍生物进行铁催化的多米诺骨化异构/环脱水序列。通过Pd催化的多米诺骨牌Heck-Suzuki偶联可以轻松地以高产率从2-溴-N-炔丙基苯胺衍生物制备底物。值得注意的是，通过合成多环苯并呋喃衍生物进一步例证了该两阶段多米诺策略的通用性和效率。