(2R,4R)-2,4,6-trimethylheptan-1-ol | 1192344-67-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (2R,4R)-2,4,6-trimethylheptan-1-ol
• CAS: 1192344-67-4
• 化学式: C₁₀H₂₂O
• 分子量: 158.284
• InChiKey: SPZKOUBIZRBFQY-NXEZZACHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R,4R)-2,4,6-trimethylheptan-1-ol 在 titanium(IV) isopropylate 、 叔丁基过氧化氢 、 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 L-(+)-酒石酸二乙酯 、 四丁基氟化铵 、 magnesium 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成 (2S,3R,4R,6R,8R)-2,4,6,8,10-pentamethylundecane-1,3-diol
  参考文献：
  名称：

  METHOD FOR PREPARING VITTATALACTONE

  摘要：

  本发明涉及条纹黄瓜甲（Acalymma vittatum）聚集信息素vittatalactone的化学合成。

  公开号：

  US20110282075A1
• 作为产物：
  描述：

  (R,E)-5,7-dimethyloct-3-ene 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 臭氧 、 magnesium 、 三苯基膦 作用下， 以 乙醚 、 二氯甲烷 、 正戊烷 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 (2R,4R)-2,4,6-trimethylheptan-1-ol
  参考文献：
  名称：

  METHOD FOR PREPARING VITTATALACTONE

  摘要：

  本发明涉及条纹黄瓜甲（Acalymma vittatum）聚集信息素vittatalactone的化学合成。

  公开号：

  US20110282075A1

文献信息

• Enantioselective Total Synthesis of the Unnatural and the Natural Stereoisomers of Vittatalactone
  作者：Yvonne Schmidt、Konrad Lehr、Ulrich Breuninger、Gabriel Brand、Tomislav Reiss、Bernhard Breit

  DOI：10.1021/jo100383u

  日期：2010.7.2

  of the cucumber beetle. In this context, we developed the asymmetric total synthesis of the aggregation pheromone of A. vittatum, Vittatalactone, to determine its absolute configuration and to further examine the pheromone response in field studies. The synthesis features an enzyme-catalyzed approach toward the deoxypropionate structural motif. A preformed organocopper reagent could then be coupled in

  条纹黄瓜甲虫Acalymma vittatum是造成北美葫芦作物严重受损的原因。为了制定对环境无害的植物保护策略，最近的研究集中在鉴定黄瓜甲虫的性信息素。在这种情况下，我们开发了A. vittatum的聚集信息素的不对称全合成，Vittatalactone，以确定其绝对构型，并在野外研究中进一步检查了信息素的反应。合成的特征是通过酶催化的方法实现脱氧丙酸酯的结构基序。预成型有机铜试剂然后可以在被耦合的对映选择性ö -DPPB定向烯丙基取代与官能ö-DPPB-酯。通过这种有效的转化，可以在高度收敛的合成过程中获得维他他内酯。
• Enantioselective Total Synthesis and Determination of Absolute Configuration of Vittatalactone
  作者：Yvonne Schmidt、Bernhard Breit

  DOI：10.1021/ol901591t

  日期：2009.11.5

  The first asymmetric total synthesis of vittatalactone features the divergent synthesis of two diastereomers to assign the absolute configuration of the natural product. Its consecutive propionate and deoxypropionate stereogenic centers are established by enantioselective o-DPPB directed allylic substitution.

  tta他内酯的第一个不对称全合成特征是两种非对映异构体的发散合成，从而赋予了天然产物的绝对构型。其连续的丙酸和脱氧丙酸立体异构中心是通过对映选择性的o -DPPB定向的烯丙基取代而建立的。
• Flexible Molecules with Defined Shape, VIII. Model Studies and Predictions for the Conformational Behavior of 2,4,6,n-Polymethylated Alkane Derivatives
  作者：Reinhard W. Hoffmann、Richard Göttlich

  DOI：10.1002/jlac.199719971012

  日期：1997.10

  lattice type conformers available was used to discuss the conformer situation in molecules 18 and 19 possessing three adjacent dimethylpentane segments. The results were used to interprete the conformational behaviour of the more complex trimethoxyhexamethylpentadecene 2.

  研究了具有单个（6–8）或两个（15–17）相邻的二甲基戊烷骨架链段的化合物的共形体平衡。与在2,4-二甲基戊烷中一样，在每个片段中都存在双构象情况。局部构象异构体的平衡位置由沿骨架的氢原子之间相邻的3 J H，H耦合常数估算。还用MM3 *力场计算了构象平衡点的位置，与实验结果非常吻合。基于对可用的低能金刚石晶格型构象异构体数的计算，对局部构象异构体平衡的位置进行了简单估算，以讨论分子18中的构象异构体情况。和具有三个相邻的二甲基戊烷链段的19。结果用于解释更复杂的三甲氧基六甲基十五碳烯2的构象行为。