(S)-6-hydroxy-2,3-dimethoxy-13,13a-dihydrodibenzo[f,h]pyrrolo[1,2-b]isoquinoline-11,14(9H,12H)-dione | 1224200-21-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 菲及其衍生物
• 英文名称: (S)-6-hydroxy-2,3-dimethoxy-13,13a-dihydrodibenzo[f,h]pyrrolo[1,2-b]isoquinoline-11,14(9H,12H)-dione
• 英文别名: (S)-6-hydroxy-2,3-dimethoxyphenanthro[9,10-b]-11,14-indolizidinedione；(13aS)-6-hydroxy-2,3-dimethoxy-9,12,13,13a-tetrahydrophenanthro[9,10-f]indolizine-11,14-dione
• CAS: 1224200-21-8
• 化学式: C₂₂H₁₉NO₅
• 分子量: 377.397
• InChiKey: FLRHNGILLDZFDO-KRWDZBQOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  76.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-6-hydroxy-2,3-dimethoxy-13,13a-dihydrodibenzo[f,h]pyrrolo[1,2-b]isoquinoline-11,14(9H,12H)-dione 在 sodium tetrahydroborate 、 三乙基硅烷 、 三氟乙酸 、 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 、 四氢呋喃 为溶剂， 以81%的产率得到(S)-6-O-desmethylantofine
  参考文献：
  名称：

  设计，合成和生物活性评估（-）-6-O-desmethylantofine类似物作为有效的抗癌药。

  摘要：

  具有强大的抗增殖活性和独特的作用方式的菲咯啉吲哚生物碱最近作为潜在的抗癌药物引起了广泛的关注。为了深入研究结构-活性-关系，我们设计，合成和评估了一系列在C-6位置上的6-去甲基黄嘌呤衍生物。大多数衍生物在BEL-7402和HL60细胞中均表现出有效的抗增殖活性。化合物R-12（6-去甲基黄嘌呤的氰基甲基醚）表现出显着的抗癌活性，并抑制了30种癌细胞系的增殖，其中包括2种多药耐药细胞系，平均IC50值为18.7 nM，提示R-12是一种有前途的新型抗癌药。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2019.05.030
• 作为产物：
  描述：

  2-(4-acetyloxyphenyl)-3-(3,4-dimethoxyphenyl)prop-2-enoic acid 在 manganese(IV) oxide 、 lithium aluminium tetrahydride 、 草酰氯 、 硫酸 、 乙酸酐 、 potassium carbonate 、 三氟乙酸 、 potassium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 丙酮 为溶剂， 反应 16.5h， 生成 (S)-6-hydroxy-2,3-dimethoxy-13,13a-dihydrodibenzo[f,h]pyrrolo[1,2-b]isoquinoline-11,14(9H,12H)-dione
  参考文献：
  名称：

  设计，合成和生物活性评估（-）-6-O-desmethylantofine类似物作为有效的抗癌药。

  摘要：

  具有强大的抗增殖活性和独特的作用方式的菲咯啉吲哚生物碱最近作为潜在的抗癌药物引起了广泛的关注。为了深入研究结构-活性-关系，我们设计，合成和评估了一系列在C-6位置上的6-去甲基黄嘌呤衍生物。大多数衍生物在BEL-7402和HL60细胞中均表现出有效的抗增殖活性。化合物R-12（6-去甲基黄嘌呤的氰基甲基醚）表现出显着的抗癌活性，并抑制了30种癌细胞系的增殖，其中包括2种多药耐药细胞系，平均IC50值为18.7 nM，提示R-12是一种有前途的新型抗癌药。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2019.05.030

文献信息

• First total synthesis of (−)- and (+)-6-O-desmethylantofine
  作者：Meng Wu、Ling Li、Bo Su、Zhihui Liu、Qingmin Wang

  DOI：10.1039/c0ob00287a

  日期：——

  The first total synthesis of (−)-6-O-desmethylantofine (A) and its unnatural enantiomer (+)-6-O-desmethylantofine (B) is described. The synthetic route is efficient and practical with easily available glutamic acid dimethyl ester hydrochloride as the chiral material under mild conditions.

  描述了（-）-6- O-去甲基黄嘌呤（A）及其非天然对映异构体（+）-6- O-去甲基黄嘌呤（B）的第一全合成。以容易获得的谷氨酸二甲酯盐酸盐盐作为手性物质，在温和条件下，合成路线是有效和实用的。
• Design, synthesis, and biological activity evaluation of (-)-6-O-desmethylantofine analogues as potent anti-cancer agents
  作者：Guifang Han、Lihua Qing、Meng Wu、Yuxiang Wang、Yuxiu Liu、Xueling Liu、Ziwen Wang、Jian Ding、Ling-hua Meng、Qingmin Wang

  DOI：10.1016/j.bmc.2019.05.030

  日期：2019.7

  Compound R-12, the cyanomethyl ether of 6-desmethylantofine, exhibited significant anti-cancer activity and inhibited the proliferation of a panel of 30 cancer cell lines including 2 multi-drug-resistant cell lines with an average IC50 value of 18.7 nM, which suggests that R-12 is a promising new anti-cancer agent. Our studies suggest that R-12 displayed potent inhibitory effect on cell growth and colony

  具有强大的抗增殖活性和独特的作用方式的菲咯啉吲哚生物碱最近作为潜在的抗癌药物引起了广泛的关注。为了深入研究结构-活性-关系，我们设计，合成和评估了一系列在C-6位置上的6-去甲基黄嘌呤衍生物。大多数衍生物在BEL-7402和HL60细胞中均表现出有效的抗增殖活性。化合物R-12（6-去甲基黄嘌呤的氰基甲基醚）表现出显着的抗癌活性，并抑制了30种癌细胞系的增殖，其中包括2种多药耐药细胞系，平均IC50值为18.7 nM，提示R-12是一种有前途的新型抗癌药。