[2-[(4S,5R)-5-[[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxymethyl]-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]-2-oxoethyl] 2-bromoacetate | 1192541-33-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: [2-[(4S,5R)-5-[[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxymethyl]-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]-2-oxoethyl] 2-bromoacetate
• CAS: 1192541-33-5
• 化学式: C₁₆H₂₉BrO₆Si
• 分子量: 425.392
• InChiKey: MMTPKPKORQLAGC-TZMCWYRMSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.04
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.88
• 拓扑面积：
  71.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [2-[(4S,5R)-5-[[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxymethyl]-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]-2-oxoethyl] 2-bromoacetate 在 三苯基膦 、 三乙胺 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 6.0h， 以67%的产率得到4-[(4R,5R)-5-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxymethyl)-2,2-dimethyl-[1,3]dioxolan-4-yl]-5H-furan-2-one
  参考文献：
  名称：

  （+）-和（-）-丁香油苷3以及（+）-和（-）-丁香精1、2和3的总合成

  摘要：

  描述了使用共同的中间体作为起始原料的（-）-丁香香精3，（+）-丁香精3及其非天然对映体（+）-丁香精3和（-）-丁香精3的第一批合成。另外，（-）-和（+）-syributins 1和2的总合成是通过相同的方法完成的。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2009.07.055
• 作为产物：
  描述：

  1-[(4S,5R)-5-[[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxymethyl]-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]-2-diazoethanone 、 溴乙酸 在 dirhodium tetraacetate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.67h， 以64%的产率得到[2-[(4S,5R)-5-[[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxymethyl]-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]-2-oxoethyl] 2-bromoacetate
  参考文献：
  名称：

  （+）-和（-）-丁香油苷3以及（+）-和（-）-丁香精1、2和3的总合成

  摘要：

  描述了使用共同的中间体作为起始原料的（-）-丁香香精3，（+）-丁香精3及其非天然对映体（+）-丁香精3和（-）-丁香精3的第一批合成。另外，（-）-和（+）-syributins 1和2的总合成是通过相同的方法完成的。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2009.07.055

文献信息

• Total syntheses of (+)- and (−)-syringolides 3 and of (+)- and (−)-syributins 1, 2 and 3
  作者：Mauricio Navarro Villalobos、John L. Wood、Susan Jeong、Cristy Lindberg Benson、Steven M. Zeman、Catherine McCarty、Matthew M. Weiss、Analee Salcedo、Jonathan Jenkins

  DOI：10.1016/j.tet.2009.07.055

  日期：2009.9

  The first total syntheses of (−)-syringolide 3, (+)-syributin 3 and their unnatural enantiomers (+)-syringolide 3 and (−)-syributin 3 using a common intermediate as starting material are described. In addition, total syntheses of (−)- and (+)-syributins 1 and 2 were accomplished by means of the same methodology.

  描述了使用共同的中间体作为起始原料的（-）-丁香香精3，（+）-丁香精3及其非天然对映体（+）-丁香精3和（-）-丁香精3的第一批合成。另外，（-）-和（+）-syributins 1和2的总合成是通过相同的方法完成的。