ethyl 5,8-dimethoxy-3-quinolinecarboxylate | 71083-24-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: ethyl 5,8-dimethoxy-3-quinolinecarboxylate
• 英文别名: 3-ethyl-5,8-dimethoxyquinolinecarboxylate；ethyl 5,8-dimethoxyquinoline-3-carboxylate；5,8-dimethoxy-quinoline-3-carboxylic acid ethyl ester
• CAS: 71083-24-4
• 化学式: C₁₄H₁₅NO₄
• 分子量: 261.277
• InChiKey: ODCXOKRBMHUWCT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  57.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 5,8-dimethoxy-3-quinolinecarboxylate 在 ammonium cerium(IV) nitrate 作用下， 以 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 1.0h， 以93%的产率得到3-ethylquinolinecarboxylate-5,8-dione
  参考文献：
  名称：

  合成和表征的美替尼，海洋吡啶并r啶生物碱类似物的抗肿瘤活性。

  摘要：

  已知具有吡啶并r啶骨架的海洋化合物表现出令人感兴趣的抗肿瘤活性。在这些化合物中，已报道美定啶在体外具有显着的抗肿瘤活性。我们合成了在环A上取代的美利替丁的24个类似物，目的是获得比美替尼具有更高的体外抗肿瘤活性的化合物。在包括各种组织病理学类型（胶质母细胞瘤和乳腺癌，结肠癌，肺癌，前列腺癌和膀胱癌）在内的12种不同的人类癌细胞系中，以6种不同的浓度测试了24种化合物和美利替丁作为对照化合物。这25种化合物的IC（50）值（即，药物浓度将12个细胞系的平均生长值抑制了50％）超过5 log浓度，即10至0.0001 microM，其中四种化合物的体外抗肿瘤活性均比美定强。现在将对这些化合物进行进一步的药理研究，包括对常规鼠类肿瘤和移植到裸鼠上的人肿瘤的体内测试。

  DOI：

  10.1021/jm0108496
• 作为产物：
  描述：

  4-Hydroxy-5,8-dimethoxy-3-chinolincarbonsaeure-aethylester 在 palladium on activated charcoal 氢气 、 三乙胺 、 三氯氧磷 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 生成 ethyl 5,8-dimethoxy-3-quinolinecarboxylate
  参考文献：
  名称：

  2,4-二氨基-5-苄基嘧啶和类似物作为抗菌剂。10.2，4-二氨基-5-（6-喹啉基甲基）-和-[（四氢-6-喹啉基）甲基]嘧啶衍生物。进一步的特异性研究。

  摘要：

  通过缩合2,4-二氨基-5-（羟甲基）嘧啶制备了一系列18个2,4-二氨基-5-[（1,2,3,4-四氢-6-喹啉基）甲基]嘧啶与1,2,3,4-四氢喹啉在酸性介质中。几种衍生物被催化芳构化；通过常规的芳族取代或通过（苯胺基甲基）嘧啶的缩合，由它们合成其他化合物，得到喹啉基甲基类似物。具有4-甲基-8-甲氧基取代的化合物在结构上与甲氧苄氨嘧啶（1a）密切相关，并且是细菌二氢叶酸还原酶的优异抑制剂，其活性至少相当于1a。刚性芳族系列获得了最高的抑制程度，但四氢喹啉衍生物之间实现了更高的特异性。这与4-甲基-8-甲氧基衍生物的N-1取代直接相关。N-1周围的空间关系和该位置的质子化都可能影响选择性。这些化合物还具有优异的广谱体外抗菌活性。

  DOI：

  10.1021/jm00128a040

文献信息

• Pharmaceutical composition based on polyaromatic compounds
  申请人：Laboratorie L. Lafon

  公开号：US06583150B1

  公开（公告）日：2003-06-24

  A pharmaceutical composition comprising an efficient amount of a compound selected among the compounds of formulae (I) and (II). The compounds have useful cytotoxic properties providing therapeutic application as antitumoral medicine.

  一种药物组合物，包括在式(I)和(II)的化合物中选择的有效量的化合物。这些化合物具有有用的细胞毒性特性，可用作抗肿瘤药物的治疗应用。
• Antibacterial pyrimidine compounds
  申请人：THE WELLCOME FOUNDATION LIMITED

  公开号：EP0096214B1

  公开（公告）日：1991-02-27
• US4587341A
  申请人：——

  公开号：US4587341A

  公开（公告）日：1986-05-06
• US6583150B1
  申请人：——

  公开号：US6583150B1

  公开（公告）日：2003-06-24
• 2,4-Diamino-5-benzylpyrimidines and analogs as antibacterial agents. 10. 2,4-Diamino-5-(6-quinolylmethyl)- and -[(tetrahydro-6-quinolyl)methyl]pyrimidine derivatives. Further specificity studies
  作者：Barbara S. Rauckman、Mary Y. Tidwell、Jay V. Johnson、Barbara Roth

  DOI：10.1021/jm00128a040

  日期：1989.8

  A series of 18 2,4-diamino-5-[(1,2,3,4-tetrahydro-6-quinolyl)methyl]pyrimidines has been prepared by the condensation of 2,4-diamino-5-(hydroxymethyl)pyrimidine with 1,2,3,4-tetrahydroquinolines in acidic medium. Several derivatives were catalytically aromatized; others were synthesized from these by routine aromatic substitution or by condensations of (anilinomethyl)pyrimidines to give quinolinylmethyl

  通过缩合2,4-二氨基-5-（羟甲基）嘧啶制备了一系列18个2,4-二氨基-5-[（1,2,3,4-四氢-6-喹啉基）甲基]嘧啶与1,2,3,4-四氢喹啉在酸性介质中。几种衍生物被催化芳构化；通过常规的芳族取代或通过（苯胺基甲基）嘧啶的缩合，由它们合成其他化合物，得到喹啉基甲基类似物。具有4-甲基-8-甲氧基取代的化合物在结构上与甲氧苄氨嘧啶（1a）密切相关，并且是细菌二氢叶酸还原酶的优异抑制剂，其活性至少相当于1a。刚性芳族系列获得了最高的抑制程度，但四氢喹啉衍生物之间实现了更高的特异性。这与4-甲基-8-甲氧基衍生物的N-1取代直接相关。N-1周围的空间关系和该位置的质子化都可能影响选择性。这些化合物还具有优异的广谱体外抗菌活性。