5-bromo-2-methyl-1H-indole-3-carbonitrile | 1082551-49-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 5-bromo-2-methyl-1H-indole-3-carbonitrile
• 英文别名: 2-methyl-3-cyano-5-bromoindole
• CAS: 1082551-49-2
• 化学式: C₁₀H₇BrN₂
• 分子量: 235.083
• InChiKey: UQARQBWLRVNVLV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  39.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-bromo-2-methyl-1H-indole-3-carbonitrile 、 联硼酸频那醇酯 在 (1,1'-bis(diphenylphosphino)ferrocene)palladium(II) dichloride 、 potassium acetate 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 24.0h， 以250 mg的产率得到2-methyl-3-cyano-5-indole boronic acid pinacol ester
  参考文献：
  名称：

  设计和合成作为有效的乙酰辅酶A羧化酶抑制剂的二取代（4-哌啶基）-哌嗪衍生物

  摘要：

  乙酰辅酶A羧化酶（ACC）是从头脂质合成中的限速酶，在调节能量代谢中起重要作用。在转基因小鼠和临床前动物模型中，ACC的抑制作用已显示出有望用于治疗肥胖症和2型糖尿病的治疗潜力。我们在本文中描述了作为ACC抑制剂的一系列新的双取代的（4-哌啶基）-哌嗪衍生物的基于结构的设计和合成。我们基于结构的方法导致发现了吲哚衍生物13i和13j，它们具有有效的体外ACC抑制活性。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2010.04.134
• 作为产物：
  描述：

  5-溴-2-甲基吲哚 、 2,5-二氧代-1-吡咯烷甲腈 在 gallium(III) trichloride 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 4.0h， 以81%的产率得到5-bromo-2-methyl-1H-indole-3-carbonitrile
  参考文献：
  名称：

  的GaCl 3的吲哚的催化的C-H氰化与Ñ -Cyanosuccinimide

  摘要：

  获得了使用台式稳定的亲电氰化剂N-氰基琥珀酰亚胺有效地GaCl 3催化的吲哚和吡咯直接氰化，并以良好的收率和优异的区域选择性提供了3-氰基吲哚和2-氰基吡咯。值得注意的是，该方案对未保护的吲哚表现出高反应性，并且适用于多种吲哚和吡咯底物。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.9b00416

文献信息

• GaCl₃-Catalyzed C–H Cyanation of Indoles with <i>N</i>-Cyanosuccinimide
  作者：Xue Wang、Mohamed Makha、Shu-Wei Chen、Huaiji Zheng、Yuehui Li

  DOI：10.1021/acs.joc.9b00416

  日期：2019.5.17

  An efficient GaCl3-catalyzed direct cyanation of indoles and pyrroles using bench-stable electrophilic cyanating agent N-cyanosuccinimide was achieved and afforded 3-cyanoindoles and 2-cyanopyrroles in good yields and excellent regioselectivities. Notably, this protocol exhibited high reactivity for unprotected indoles and was applicable to a broad range of indole and pyrrole substrates.

  获得了使用台式稳定的亲电氰化剂N-氰基琥珀酰亚胺有效地GaCl 3催化的吲哚和吡咯直接氰化，并以良好的收率和优异的区域选择性提供了3-氰基吲哚和2-氰基吡咯。值得注意的是，该方案对未保护的吲哚表现出高反应性，并且适用于多种吲哚和吡咯底物。
• Design and synthesis of disubstituted (4-piperidinyl)-piperazine derivatives as potent acetyl-CoA carboxylase inhibitors
  作者：Tomomichi Chonan、Hiroaki Tanaka、Daisuke Yamamoto、Miyoko Yashiro、Takahiro Oi、Daisuke Wakasugi、Ayumi Ohoka-Sugita、Fusayo Io、Hiroko Koretsune、Akira Hiratate

  DOI：10.1016/j.bmcl.2010.04.134

  日期：2010.7

  obesity and type 2 diabetes mellitus in transgenic mice and preclinical animal models. We describe herein the structure-based design and synthesis of a novel series of disubstituted (4-piperidinyl)-piperazine derivatives as ACC inhibitors. Our structure-based approach led to the discovery of the indole derivatives 13i and 13j, which exhibited potent in vitro ACC inhibitory activity.

  乙酰辅酶A羧化酶（ACC）是从头脂质合成中的限速酶，在调节能量代谢中起重要作用。在转基因小鼠和临床前动物模型中，ACC的抑制作用已显示出有望用于治疗肥胖症和2型糖尿病的治疗潜力。我们在本文中描述了作为ACC抑制剂的一系列新的双取代的（4-哌啶基）-哌嗪衍生物的基于结构的设计和合成。我们基于结构的方法导致发现了吲哚衍生物13i和13j，它们具有有效的体外ACC抑制活性。