dimethyl 2-(but-2-yn-1-yl)-2-(2-cyclohexylidenevinyl)malonate | 1647021-64-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: dimethyl 2-(but-2-yn-1-yl)-2-(2-cyclohexylidenevinyl)malonate
• CAS: 1647021-64-4
• 化学式: C₁₇H₂₂O₄
• 分子量: 290.359
• InChiKey: CLYUHYVBWZYACS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.78
• 重原子数：
  21.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.59
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  dimethyl 2-(but-2-yn-1-yl)-2-(2-cyclohexylidenevinyl)malonate 、 苯硼酸 在 三氟化硼乙醚 、 palladium diacetate 、 对苯醌 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 20.0h， 以63%的产率得到dimethyl 3-(1-phenylcyclohex-1-yl)-4-vinylidenecyclopent-2-ene-1,1-dicarboxylate
  参考文献：
  名称：

  钯催化的烯丙炔氧化氧化芳烃化：选择性和水的作用的控制

  摘要：

  报道了使用芳基硼酸对亚炔的碳环化/芳基化的高度选择性的方案。芳基化vinylallenes与使用BF得到3 ⋅Et 2 O作为添加剂，而加入水引线到芳基化三烯。这些条件为各个产品提供了对一系列硼酸和不同的烯炔具有优异的选择性（通常> 97：3）。已经发现水在产品分配中起着至关重要的作用。

  DOI：

  10.1002/anie.201404264
• 作为产物：
  描述：

  炔环己醇 在 氢溴酸 、 铜 、 sodium hydride 、 溴化铵 、 copper(I) bromide 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 、 mineral oil 、 正戊烷 为溶剂， 反应 2.5h， 生成 dimethyl 2-(but-2-yn-1-yl)-2-(2-cyclohexylidenevinyl)malonate
  参考文献：
  名称：

  镍催化 1,5-联炔环异构化

  摘要：

  介绍 环异构化反应是强大的合成工具，因为它们增加了分子复杂性而不产生副产物。金属催化允许使用温和的条件并发展选择性转化。在这方面，丙炔具有重要作用，因为累积二烯的反应性允许获得新的有趣的环异构化产物。这些化合物，特别是 1,6- 和 1,7-丙炔的用途已被广泛研究，并且可以使用不同的支架。1, 2这是由于各种不同的反应途径和活化机制依赖于金属配合物的反应特性。另一方面，1,5-丙炔的环异构化却较少被开发。尽管这些衍生物可以发生热环异构化，但金属催化过程可以进一步控制反应。基于 Au, 4 Pt, 5 Pd, 6 Rh, 7和 Ru, 8的催化剂已用于 1,5-丙炔的环异构化，而已报道了使用 Cu 的单个例子。9一般来说，简单的 1,5-丙炔会演化为环戊烯衍生物，尽管 Pd 催化可以形成 5-4 个稠合双环（方案 1）。丙炔上胺、醇和芳环的存在允许使用金络合物作为催化剂制备更复杂的结构，4利用炔烃与金结合的丰富反应活性。10

  DOI：

  10.1002/adsc.202301090