methyl 2,4-di-O-acetyl-3,6-anhydro-3-thio-α-D-glucopyranoside | 321156-94-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: methyl 2,4-di-O-acetyl-3,6-anhydro-3-thio-α-D-glucopyranoside
• CAS: 321156-94-9
• 化学式: C₁₁H₁₆O₆S
• 分子量: 276.31
• InChiKey: FSIOWNNJZLOMFZ-APLZJWDSSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.34
• 重原子数：
  18.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.82
• 拓扑面积：
  71.06
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  7.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 2,4-di-O-acetyl-3,6-anhydro-3-thio-α-D-glucopyranoside 在 sodium methylate 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 20.0h， 以77%的产率得到methyl 3,6-anhydro-3-thio-α-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  具有抗血栓形成活性的4-取代苯基3,6-脱水-1,3-二硫代-d-呋喃糖苷和-吡喃糖苷以及2,6-脱水-1,2-二硫代-α-d-呋喃糖苷的合成

  摘要：

  从D-葡萄糖开始合成1,2,5-Tri-O-乙酰基-3,6-脱水-3-硫代-D-葡萄糖呋喃糖，并用作4-氰基和4-硝基苯硫醇糖基化的供体。在后一反应中，除了4-硝基苯基2,5-二-O-乙酰基-3,6-脱水-1,3-二硫代-D-葡糖呋喃糖苷的异头混合物外，相应的2,6-脱水-1，还获得了通过糖部分的重排形成的2-二硫代-D-呋喃呋喃糖苷。在三氟乙酸水溶液水解甲基3,6-脱水-2,4-二-O-（4-硝基苯甲酰基）-3-硫代-α-D-吡喃葡萄糖苷的糖苷键期间，可以观察到类似的重排，得到除1-O-乙酰基-3,6-脱水-2,4-二-O-（4-硝基苯甲酰基）-3-硫代-α-D-吡喃葡萄糖（32alpha），1,1,5-三- O-乙酰基-3,6-脱水-2,4-二-O-（4-硝基苯甲酰基）-3-硫代-D-葡萄糖，甲基3,6-脱水-2，4-二-O-（4-硝基苯甲酰基）-3-硫代β-D-吡喃葡萄糖苷和1,5-二-O-乙酰基-2

  DOI：

  10.1016/s0008-6215(00)00218-4
• 作为产物：
  描述：

  乙酸酐 、 methyl 6-S-acetyl-2,4-di-O-benzoyl-6-deoxy-3-O-methanesulfonyl-6-thio-α-D-glucopyranoside 在 sodium methylate 作用下， 以 甲醇 、 吡啶 为溶剂， 反应 44.0h， 以69%的产率得到methyl 2,4-di-O-acetyl-3,6-anhydro-3-thio-α-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  具有抗血栓形成活性的4-取代苯基3,6-脱水-1,3-二硫代-d-呋喃糖苷和-吡喃糖苷以及2,6-脱水-1,2-二硫代-α-d-呋喃糖苷的合成

  摘要：

  从D-葡萄糖开始合成1,2,5-Tri-O-乙酰基-3,6-脱水-3-硫代-D-葡萄糖呋喃糖，并用作4-氰基和4-硝基苯硫醇糖基化的供体。在后一反应中，除了4-硝基苯基2,5-二-O-乙酰基-3,6-脱水-1,3-二硫代-D-葡糖呋喃糖苷的异头混合物外，相应的2,6-脱水-1，还获得了通过糖部分的重排形成的2-二硫代-D-呋喃呋喃糖苷。在三氟乙酸水溶液水解甲基3,6-脱水-2,4-二-O-（4-硝基苯甲酰基）-3-硫代-α-D-吡喃葡萄糖苷的糖苷键期间，可以观察到类似的重排，得到除1-O-乙酰基-3,6-脱水-2,4-二-O-（4-硝基苯甲酰基）-3-硫代-α-D-吡喃葡萄糖（32alpha），1,1,5-三- O-乙酰基-3,6-脱水-2,4-二-O-（4-硝基苯甲酰基）-3-硫代-D-葡萄糖，甲基3,6-脱水-2，4-二-O-（4-硝基苯甲酰基）-3-硫代β-D-吡喃葡萄糖苷和1,5-二-O-乙酰基-2

  DOI：

  10.1016/s0008-6215(00)00218-4