4-Amino-3'-azachalkon | 64908-93-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 英文名称: 4-Amino-3'-azachalkon
• 英文别名: 3-(4-amino-phenyl)-1-pyridin-3-yl-propenone；3-(4-Aminophenyl)-1-(3-pyridinyl)-2-propen-1-one；3-(4-aminophenyl)-1-pyridin-3-ylprop-2-en-1-one
• CAS: 64908-93-6
• 化学式: C₁₄H₁₂N₂O
• 分子量: 224.262
• InChiKey: XXDJKXSGPCIFKA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  56
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-Amino-3'-azachalkon 在 三乙基硅烷 、 三乙胺 、 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 48.0h， 生成 (E)-N-hydroxy-3-(3-(4-(3-oxo-3-(pyridin-3-yl)prop-1-en-1-yl)phenyl)thioureido)propanamide
  参考文献：
  名称：

  设计有效阻止神经元死亡的双重转谷氨酰胺酶2 /组蛋白脱乙酰基酶抑制剂

  摘要：

  近年来，已经有一个明确的共识，即通过同时调节不同的靶标可以更好地治疗神经退行性疾病。本文中我们报道转谷氨酰胺酶2（TG2）和组蛋白脱乙酰基酶（HDACs）的组合抑制协同保护免受谷氨酸介导的毒性刺激。基于这些发现，我们设计并合成了一系列新颖的双重TG2-HDAC结合剂。化合物3 [（E）‐ N‐羟基‐5‐（3‐（4‐（3‐oxo‐3‐（吡啶基‐3‐基）丙-1-烯‐基‐苯基）苯硫脲基）戊酰胺]出现了作为该系列中最有趣的，能够抑制TG2和HDAC的在体外（TG2 IC 50 = 13.3±1.5μ米，HDAC1 IC 50 = 3.38±0.14μ米，HDAC6 IC 50 = 4.10±0.13μ米），并在基于细胞的测定。此外，化合物3不施加在皮层神经元的任何毒性作用可达50μ米，并保护神经元免于由谷氨酸（5米诱导毒性损伤米）与EC 50为3.7±0.5μ值米。

  DOI：

  10.1002/cmdc.201700601

文献信息

• CINNAMOYL INHIBITORS OF TRANSGLUTAMINASE
  申请人：Pardin Christophe

  公开号：US20100204280A1

  公开（公告）日：2010-08-12

  A compound of Formula, (I) or Formula: (II)

  化合物的化学式为(I)或(II)。
• US8614233B2
  申请人：——

  公开号：US8614233B2

  公开（公告）日：2013-12-24
• US9162991B2
  申请人：——

  公开号：US9162991B2

  公开（公告）日：2015-10-20