(4S,5S,6S)-7-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-4,6-dimethyl-5-(tetrahydro-pyran-2-yloxy)-heptanoic acid ethyl ester | 851121-60-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (4S,5S,6S)-7-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-4,6-dimethyl-5-(tetrahydro-pyran-2-yloxy)-heptanoic acid ethyl ester
• CAS: 851121-60-3
• 化学式: C₂₂H₄₄O₅Si
• 分子量: 416.674
• InChiKey: IZOXZZWWKIJCNQ-JSPSCDEBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.54
• 重原子数：
  28.0
• 可旋转键数：
  11.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.95
• 拓扑面积：
  53.99
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4S,5S,6S)-7-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-4,6-dimethyl-5-(tetrahydro-pyran-2-yloxy)-heptanoic acid ethyl ester 在 吡啶 、 锂硼氢 、 草酰氯 、 二乙基异丙基胺 、 三丁基硼 、 三氟甲磺酸二丁硼 、 二甲基氯化铝 、 二异丁基氢化铝 、 二甲基亚砜 、 丙酸 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 24.33h， 生成 Benzoic acid (2R,3S,6S,7S,8S)-9-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-3,7-dihydroxy-2,6,8-trimethyl-nonyl ester
  参考文献：
  名称：

  Horner-Wadsworth-Emmons 反应是生物遗传学关键亚结构的一个简单入口

  摘要：

  一锅 Horner-Wadsworth-Emmons 反应用于合成具有两个构型独立的立体中心的 α,β-烯酮。这些中间体用于构建聚酮化合物和单糖片段。特别是，描述了分支戊糖 mycarose 和 Arcanose 的新方法。

  DOI：

  10.1055/s-2005-863705
• 作为产物：
  描述：

  tert-Butyl-[(2S,3S,4S)-2,4-dimethyl-3-(tetrahydro-pyran-2-yloxy)-hex-5-enyloxy]-dimethyl-silane 在 镍 氢气 、 sodium hydride 、 臭氧 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醇 为溶剂， -78.0~22.0 ℃ 、100.0 kPa 条件下， 反应 25.0h， 生成 (4S,5S,6S)-7-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-4,6-dimethyl-5-(tetrahydro-pyran-2-yloxy)-heptanoic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  Horner-Wadsworth-Emmons 反应是生物遗传学关键亚结构的一个简单入口

  摘要：

  一锅 Horner-Wadsworth-Emmons 反应用于合成具有两个构型独立的立体中心的 α,β-烯酮。这些中间体用于构建聚酮化合物和单糖片段。特别是，描述了分支戊糖 mycarose 和 Arcanose 的新方法。

  DOI：

  10.1055/s-2005-863705