(4S,5S,6S)-7-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-4,6-dimethyl-5-(oxan-2-yloxy)heptanal | 851121-24-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 氧烷类
• 英文名称: (4S,5S,6S)-7-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-4,6-dimethyl-5-(oxan-2-yloxy)heptanal
• CAS: 851121-24-9
• 化学式: C₂₀H₄₀O₄Si
• 分子量: 372.621
• InChiKey: SGCDJOZITBBQNX-WPOPZESYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.17
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.95
• 拓扑面积：
  44.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4S,5S,6S)-7-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-4,6-dimethyl-5-(oxan-2-yloxy)heptanal 在 吡啶 、 锂硼氢 、 三丁基硼 、 三氟甲磺酸二丁硼 、 二甲基氯化铝 、 焦磷酸硫胺素 、 丙酸 、 三乙胺 、 偶氮二甲酸二乙酯 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 38.0h， 生成 Benzoic acid (R)-2-{(2S,5S,6S)-6-[(S)-2-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-1-methyl-ethyl]-5-methyl-tetrahydro-pyran-2-yl}-propyl ester
  参考文献：
  名称：

  Horner-Wadsworth-Emmons 反应是生物遗传学关键亚结构的一个简单入口

  摘要：

  一锅 Horner-Wadsworth-Emmons 反应用于合成具有两个构型独立的立体中心的 α,β-烯酮。这些中间体用于构建聚酮化合物和单糖片段。特别是，描述了分支戊糖 mycarose 和 Arcanose 的新方法。

  DOI：

  10.1055/s-2005-863705
• 作为产物：
  描述：

  (4S,5S,6S)-7-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-4,6-dimethyl-5-(tetrahydro-pyran-2-yloxy)-heptan-1-ol 在 草酰氯 、 二乙基异丙基胺 、 二甲基亚砜 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.33h， 以95%的产率得到(4S,5S,6S)-7-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-4,6-dimethyl-5-(oxan-2-yloxy)heptanal
  参考文献：
  名称：

  Horner-Wadsworth-Emmons 反应是生物遗传学关键亚结构的一个简单入口

  摘要：

  一锅 Horner-Wadsworth-Emmons 反应用于合成具有两个构型独立的立体中心的 α,β-烯酮。这些中间体用于构建聚酮化合物和单糖片段。特别是，描述了分支戊糖 mycarose 和 Arcanose 的新方法。

  DOI：

  10.1055/s-2005-863705