2-(Iodomethyl)tricyclo<5.4.0.0^2,6>-5-undecanone | 133076-65-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2-(Iodomethyl)tricyclo<5.4.0.0^2,6>-5-undecanone
• 英文别名: 6-(Iodomethyl)tricyclo[5.4.0.02,6]undecan-3-one
• CAS: 133076-65-0
• 化学式: C₁₂H₁₇IO
• 分子量: 304.171
• InChiKey: JLLINRNTMVLKCN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.92
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(Iodomethyl)tricyclo<5.4.0.0^2,6>-5-undecanone 在 偶氮二异丁腈 、 三正丁基氢锡 作用下， 以 苯 为溶剂， 以51%的产率得到6-Methylenebicyclo<5.4.0>-3-undecanone
  参考文献：
  名称：

  Free Radical Fragmentation of [2 + 2] Photoadduct Derivatives. Formal Synthesis of Pentalenene

  摘要：

  A series of [2 + 2] photoadducts 3a-d are converted to cyclobutylcarbinyl iodides 6a-d. Free radical fragmentation of the iodides yields bicyclo[x.y.0] carbon skeletons 7a-d which are present in a variety of natural products. Application of this methodology to terpenoid synthesis is illustrated by the preparation of unsaturated ketone 19 in only six steps (33% overall yield). As 19 has been converted to pentalenene (1) this constitutes a formal synthesis of the angular triquinane sesquiterpenoid.

  DOI：

  10.1021/jo00112a043
• 作为产物：
  描述：

  在 咪唑 、 oxonium 、 碘 、 三苯基膦 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 2-(Iodomethyl)tricyclo<5.4.0.0^2,6>-5-undecanone
  参考文献：
  名称：

  Free radical fragmentation of derivatives of [2 + 2] photoadducts

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)98009-2

文献信息

• LANGE, GORDON L.;GOTTARDO, CHRISTINE, TETRAHEDRON LETT., 31,(1990) N2, C. 5985-5988
  作者：LANGE, GORDON L.、GOTTARDO, CHRISTINE

  DOI：——

  日期：——