[(2S)-3-[(2R,3R,4S,5S)-4-(benzenesulfonylmethyl)-5-(2-hydroxyethyl)-3-methoxyoxolan-2-yl]-2-benzoyloxypropyl] benzoate | 1191256-04-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: [(2S)-3-[(2R,3R,4S,5S)-4-(benzenesulfonylmethyl)-5-(2-hydroxyethyl)-3-methoxyoxolan-2-yl]-2-benzoyloxypropyl] benzoate
• CAS: 1191256-04-8
• 化学式: C₃₁H₃₄O₉S
• 分子量: 582.672
• InChiKey: CLXFMKCIXBBCNH-MQKGOTMSSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  41
• 可旋转键数：
  15
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.35
• 拓扑面积：
  134
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [(2S)-3-[(2R,3R,4S,5S)-4-(benzenesulfonylmethyl)-5-(2-hydroxyethyl)-3-methoxyoxolan-2-yl]-2-benzoyloxypropyl] benzoate 、 3,5-二硝基苯甲酰氯 在 吡啶 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.5h， 以76%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  E7389 的 C27-C35 构建块的第二代合成，一种合成软海绵素类似物

  摘要：

  据报道，从 1,2 - O-异亚丙基-α- d -5-脱氧葡萄糖醛酸-6,3-内酯合成 E7389 C27-C35 结构单元13的实用方法( 3 )。该合成依赖于两个关键过程：(1) 通过不对称二羟基化引入 C34/C35-二醇，dr = 3:1，通过11的结晶有效去除不需要的 C34-非对映异构体，以及 (2) C30 PhSO 2 CH在 Crabtree 催化剂的存在下，通过12 的氢化以立体选择性 (>100:1) 引入2基团。报告的合成实际上没有色谱分离。

  DOI：

  10.1021/ol9016589
• 作为产物：
  描述：

  [(2S)-3-[(2R,3R,4Z,5S)-4-(benzenesulfonylmethylidene)-5-(2-hydroxyethyl)-3-methoxyoxolan-2-yl]-2-benzoyloxypropyl] benzoate 在 Crabtree's catalyst 、 氢气 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以95%的产率得到[(2S)-3-[(2R,3R,4S,5S)-4-(benzenesulfonylmethyl)-5-(2-hydroxyethyl)-3-methoxyoxolan-2-yl]-2-benzoyloxypropyl] benzoate
  参考文献：
  名称：

  E7389 的 C27-C35 构建块的第二代合成，一种合成软海绵素类似物

  摘要：

  据报道，从 1,2 - O-异亚丙基-α- d -5-脱氧葡萄糖醛酸-6,3-内酯合成 E7389 C27-C35 结构单元13的实用方法( 3 )。该合成依赖于两个关键过程：(1) 通过不对称二羟基化引入 C34/C35-二醇，dr = 3:1，通过11的结晶有效去除不需要的 C34-非对映异构体，以及 (2) C30 PhSO 2 CH在 Crabtree 催化剂的存在下，通过12 的氢化以立体选择性 (>100:1) 引入2基团。报告的合成实际上没有色谱分离。

  DOI：

  10.1021/ol9016589

文献信息

• Second Generation Synthesis of C27−C35 Building Block of E7389, a Synthetic Halichondrin Analogue
  作者：Yu-Rong Yang、Dae-Shik Kim、Yoshito Kishi

  DOI：10.1021/ol9016589

  日期：2009.10.15

  A practical method is reported to synthesize E7389 C27−C35 building block 13 from 1,2-O-isopropylidene-α-d-5-deoxyglucurono-6,3-lactone (3). This synthesis relies on two key processes: (1) C34/C35-diol is introduced via asymmetric dihydroxylation with dr = 3:1, with the undesired C34-diastereomer effectively removed by crystallization of 11, and (2) the C30 PhSO2CH2 group is introduced stereoselectively

  据报道，从 1,2 - O-异亚丙基-α- d -5-脱氧葡萄糖醛酸-6,3-内酯合成 E7389 C27-C35 结构单元13的实用方法( 3 )。该合成依赖于两个关键过程：(1) 通过不对称二羟基化引入 C34/C35-二醇，dr = 3:1，通过11的结晶有效去除不需要的 C34-非对映异构体，以及 (2) C30 PhSO 2 CH在 Crabtree 催化剂的存在下，通过12 的氢化以立体选择性 (>100:1) 引入2基团。报告的合成实际上没有色谱分离。