(4-(azetidin-3-yl)piperazin-1-yl)(thiazol-2-yl)methanone | 1252779-96-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: (4-(azetidin-3-yl)piperazin-1-yl)(thiazol-2-yl)methanone
• 英文别名: [4-(azetidin-3-yl)piperazin-1-yl]-(1,3-thiazol-2-yl)methanone
• CAS: 1252779-96-6
• 化学式: C₁₁H₁₆N₄OS
• 分子量: 252.34
• InChiKey: BMJMMLYFIUGLBN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.64
• 拓扑面积：
  76.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4-(azetidin-3-yl)piperazin-1-yl)(thiazol-2-yl)methanone 、 三乙胺 、 3-fluoro-5-phenyl-benzo[b]thiophene-2-carbonyl chloride 在 碳酸氢钠 、 Sodium sulfate-III 、 silica gel 、 甲醇乙酸乙酯 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 以to give compound Cpd 1315 (16.7 mg)的产率得到1-{1-[(3-Fluoro-5-phenyl-1-benzothiophen-2-yl)carbonyl]azetidin-3-yl}-4-(1,3-thiazol-2-ylcarbonyl)piperazine
  参考文献：
  名称：

  AZETIDINYL DIAMIDES AS MONOACYLGLYCEROL LIPASE INHIBITORS

  摘要：

  本发明涉及化合物、组合物和治疗各种疾病、综合症、状况和障碍的方法，包括疼痛。这些化合物由以下公式（I）表示：其中Y、Z、R1和s在此定义。

  公开号：

  US20130237517A1
• 作为产物：
  描述：

  piperazin-1-yl(1,3-thiazol-2-yl)methanone 在 三乙酰氧基硼氢化钠 、 溶剂黄146 、 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 、 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 生成 (4-(azetidin-3-yl)piperazin-1-yl)(thiazol-2-yl)methanone
  参考文献：
  名称：

  氮杂环丁烷-哌嗪二酰胺作为有效，选择性和可逆的单酰基甘油脂肪酶（MAGL）抑制剂的发现。

  摘要：

  单酰基甘油脂肪酶（MAGL）是主要负责将内源性大麻素2-花生四烯酸甘油酯（2-AG）水解为花生四烯酸（AA）的酶。近年来，它已成为许多疾病的潜在药物靶标。在本文中，我们报道了从一系列氮杂环丁烷-哌嗪二酰胺化合物中发现的6g化合物，它们是MAGL的有效，选择性和可逆抑制剂。化合物6g的口服给药可增加大鼠大脑中的2-AG水平，并在炎性疼痛的大鼠完全弗氏佐剂（CFA）模型中产生全部功效。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2020.127243

文献信息

• [EN] AZETIDINYL DIAMIDES AS MONOACYLGLYCEROL LIPASE INHIBITORS<br/>[FR] AZÉTIDINYL DIAMIDES EN TANT QU'INHIBITEURS DE LA MONOACYLGLYCÉROL LIPASE
  申请人：JANSSEN PHARMACEUTICA NV

  公开号：WO2010124082A1

  公开（公告）日：2010-10-28

  Disclosed are compounds, compositions and methods for treating various diseases, syndromes, conditions and disorders, including pain. Such compounds are represented by Formula (I), wherein Y, Z, R1, and s are defined herein.

  公开了用于治疗各种疾病、综合症、状况和障碍，包括疼痛的化合物、组合物和方法。这些化合物由式（I）表示，其中Y、Z、R1和s在此定义。
• [EN] MONOACYLGLYCEROL LIPASE INHIBITORS FOR THE TREATMENT OF METABOLIC DISEASES AND RELATED DISORDERS<br/>[FR] INHIBITEURS DE MONOACYLGLYCÉROL LIPASE POUR LE TRAITEMENT DE MALADIES MÉTABOLIQUES ET DE TROUBLES APPARENTÉS
  申请人：JANSSEN PHARMACEUTICA NV

  公开号：WO2013049289A1

  公开（公告）日：2013-04-04

  Disclosed are compounds, compositions and methods for treating metabolic diseases, including obesity and diabetes, and for reducing weight gain. Such compounds are represented by formula (I) as follows: wherein Y and Z are defined herein.

  本发明涉及化合物、组合物和用于治疗代谢性疾病，包括肥胖症和糖尿病，并减少体重增加的方法。这些化合物的化学式表示为(I)，其中Y和Z在此定义。
• [EN] CRYSTALLINE HYDROCHLORIDE SALT OF (1- (4 -FLUOROPHENYL) - 1H - INDOL - 5 - YL) - (3- (4- (THIAZOLE - 2 - CARBONYL) PIPERAZIN- 1 - YL) AZ ETIDIN- 1 -YL) METHANONE AND ITS USE IN THE TREATMENT OF PAIN AND METABOLIC DISORDERS<br/>[FR] SEL CRISTALLIN DE CHLORHYDRATE DE (1-(4-FLUOROPHÉNYL)-1H-INDOL-5-YL)-(3-(4-(THIAZOLE-2-CARBONYL)PIPÉRAZIN-1-YL)AZÉTIDIN-1-YL)MÉTHANONE ET SON UTILISATION DANS LE TRAITEMENT DE LA DOULEUR ET DE TROUBLES MÉTABOLIQUES
  申请人：JANSSEN PHARMACEUTICA NV

  公开号：WO2013049287A1

  公开（公告）日：2013-04-04

  The present invention relates to a crystalline hydrochloride salt of (l-(4-fluorophenyl)-lH-indol-5-yl)(3-(4-(thiazole-2-carbonyl)piper- azin-l-yl)azetidin-l-yl)methanone, Formula (I) methods of making said salt, pharmaceutical compositions contain¬ ing said salt, and the use of said salt in the treatment of pain and dis¬ eases that cause such pain, and metabolic disorders such as, obesity, hyperphagia, and diabetes.

  本发明涉及一种晶体盐酸盐，其化学式为(l-(4-氟苯基)-1H-吲哚-5-基)(3-(4-(噻唑-2-甲酰基)哌嗪-1-基)氮杂-1-基)甲酮，即公式(I)，制备该盐酸盐的方法，含有该盐酸盐的制药组合物，以及将该盐酸盐用于治疗疼痛和导致此类疼痛的疾病以及代谢紊乱，如肥胖症、过度进食和糖尿病的用途。
• Azetidinyl diamides as monoacylglycerol lipase inhibitors
  申请人：Janssen Pharmaceutica NV

  公开号：US08962607B2

  公开（公告）日：2015-02-24

  Disclosed are compounds, compositions and methods for treating various diseases, syndromes, conditions and disorders, including pain. Such compounds are represented by Formula (I) as follows: wherein Y, Z, R1, and s are defined herein.

  本发明涉及化合物、组合物和治疗各种疾病、综合症、状况和障碍的方法，包括疼痛。这些化合物由以下公式（I）表示：其中，Y、Z、R1和s在此被定义。
• MONOACYLGLYCEROL LIPASE INHIBITORS FOR THE TREATMENT OF METABOLIC DISEASES AND RELATED DISORDERS
  申请人：JANSSEN PHARMACEUTICA NV

  公开号：US20130085129A1

  公开（公告）日：2013-04-04

  Disclosed are compounds, compositions and methods for treating metabolic diseases, including obesity and diabetes, and for reducing weight gain. Such compounds are represented by formula (I) as follows: wherein Y and Z are defined herein.

  本发明涉及化合物、组合物和治疗代谢性疾病（包括肥胖症和糖尿病）以及减少体重增加的方法。这些化合物的公式如下（I）所示：其中Y和Z在此被定义。