Acetic acid (3aR,5R,6S,7R,7aR)-6-acetoxy-5-acetoxymethyl-2-[2-(hydroxy-octyloxy-phosphoryl)-ethyl]-5,6,7,7a-tetrahydro-3aH-pyrano[3,2-d]thiazol-7-yl ester | 329950-11-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: Acetic acid (3aR,5R,6S,7R,7aR)-6-acetoxy-5-acetoxymethyl-2-[2-(hydroxy-octyloxy-phosphoryl)-ethyl]-5,6,7,7a-tetrahydro-3aH-pyrano[3,2-d]thiazol-7-yl ester
• 英文别名: 2-[(3aR,5R,6S,7R,7aR)-6,7-diacetyloxy-5-(acetyloxymethyl)-5,6,7,7a-tetrahydro-3aH-pyrano[3,2-d][1,3]thiazol-2-yl]ethyl-octoxyphosphinic acid
• CAS: 329950-11-0
• 化学式: C₂₃H₃₈NO₁₀PS
• 分子量: 551.595
• InChiKey: LBCCUMKIMLJFNH-OKKOYFSCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  36
• 可旋转键数：
  18
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.83
• 拓扑面积：
  172
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  12

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Acetic acid (3aR,5R,6S,7R,7aR)-6-acetoxy-5-acetoxymethyl-2-[2-(hydroxy-octyloxy-phosphoryl)-ethyl]-5,6,7,7a-tetrahydro-3aH-pyrano[3,2-d]thiazol-7-yl ester 在 TEA 、 水 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 以90%的产率得到[2-((3aR,5R,6S,7R,7aR)-6,7-Dihydroxy-5-hydroxymethyl-5,6,7,7a-tetrahydro-3aH-pyrano[3,2-d]thiazol-2-yl)-ethyl]-phosphonic acid monooctyl ester
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of N-acetylglucosamine thiazoline/lipid II hybrids

  摘要：

  Potential inhibitors of transglycosylases involved in bacterial cell wall biosynthesis were synthesized by combining N-acetylglucosamine thiazoline, a potent inhibitor of beta -hexosaminidase, with functional groups present in lipid IT, the natural substrate of the transglycosylases. (C) 2001 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)02020-7
• 作为产物：
  描述：

  tetra-acetyl glucosamine 在 palladium on activated charcoal 劳森试剂 、 4-二甲氨基吡啶 、 N-碘代丁二酰亚胺 、 TEA 、 氢气 、 苯硫酚 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 三苯基膦 、 偶氮二甲酸二乙酯 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 反应 48.0h， 生成 Acetic acid (3aR,5R,6S,7R,7aR)-6-acetoxy-5-acetoxymethyl-2-[2-(hydroxy-octyloxy-phosphoryl)-ethyl]-5,6,7,7a-tetrahydro-3aH-pyrano[3,2-d]thiazol-7-yl ester
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of N-acetylglucosamine thiazoline/lipid II hybrids

  摘要：

  Potential inhibitors of transglycosylases involved in bacterial cell wall biosynthesis were synthesized by combining N-acetylglucosamine thiazoline, a potent inhibitor of beta -hexosaminidase, with functional groups present in lipid IT, the natural substrate of the transglycosylases. (C) 2001 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)02020-7