methyl (2E)-3-[4-(1-thia-4-oxa-3-oxohexyl)phenyl]prop-2-enoate | 340130-97-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 英文名称: methyl (2E)-3-[4-(1-thia-4-oxa-3-oxohexyl)phenyl]prop-2-enoate
• 英文别名: methyl (E)-3-[4-(2-ethoxy-2-oxoethyl)sulfanylphenyl]prop-2-enoate
• CAS: 340130-97-4
• 化学式: C₁₄H₁₆O₄S
• 分子量: 280.345
• InChiKey: LMQKAGXCPGTQGU-RMKNXTFCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  77.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl (2E)-3-[4-(1-thia-4-oxa-3-oxohexyl)phenyl]prop-2-enoate 在 sodium hydroxide 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 2.0h， 以85%的产率得到(2E)-3-[4-(carboxymethylthio)phenyl]prop-2-enoic acid
  参考文献：
  名称：

  含有半硫靛蓝生色团的光可切换脂质的合成和表征。

  摘要：

  描述了包含半硫靛蓝发色团作为脂肪酸一部分的四种脂质的合成。溴代苯硫基乙酸酯与丙烯腈的Heck反应，然后还原，酯水解和Friedel-Craft酰化-环化生成取代的硫代吲哚酚，然后与烷氧基苯甲醛缩合生成半硫靛蓝。“无溶剂”腈水解，然后将酸与甘油磷酸胆碱混合酸酐偶联，生成带有两个半硫靛蓝生色团的脂质。研究了各种半硫靛蓝衍生物的光化学，以确认在均相有机溶液和双分子层膜中预期的光异构化。紫外可见光谱的特征变化与完全可逆的Z-E光异构化一致。

  DOI：

  10.1021/jo0056848
• 作为产物：
  描述：

  4-溴苯硫酚 在 palladium diacetate 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 三乙胺 、 三苯基膦 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 26.0h， 生成 methyl (2E)-3-[4-(1-thia-4-oxa-3-oxohexyl)phenyl]prop-2-enoate
  参考文献：
  名称：

  含有半硫靛蓝生色团的光可切换脂质的合成和表征。

  摘要：

  描述了包含半硫靛蓝发色团作为脂肪酸一部分的四种脂质的合成。溴代苯硫基乙酸酯与丙烯腈的Heck反应，然后还原，酯水解和Friedel-Craft酰化-环化生成取代的硫代吲哚酚，然后与烷氧基苯甲醛缩合生成半硫靛蓝。“无溶剂”腈水解，然后将酸与甘油磷酸胆碱混合酸酐偶联，生成带有两个半硫靛蓝生色团的脂质。研究了各种半硫靛蓝衍生物的光化学，以确认在均相有机溶液和双分子层膜中预期的光异构化。紫外可见光谱的特征变化与完全可逆的Z-E光异构化一致。

  DOI：

  10.1021/jo0056848