9-(3-deoxy-2-O-mesyl-β-D-threo-pentofuranosyl)adenine | 110142-98-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 嘌呤核苷
• 英文名称: 9-(3-deoxy-2-O-mesyl-β-D-threo-pentofuranosyl)adenine
• 英文别名: 9-(2-O-mesyl-3-deoxy-β-D-threo-pentofuranosyl)adenine；[(2R,3S,5S)-2-(6-aminopurin-9-yl)-5-(hydroxymethyl)oxolan-3-yl] methanesulfonate
• CAS: 110142-98-8
• 化学式: C₁₁H₁₅N₅O₅S
• 分子量: 329.337
• InChiKey: RPOAICOYMLZFEU-OKTBNZSVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.97
• 重原子数：
  22.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.55
• 拓扑面积：
  142.45
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  10.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  9-(3-deoxy-2-O-mesyl-β-D-threo-pentofuranosyl)adenine 在 lithium chloride 作用下， 生成 [(2S,4R,5R)-5-(6-Amino-purin-9-yl)-4-chloro-tetrahydro-furan-2-yl]-methanol
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and anti-HIV activity of different sugar-modified pyrimidine and purine nucleosides

  摘要：

  A series of base-modified pyrimidine 3'-azido-2',3'-dideoxynucleosides and 3'-substituted purine and pyrimidine 2',3'-dideoxynucleosides have been synthesized and evaluated for their inhibitory activity against human immunodeficiency virus (HIV) replication in MT-4 cells. The following pyrimidine derivatives emerged as the most potent and/or selective inhibitors of HIV-induced cytopathogenicity (in order of decreasing selectivity: 3'-azido-3'-deoxythymidine (AZT), 3'-azido-2',3'-dideoxyuridine (AzddUrd), 3'-azido-2',3'-dideoxy-5-methylcytidine (AzddMeCyd), 3'-fluoro-ddUrd (FddUrd), 3'-fluoro-ddThd (FddThd), the N4-hydroxylated derivative of AzddMeCyd and the N4-methylated derivative of AzddMeCyd. Among the purine 2',3'-dideoxynucleosides, 3'-azido-2',3'-dideoxyguanosine (AzddGuo), 3'-fluoro-ddGuo (FddGuo), and 3'-fluoro-2,6-diaminopurine 2',3'-dideoxynucleoside (FddDAPR) were the most selective inhibitors of HIV replication.

  DOI：

  10.1021/jm00118a033
• 作为产物：
  描述：

  Methanesulfonic acid (2R,3S,5S)-2-(6-amino-purin-9-yl)-5-[(4-methoxy-phenyl)-diphenyl-methoxymethyl]-tetrahydro-furan-3-yl ester 在 溶剂黄146 作用下， 反应 4.5h， 生成 9-(3-deoxy-2-O-mesyl-β-D-threo-pentofuranosyl)adenine
  参考文献：
  名称：

  各种2'-和3'-取代的2'，3'-二脱氧腺苷的合成及其抗HIV活性：结构活性分析。

  摘要：

  系统合成了2'，3'-二脱氧腺苷类似物，在糖部分的C-2或C-3的“上”或“下”位置取代了叠氮基，氟或羟基。针对人类免疫缺陷病毒（HIV）对MT-4细胞的细胞致病性评估了这些化合物。通过与叠氮化锂在甲磺酸酯3、2、5和4上进行亲核取代反应，合成了四个叠氮基衍生物6、7、8和9。（二乙基氨基）三氟化硫用于合成10-12。化合物13通过9-（3-氟-3-脱氧-β-D-木呋喃糖基）腺嘌呤的2'-脱氧获得。在叠氮基衍生物中，具有3'-叠氮基“向下”的化合物8的活性略高于2'，3'-二脱氧腺苷（1），但毒性更高，并且

  DOI：

  10.1021/jm00394a034

文献信息

• HERDEWIJN, P.;PAUWELS, R.;BABA, M.;BALZARINI, J.;DE, CLERCQ E., J. MED. CHEM., 30,(1987) N 11, 2131-2137
  作者：HERDEWIJN, P.、PAUWELS, R.、BABA, M.、BALZARINI, J.、DE, CLERCQ E.

  DOI：——

  日期：——