Benzyl 3,6-tri-O-benzyl-4-O-(2,3,6-tri-O-benzyl-β-D-galactopyranosyl)-2-O-pivaloyl-β-D-glucopyranoside | 120424-72-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: Benzyl 3,6-tri-O-benzyl-4-O-(2,3,6-tri-O-benzyl-β-D-galactopyranosyl)-2-O-pivaloyl-β-D-glucopyranoside
• 英文别名: benzyl 3,6-di-O-benzyl-4-O-(2,3,6-tri-O-benzyl-β-D-galactopyranosyl)-2-O-pivaloyl-β-D-glucopyranoside；Bn(-2)[Bn(-3)][Bn(-6)]Gal(b1-4)[pivaloyl(-2)][Bn(-3)][Bn(-6)]Glc(b)-O-Bn；[(2R,3R,4S,5R,6R)-5-[(2S,3R,4S,5S,6R)-5-hydroxy-3,4-bis(phenylmethoxy)-6-(phenylmethoxymethyl)oxan-2-yl]oxy-2,4-bis(phenylmethoxy)-6-(phenylmethoxymethyl)oxan-3-yl] 2,2-dimethylpropanoate
• CAS: 120424-72-8
• 化学式: C₅₉H₆₆O₁₂
• 分子量: 967.166
• InChiKey: CIGCEIQUZDQUMF-ZEAHIQBJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.9
• 重原子数：
  71
• 可旋转键数：
  25
• 环数：
  8.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.37
• 拓扑面积：
  130
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  12

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Benzyl 3,6-tri-O-benzyl-4-O-(2,3,6-tri-O-benzyl-β-D-galactopyranosyl)-2-O-pivaloyl-β-D-glucopyranoside 、 3,4,6-tri-O-acetyl-2-deoxy-2-phtalimido-α-D-galacto-pyranosyl bromide 在 tin(II) trifluoromethanesulfonate 、 4 A molecular sieve 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 以72%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  甲立体控制一个的总合成ganglio -ganglioside GM1b，IV 3 NeuAcαGgOse4Cer

  摘要：

  的第一全合成ganglio神经节苷脂GM1b。α-d-neu的p的Ac-（2→3）-β-d-Gal的p（1→3）-β-d-Gal的p NAc-（1→4）-β-d-Gal的p - （1→ 4）-β-d-GLC p - （1→1）-Cer，在一个立体控制的方式来实现。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)94561-1
• 作为产物：
  描述：

  三甲基乙酰氯 、 溴甲苯 、 Acetic acid (3aR,5R,6R,7S,7aR)-5-acetoxymethyl-2-benzyloxy-6-((2S,4aR,6S,7R,8S,8aS)-7,8-diacetoxy-2-phenyl-hexahydro-pyrano[3,2-d][1,3]dioxin-6-yloxy)-2-methyl-tetrahydro-[1,3]dioxolo[4,5-b]pyran-7-yl ester 生成 Benzyl 3,6-tri-O-benzyl-4-O-(2,3,6-tri-O-benzyl-β-D-galactopyranosyl)-2-O-pivaloyl-β-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  An efficient approach to stereoselective glycosylation of ceramide derivatives: Use of pivaloyl group as a stereocontrolling auxiliary

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)80426-8

文献信息

• Total Synthesis of Sialylgalactosylgloboside:  Stage-Specific Embryonic Antigen 4
  作者：José M. Lassaletta、Karin Carlsson、Per J. Garegg、Richard R. Schmidt

  DOI：10.1021/jo9608073

  日期：1996.1.1

  A versatile total synthesis of sialylgalactosylgloboside (SGG, 1), carrying the stage-specific embryonic antigen 4 (SSEA-4) is reported, illustrating a more general strategy for the synthesis of complex globo-series glycosphingolipids. Starting from readily available building blocks 7, 8, and 10, two different approaches to the synthesis of the key tetrasaccharide 6 have been developed in a highly

  据报道，带有阶段特异性胚胎抗原4（SSEA-4）的唾液基半乳糖基球蛋白糖苷（SGG，1）的通用合成方法，说明了合成复杂球蛋白系列糖鞘脂的更为通用的策略。从容易获得的结构单元7、8和10开始，已经以高度收敛的方式开发了两种不同的合成关键四糖6的方法。与半乳糖基三氯乙酰亚氨酸酯（5）和亚磷酸唾液酸基酯（2）的进一步糖基化依次提供了五糖和六糖3和11。借助叠氮鞘氨醇糖基化程序，后者最终被转化为目标分子（SGG，1），受到青睐。在这种情况下，通过2a-O-新戊酰基保护基的立体控制性质。有价值的中间体6和3，
• Versatile approach to the synthesis of globoside glycosphingolipids synthesis of sialyl-galactosyl-globoside
  作者：JoséM. Lassaletta、Richard R. Schmidt

  DOI：10.1016/0040-4039(95)00771-4

  日期：1995.6

  Sialyl-galactosyl-globoside (SGG, 1), carrying the SSEA-4 antigen, is synthesized from readily available, versatile building blocks 2–;7 in a convergent manner. Thus, appropriately protected tetra- and pentasaccharides 15 and 17 are generated, which constitute valuable intermediates for the synthesis of various other members of the globo-series of glycosphingolipids.

  带有SSEA-4抗原的唾液酸-半乳糖基-球蛋白苷（SGG，1）是由容易获得的，通用的构建基块2 ;; 7以聚合方式合成的。因此，适当保护的四-和五糖15和17中产生，这构成用于各种其他成员的合成有价值的中间体的Globo鞘糖脂的-series。
• Lassaletta, Jose M.; Schmidt, Richard R., Liebigs Annalen, 1996, # 9, p. 1417 - 1423
  作者：Lassaletta, Jose M.、Schmidt, Richard R.

  DOI：——

  日期：——
• A stereocontrolled total synthesis of a ganglio-ganglioside GM1b, IV3NeuAcαGgOse4Cer
  作者：Mamoru Sugimoto、Kazushige Fujikura、Shigeki Nunomura、Toshio Horisaki、Yukishige Ito、Tomoya Ogawa

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)94561-1

  日期：1990.1

  A first total synthesis of ganglio ganglioside GM1b. α-D-NeupAc-(2→3)-β-D-Galp(1→3)-β-D-GalpNAc-(1→4)-β-D-Galp-(1→4)-β-D-Glcp-(1→1)-Cer, was achieved in a stereocontrolled manner.

  的第一全合成ganglio神经节苷脂GM1b。α-d-neu的p的Ac-（2→3）-β-d-Gal的p（1→3）-β-d-Gal的p NAc-（1→4）-β-d-Gal的p - （1→ 4）-β-d-GLC p - （1→1）-Cer，在一个立体控制的方式来实现。
• An efficient approach to stereoselective glycosylation of ceramide derivatives: Use of pivaloyl group as a stereocontrolling auxiliary
  作者：Susumu Sato、Shigeki Nunomura、Takahisa Nakano、Yukishige Ito、Tomoya Ogawa

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)80426-8

  日期：1988.1