4-(2'-methoxycarbonylethyl)-3-methyl-5-t-butoxycarbonylpyrrole-2-carboxylic acid | 31837-47-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 4-(2'-methoxycarbonylethyl)-3-methyl-5-t-butoxycarbonylpyrrole-2-carboxylic acid
• 英文别名: t-butyl 5-carboxy-3-(2-methoxycarbonylethyl)-4-methylpyrrole-2-carboxylate；3-(2-methoxycarbonyl-ethyl)-4-methyl-pyrrole-2,5-dicarboxylic acid 2-tert-butyl ester；1H-Pyrrole-2,5-dicarboxylic acid, 3-(2-methoxycarbonylethyl)-4-methyl-, 2-t-butyl ester；4-(3-methoxy-3-oxopropyl)-3-methyl-5-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonyl]-1H-pyrrole-2-carboxylic acid
• CAS: 31837-47-5
• 化学式: C₁₅H₂₁NO₆
• 分子量: 311.335
• InChiKey: YCTRTQMBAIBVBK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  106
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(2'-methoxycarbonylethyl)-3-methyl-5-t-butoxycarbonylpyrrole-2-carboxylic acid 在 platinum(IV) oxide 、 palladium on activated charcoal 氢氧化钾 、 sodium amalgam 、 氢气 、 碘 、 对甲苯磺酸 、 溶剂黄146 、 三氟乙酸 、 potassium iodide 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 溶剂黄146 为溶剂， 2.0~37.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 23.55h， 生成 3,8,13,17-四甲基-5,10,15,20,22,24-六氢卟啉-2,7,12,18-四丙酸
  参考文献：
  名称：

  Robinson, John A.; McDonald, Edward; Battersby, Alan R., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1985, p. 1699 - 1710

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Synthetic and biosynthetic studies of porphyrins. Part 9. Synthesis of isocoproporphyrin, dehydroisocoproporphyrin, and de-ethylisocoproporphyrin
  作者：Anthony H. Jackson、Timothy D. Lash、David J. Ryder

  DOI：10.1039/p19870000287

  日期：——

  The title compounds, which were excreted by patients suffering from porphyria cutanea tarda or rats poisoned with hexachlorobenzene have been synthesized by the b-oxobilane route. Isocoproporphyrin tetramethyl ester (7a) was prepared from pyrromethanes corresponding to rings DA and BC of the macrocycle, and the de-ethyl analogue (7b) was prepared in a similar fashion; acetylation of the latter followed

  标题化合物，其通过从皮肤卟啉症或迟发性与六氯苯中毒大鼠的患者排出已经由合成b -oxobilane路线。由对应于大环的DA和BC环的吡咯甲烷制备异卟啉四甲酯（7a），以类似方式制备脱乙基类似物（7b）。后者的乙酰化，然后还原和脱水，然后得到脱氢异卟啉四甲基酯（7d）。合成中产生的少量副产物已显示是通过BC吡咯甲烷的重排而产生的。
• Robinson, John A.; McDonald, Edward; Battersby, Alan R., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1985, p. 1699 - 1710
  作者：Robinson, John A.、McDonald, Edward、Battersby, Alan R.

  DOI：——

  日期：——