9-(5'-O-(4-monomethoxytriphenylmethyl)-3'-deoxy-β-D-glycero-pentofuran-2'-ulosyl)-6-N-(4-methoxytriphenylmethyl)adenine | 114388-94-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 三苯基化合物
• 英文名称: 9-(5'-O-(4-monomethoxytriphenylmethyl)-3'-deoxy-β-D-glycero-pentofuran-2'-ulosyl)-6-N-(4-methoxytriphenylmethyl)adenine
• 英文别名: (2R,5S)-5-[[(4-methoxyphenyl)-diphenylmethoxy]methyl]-2-[6-[[(4-methoxyphenyl)-diphenylmethyl]amino]purin-9-yl]oxolan-3-one
• CAS: 114388-94-2
• 化学式: C₅₀H₄₃N₅O₅
• 分子量: 793.922
• InChiKey: FUJORRWPKLHGDT-OZWUKDIFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  9.2
• 重原子数：
  60
• 可旋转键数：
  14
• 环数：
  9.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.16
• 拓扑面积：
  110
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  9-(5'-O-(4-monomethoxytriphenylmethyl)-3'-deoxy-β-D-glycero-pentofuran-2'-ulosyl)-6-N-(4-methoxytriphenylmethyl)adenine 在 溶剂黄146 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 为溶剂， 反应 42.0h， 生成 9-(3'-deoxy-β-D-2'-C-methyl-threo-pentofuranosyl)adenine
  参考文献：
  名称：

  虫草素的3'-甲基和2'-甲基类似物的构象研究

  摘要：

  天然虫草素虫草素的3'-甲基（化合物（1））和2'-甲基（化合物（2））类似物已进行了高分辨率的1 H NMR构象分析研究。对于化合物（1）可以发现，C上的甲基基团3，导致完全不同的分子构象，其被O之间的强的分子内氢键主要取决于5和N 3的的顺式取向的腺嘌呤碱基。在CDCl 3的情况下，这种特殊的构象导致H 5'共振非常不寻常的展宽作为溶剂。此外，描述了通过区域特异性格氏（Grignard）型反应的化合物（2）的合成。化合物（2）的构象分析表明，C 2上的甲基使呋喃糖环的构象平衡向南移动。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)86838-1
• 作为产物：
  描述：

  6-N-5'-O-Bis-<4-methoxytriphenylmethyl>-3'-deoxyadenosine 在 chromium(VI) oxide 作用下， 以 吡啶 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.83h， 以82%的产率得到9-(5'-O-(4-monomethoxytriphenylmethyl)-3'-deoxy-β-D-glycero-pentofuran-2'-ulosyl)-6-N-(4-methoxytriphenylmethyl)adenine
  参考文献：
  名称：

  虫草素的3'-甲基和2'-甲基类似物的构象研究

  摘要：

  天然虫草素虫草素的3'-甲基（化合物（1））和2'-甲基（化合物（2））类似物已进行了高分辨率的1 H NMR构象分析研究。对于化合物（1）可以发现，C上的甲基基团3，导致完全不同的分子构象，其被O之间的强的分子内氢键主要取决于5和N 3的的顺式取向的腺嘌呤碱基。在CDCl 3的情况下，这种特殊的构象导致H 5'共振非常不寻常的展宽作为溶剂。此外，描述了通过区域特异性格氏（Grignard）型反应的化合物（2）的合成。化合物（2）的构象分析表明，C 2上的甲基使呋喃糖环的构象平衡向南移动。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)86838-1

文献信息

• KOOLE, L. H.;BUCK, H. M.;BAZIN, H.;CHATTOPADHYAYA, J., TETRAHEDRON, 43,(1987) N 13, 2989-2997
  作者：KOOLE, L. H.、BUCK, H. M.、BAZIN, H.、CHATTOPADHYAYA, J.

  DOI：——

  日期：——
• Conformational studies op 3'--methyl and 2'--methyl analogues of cordycepin
  作者：L.H. Koole、H.M. Buck、H. Bazin、J. Chattopadhyaya

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)86838-1

  日期：1987.1

  A high resolution 1H NMR conformational analysis study of a 3'--methyl (compound (1)) and a 2'--methyl (compound (2)) analogue of cordycepin, a naturally occurring anitibiotic, has been performed. For compound (1) it is found that the methyl group on C3, leads to an entirely different molecular conformation, which is determined primarily by a strong intramolecular hydrogen bond between O5, and N3 of

  天然虫草素虫草素的3'-甲基（化合物（1））和2'-甲基（化合物（2））类似物已进行了高分辨率的1 H NMR构象分析研究。对于化合物（1）可以发现，C上的甲基基团3，导致完全不同的分子构象，其被O之间的强的分子内氢键主要取决于5和N 3的的顺式取向的腺嘌呤碱基。在CDCl 3的情况下，这种特殊的构象导致H 5'共振非常不寻常的展宽作为溶剂。此外，描述了通过区域特异性格氏（Grignard）型反应的化合物（2）的合成。化合物（2）的构象分析表明，C 2上的甲基使呋喃糖环的构象平衡向南移动。