2-cyano-3-(4-iodophenyl)acrylic acid | 1174891-05-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 英文名称: 2-cyano-3-(4-iodophenyl)acrylic acid
• 英文别名: (E)-2-cyano-3-(4-iodophenyl)acrylic acid；(E)-2-cyano-3-(4-iodophenyl)prop-2-enoic acid
• CAS: 1174891-05-4
• 化学式: C₁₀H₆INO₂
• 分子量: 299.068
• InChiKey: XFOPDZVYHKXRNL-VMPITWQZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  61.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-cyano-3-(4-iodophenyl)acrylic acid 、 (5-bis(4-hexylphenyl)amino-15-ethynyl-10,20-bis(3,5-di-tert-butylphenyl)porphyrinato)zinc(II) 在 tris-(dibenzylideneacetone)dipalladium(0) 、 三苯胂 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 4.0h， 以70.4%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  GREEN ZINC PORPHYRIN SENSITIZERS AND THEIR APPLICATIONS

  摘要：

  本发明涉及基于锌卟啉的光敏染料，具体地说是具有绿色透明度的基于锌卟啉的光敏染料。这些光敏染料在锌卟啉结构中表现出很高的推拉能力，具有更高的吸收和功率转换效率。这些光敏染料用于制造染料敏感太阳能电池。

  公开号：

  US20130090469A1
• 作为产物：
  描述：

  氰乙酸 、 4-碘苯甲醛 在 哌啶 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 40.0h， 以53%的产率得到2-cyano-3-(4-iodophenyl)acrylic acid
  参考文献：
  名称：

  的合成施主-取代的内消旋-苯基和内消旋-ethynylphenyl与宽吸收BODIPYs †

  摘要：

  我们报告了内消旋-乙炔基苯基BODIPYs的合成，并将其性质与相应的内消旋-苯基衍生物进行了比较。两种类型的BODIPY都带有2-氰基-3-丙烯酸锚定部分，并且在3和5位带有甲基或4,4'-二甲氧基三苯胺（MeOTPA）供体基团。所有化合物的特征在于NMR，UV / vis和环状伏安法。MeOTPA取代的BODIPY在整个UV / vis范围内直至近IR区域均显示出优异的全色吸收和高摩尔消光系数。MeOTPA取代的内消旋体表现出最令人印象深刻的吸收-乙炔基苯基BODIPY，可强烈吸收高达1030 nm的光。通过循环伏安法测量，确定所有化合物在溶液中电化学稳定。此外，观察到LUMO能级的值可以通过内消旋取代基来调节。HOMO水平由供体取代基决定（对于具有甲基和MeOTPA供体基团的BODIPY，分别为-5.41±0.03 eV和-4.84±0.01 eV）。DFT计算进一步支持了这些发现。为

  DOI：

  10.1039/c3nj00157a

文献信息

• Alpha-Cyano-4-Hydroxy-3-Iodocinnamic Acid as a Matrix in Maldi Mass Spectrometry
  申请人：Board of Trustees of Southern Illinois University

  公开号：US20190161438A1

  公开（公告）日：2019-05-30

  A heavy-atom derivative of CHCA, a primary matrix molecule for matrix-assisted laser desorption/ionization mass spectrometry (MALDI-MS), is synthesized and purified. This new matrix molecule α-cyano-4-hydroxy-3-iodocinnamic acid (CHICA) is characterized by 1 H NMR and mass spectrometry. CHICA is shown to increase MALDI-MS yield for the test analytes human angiotensin II and sex pheromone inhibitor as compared to both CHCA and an alternative heavy-atom CHCA derivative matrix. An optimal CHICA matrix concentration is determined to be 4 mg/mL. Analyte ion yield is shown to be comparable for CHICA and CHCA for analyte concentrations below 0.001 mg/mL. For analyte concentrations above this threshold, use of CHICA resulted in higher analyte yield and significantly lower relative standard deviation.

  合成并纯化了CHCA的重原子衍生物，这是一种用于基质辅助激光解吸/电离质谱（MALDI-MS）的主要基质分子。这种新的基质分子α-氰基-4-羟基-3-碘基肉桂酸（CHICA）通过1H核磁共振和质谱进行表征。与CHCA和另一种替代重原子CHCA衍生物基质相比，CHICA被证明能够增加对测试样品人类血管紧张素II和性信息素抑制剂的MALDI-MS产量。确定了最佳的CHICA基质浓度为4毫克/毫升。对于分析物浓度低于0.001毫克/毫升的情况，CHICA和CHCA的分析物离子产量是可比较的。对于超过此阈值的分析物浓度，使用CHICA导致更高的分析物产量和显著更低的相对标准偏差。
• Alpha-cyano-4-hydroxy-3-iodocinnamic acid as a matrix in MALDI mass spectrometry
  申请人：Board of Trustees of Southern Illinois University

  公开号：US10464886B2

  公开（公告）日：2019-11-05

  A heavy-atom derivative of CHCA, a primary matrix molecule for matrix-assisted laser desorption/ionization mass spectrometry (MALDI-MS), is synthesized and purified. This new matrix molecule α-cyano-4-hydroxy-3-iodocinnamic acid (CHICA) is characterized by 1H NMR and mass spectrometry. CHICA is shown to increase MALDI-MS yield for the test analytes human angiotensin II and sex pheromone inhibitor as compared to both CHCA and an alternative heavy-atom CHCA derivative matrix. An optimal CHICA matrix concentration is determined to be 4 mg/mL. Analyte ion yield is shown to be comparable for CHICA and CHCA for analyte concentrations below 0.001 mg/mL. For analyte concentrations above this threshold, use of CHICA resulted in higher analyte yield and significantly lower relative standard deviation.

  合成并纯化了一种 CHCA 的重原子衍生物，它是基质辅助激光解吸电离质谱（MALDI-MS）的主要基质分子。这种新的基质分子 α-氰基-4-羟基-3-碘肉桂酸（CHICA）通过 1H NMR 和质谱法进行表征。与 CHCA 和另一种重原子 CHCA 衍生物基质相比，CHICA 能提高 MALDI-MS 对测试分析物人血管紧张素 II 和性信息素抑制剂的检出率。确定 CHICA 基质的最佳浓度为 4 毫克/毫升。在分析物浓度低于 0.001 毫克/毫升时，CHICA 和 CHCA 的分析物离子产量相当。在分析物浓度高于此阈值时，使用 CHICA 可获得更高的分析物产率，相对标准偏差也显著降低。