benzyl (S)-3-{4-[9-(2,3,5-tri-O-acetyl-β-D-ribofuranosyl)purin-6-yl]phenyl}-2-[(benzyloxycarbonyl)amino]propanoate | 868071-64-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 嘌呤核苷
• 英文名称: benzyl (S)-3-{4-[9-(2,3,5-tri-O-acetyl-β-D-ribofuranosyl)purin-6-yl]phenyl}-2-[(benzyloxycarbonyl)amino]propanoate
• 英文别名: benzyl (2S)-3-[4-[9-[(2R,3R,4R,5R)-3,4-diacetyloxy-5-(acetyloxymethyl)oxolan-2-yl]purin-6-yl]phenyl]-2-(phenylmethoxycarbonylamino)propanoate
• CAS: 868071-64-1
• 化学式: C₄₀H₃₉N₅O₁₁
• 分子量: 765.777
• InChiKey: GXZBUTRFPBUQPY-ROOIDILKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  56
• 可旋转键数：
  19
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  196
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  14

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  benzyl (S)-3-{4-[9-(2,3,5-tri-O-acetyl-β-D-ribofuranosyl)purin-6-yl]phenyl}-2-[(benzyloxycarbonyl)amino]propanoate 在 lithium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 2.5h， 以82%的产率得到(S)-3-{4-[9-(β-D-ribofuranosyl)purin-6-yl]phenyl}-2-[(benzyloxycarbonyl)amino]propanoic acid
  参考文献：
  名称：

  对映体纯（Purin-6-基）苯丙氨酸及其核苷，一种新型的嘌呤氨基酸缀合物的合成。

  摘要：

  对映体或非对映体纯的4-（嘌呤-6-基）苯丙氨酸，一种新型的稳定氨基酸-嘌呤偶联物，是通过钯催化的受保护的4-硼硼烷苯丙氨酸或4-（三甲基锡烷基）苯丙氨酸与不同的交叉偶联反应而合成的。 6-卤尿嘧啶（9-苄基-6-卤尿嘧啶和9-（四氢吡喃-2-基）-6-卤尿嘧啶以及酰基和甲硅烷基保护的6-卤代嘌呤核糖核苷和2-脱氧核糖核苷）。交叉偶联反应产物完全脱保护后，获得6位带有（S）-或（R）-苯丙氨酸的游离嘌呤碱基和核苷。这些交叉偶联和脱保护方案的反应性趋势已在实用性，效率和立体选择性方面进行了比较。

  DOI：

  10.1021/jo051110x
• 作为产物：
  描述：

  benzyl (S)-2-[(benzyloxycarbonyl)amino]-3-[4-(trimethylstannyl)phenyl]propionate 、 6-iodo-9-[β-(2',3',5'-tri-O-acetyl)-D-ribofuranosyl]purine 在 tris(dibenzylideneacetone)dipalladium (0) copper(l) iodide 、 三苯胂 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 2.5h， 以72%的产率得到benzyl (S)-3-{4-[9-(2,3,5-tri-O-acetyl-β-D-ribofuranosyl)purin-6-yl]phenyl}-2-[(benzyloxycarbonyl)amino]propanoate
  参考文献：
  名称：

  对映体纯（Purin-6-基）苯丙氨酸及其核苷，一种新型的嘌呤氨基酸缀合物的合成。

  摘要：

  对映体或非对映体纯的4-（嘌呤-6-基）苯丙氨酸，一种新型的稳定氨基酸-嘌呤偶联物，是通过钯催化的受保护的4-硼硼烷苯丙氨酸或4-（三甲基锡烷基）苯丙氨酸与不同的交叉偶联反应而合成的。 6-卤尿嘧啶（9-苄基-6-卤尿嘧啶和9-（四氢吡喃-2-基）-6-卤尿嘧啶以及酰基和甲硅烷基保护的6-卤代嘌呤核糖核苷和2-脱氧核糖核苷）。交叉偶联反应产物完全脱保护后，获得6位带有（S）-或（R）-苯丙氨酸的游离嘌呤碱基和核苷。这些交叉偶联和脱保护方案的反应性趋势已在实用性，效率和立体选择性方面进行了比较。

  DOI：

  10.1021/jo051110x