tert-butyl 2-(benzoylamino)cyclopentylcarbamate | 1016971-68-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: tert-butyl 2-(benzoylamino)cyclopentylcarbamate
• 英文别名: tert-butyl (1S,2S)-2-(benzamido)cyclopentylcarbamate；rel-1,1-Dimethylethyl N-[(1R,2R)-2-(benzoylamino)cyclopentyl]carbamate；tert-butyl N-[(1S,2S)-2-benzamidocyclopentyl]carbamate
• CAS: 1016971-68-8
• 化学式: C₁₇H₂₄N₂O₃
• 分子量: 304.389
• InChiKey: MYBVBBDZUXIKLK-KBPBESRZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  67.4
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  N-(p-toluenesulfonyl)-6-azabicyclo[3.1.0]hexane 在 sodium azide 、 萘 、 叠氮基三甲基硅烷 、 四丁基氟化铵 、 lithium 、 三乙胺 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙二醇二甲醚 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 57.0h， 生成 tert-butyl 2-(benzoylamino)cyclopentylcarbamate
  参考文献：
  名称：

  实用合成反式-叔丁基-2- aminocyclopentylcarbamate和对映体的决议

  摘要：

  旋光反式-叔丁基-2-氨基环戊基氨基甲酸酯（1）具有潜在的实用性，可用作手性配体的骨架和肽核酸（PNA）的修饰骨架单元。我们已经开发了一个短，实用的合成1通过甲苯磺酰基-激活的环戊烯氮丙啶氮丙啶开口2和外消旋光学拆分1与10-樟脑磺酸（CSA）。该路线无需色谱即可立即获得克数对映体的两种对映体。

  DOI：

  10.1021/jo061409v

文献信息

• WO2008/39367
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——
• Practical Synthesis of <i>trans</i>-<i>tert</i>-Butyl-2-aminocyclopentylcarbamate and Resolution of Enantiomers
  作者：Qun Xu、Daniel H. Appella

  DOI：10.1021/jo061409v

  日期：2006.10.1

  and as a modified backbone unit for peptide nucleic acids (PNAs). We have developed a short and practical synthesis of 1 via aziridine opening of tosyl-activated cyclopentene aziridine 2 and optical resolution of racemic 1 with 10-camphorsulfonic acid (CSA). The route provides ready access to multigram quantities of both enantiomers without the need for chromatography.

  旋光反式-叔丁基-2-氨基环戊基氨基甲酸酯（1）具有潜在的实用性，可用作手性配体的骨架和肽核酸（PNA）的修饰骨架单元。我们已经开发了一个短，实用的合成1通过甲苯磺酰基-激活的环戊烯氮丙啶氮丙啶开口2和外消旋光学拆分1与10-樟脑磺酸（CSA）。该路线无需色谱即可立即获得克数对映体的两种对映体。