N-(p-Chlor-benzoyl)-Ala-Phe | 17896-63-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: N-(p-Chlor-benzoyl)-Ala-Phe
• 英文别名: (2S)-2-[[(2S)-2-[(4-chlorobenzoyl)amino]propanoyl]amino]-3-phenylpropanoic acid
• CAS: 17896-63-8
• 化学式: C₁₉H₁₉ClN₂O₄
• 分子量: 374.824
• InChiKey: JRQNFANIKRHAJX-LRDDRELGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.27
• 重原子数：
  26.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.21
• 拓扑面积：
  95.5
• 氢给体数：
  3.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  N-4-氯苯甲酰基-L-丙氨酸 在 sodium hydroxide 、 N-羟基丁二酰亚胺 、 三乙胺 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成 N-(p-Chlor-benzoyl)-Ala-Phe
  参考文献：
  名称：

  2.2.2-三氟-1-苄氧基羰基氨基-乙基残基作为肽合成中丝氨酸和苏氨酸羟基的保护基

  摘要：

  2.2.2-三氟-1-苄氧基羰基氨基-乙基非常适合于保护丝氨酸和苏氨酸的羟基。它可以通过使N-酰基氨基酸或N-酰基肽衍生物与2.2.2-三氟-1-氯-N-苄氧基羰基乙胺反应而容易地引入，并可以通过催化氢化或与HBr /冰醋酸重新引入。高频分裂。

  DOI：

  10.1002/cber.19681010323

文献信息

• Der 2.2.2‐Trifluor‐1‐benzyloxycarbonylamino‐äthyl‐Rest als Schutzgruppe für die Hydroxylgruppen des Serins und Threonins bei Peptidsynthesen
  作者：Friedrich Weygand、Wolfgang Steglich、Ferdinand Fraunberger、Piergiorgio Pietta、Jochen Schmid

  DOI：10.1002/cber.19681010323

  日期：1968.3

  Der 2.2.2-Trifluor-1-benzyloxycarbonylamino-äthyl-Rest ist zum Schutz der Hydroxylgruppen des Serins und Threonins hervorragend geeignet. Er ist durch Umsetzung von N-Acyl-aminosäure- oder N-Acyl-peptidderivaten mit 2.2.2-Trifluor-1-chlor-N-benzyloxycarbonyl-äthylamin leicht einführbar und läßt sich durch katalytische Hydrierung oder mit HBr/Eisessig bzw. HF wieder abspalten.

  2.2.2-三氟-1-苄氧基羰基氨基-乙基非常适合于保护丝氨酸和苏氨酸的羟基。它可以通过使N-酰基氨基酸或N-酰基肽衍生物与2.2.2-三氟-1-氯-N-苄氧基羰基乙胺反应而容易地引入，并可以通过催化氢化或与HBr /冰醋酸重新引入。高频分裂。